(E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)-1-phenylmethanamine oxide | 1373353-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)-1-phenylmethanamine oxide
• 英文别名: (E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)(phenyl)methanamine N-oxide；N-benzyl-1-ethoxy-1-oxopropan-2-imine oxide
• CAS: 1373353-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XORWRTMNUZXAGS-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)-1-phenylmethanamine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 (2S,2'S)-N,N'-((S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-amino-3-phenylpropanamide) 、 水 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (3R,4R)-2-benzyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-3-methylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸烷基酯的硝酮与α，β-不饱和醛的不对称有机催化1,3-偶极环加成

  摘要：

  在各种手性胺的存在下，研究了丙酮酸衍生的硝酮与α，β-不饱和醛的催化不对称1,3-偶极环加成反应。以中等收率获得了具有季立体中心的高度官能化的异恶唑烷，ee最高可达92％。据我们所知，这是酮硝酮对映选择性1,3-偶极环加成的第一个例子。随后分两步将模型产物转化为2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.003
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 N-苄基羟胺盐酸盐 以87%的产率得到(E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)-1-phenylmethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸烷基酯的硝酮与α，β-不饱和醛的不对称有机催化1,3-偶极环加成

  摘要：

  在各种手性胺的存在下，研究了丙酮酸衍生的硝酮与α，β-不饱和醛的催化不对称1,3-偶极环加成反应。以中等收率获得了具有季立体中心的高度官能化的异恶唑烷，ee最高可达92％。据我们所知，这是酮硝酮对映选择性1,3-偶极环加成的第一个例子。随后分两步将模型产物转化为2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.003

文献信息

• Organocatalytic enantio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between alanine-derived ketonitrones and E-crotonaldehyde: efficiency and full stereochemical studies
  作者：Khalid B. Selim、Anne Beauchard、Jérôme Lhoste、Arnaud Martel、Mathieu Y. Laurent、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.010

  日期：2012.12

  Highly enantio- and exo-selective 1,3-dipolar cycloadditions of alanine-derived ketonitrones to E-crotonaldehyde could be realized in a good yield by the use of a chiral imidazolidinone salt without the addition of water. The origin of the stereoselectivity in the reaction was discussed and the absolute configuration of the cycloadduct determined unambiguously. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The asymmetric organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition of alkyl pyruvate-derived nitrones and α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Łukasz Weseliński、Eleonora Kalinowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.003

  日期：2012.2

  catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of pyruvate-derived nitrones to α,β-unsaturated aldehydes was investigated in the presence of various chiral amines. Highly functionalized isoxazolidines containing a quaternary stereocenter were obtained in moderate yields with up to 92% ee. To the best of our knowledge, this is the first example of an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of ketonitrones

  在各种手性胺的存在下，研究了丙酮酸衍生的硝酮与α，β-不饱和醛的催化不对称1,3-偶极环加成反应。以中等收率获得了具有季立体中心的高度官能化的异恶唑烷，ee最高可达92％。据我们所知，这是酮硝酮对映选择性1,3-偶极环加成的第一个例子。随后分两步将模型产物转化为2-吡咯烷酮衍生物。