2-((pyridin-2-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 2-((pyridin-2-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine
• 英文别名: 4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-pyridin-2-yloxymethyl]quinoline
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O
• 分子量: 371.482
• InChiKey: MRMDMVZNZIWBIP-LOUMEOBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 、 2-碘吡啶 在 sodium hydride 、 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.17h， 以43%的产率得到2-((pyridin-2-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳修饰铂中的引导基团在控制酮加氢过程中对映分化感中的作用

  摘要：

  用于铂催化酮加氢的金鸡纳型改性剂的系统结构变化可以深入了解改性剂的吸附模式及其在真正原位条件下与铂表面底物的相互作用。将新型改性剂 O-(2-吡啶基)-辛可尼丁的性能与 O-苯基-辛可尼丁和辛可尼丁 (CD) 的性能进行比较。在丙酮酸乙酯、酮泛内酯和 2-甲氧基苯乙酮的氢化中，CD 产生过量的 (R)-醇。庞大的 O-苯基基团的引入有利于 (S)-对映异构体，而在苯基被 2-吡啶基取代后，(R)-醇再次成为主要产物。这一发现特别引人注目，因为这两个醚基团具有几乎相同的范德华体积。催化研究包括改性剂混合物的非线性行为，以及在氢存在下固液界面的衰减全反射红外光谱，揭示了改性剂在 Pt 上的吸附模式和强度。改性剂-底物相互作用的理论计算为庞大的醚基团的不同作用提供了可行的解释：苯氧基的排斥和 2-吡啶氧基的吸引力。在模型 Pt 表面上对 o-吡啶氧基-CD 与酮内酯相互作用的模拟表明，两个 NHO

  DOI：

  10.1021/ja073446p