Trimethylammoniumessigsaeurebetain-ethylester-bromid | 60379-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trimethylammoniumessigsaeurebetain-ethylester-bromid
• 英文别名: Carbethoxymethyltrimethylammonium bromide；(2-ethoxy-2-oxoethyl)-trimethylazanium;bromide
• CAS: 60379-56-8
• 化学式: Br*C₇H₁₆NO₂
• 分子量: 226.114
• InChiKey: TVOREWXXEDDJHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylammoniumessigsaeurebetain-ethylester-bromid 在 Amberlite IRA₄₀₀ (OH^- form) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethoxycarbonylmethyltrimethylammonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  柔性两性离子分子在溶液中的电荷距离

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100368a013
• 作为产物：
  描述：

  甜菜碱 在 甜菜碱 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Trimethylammoniumessigsaeurebetain-ethylester-bromid
  参考文献：
  名称：

  �ber Reaktionen mit Betainen, 23. Mitt. �ber Umsetzungen von N- und S-Betainen mit reaktiven Halogenverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810092

文献信息

• CF₃ -Containing <i>para</i> -Quinone Methides for Organic Synthesis
  作者：Michael Winter、Roman Schütz、Andreas Eitzinger、Armin R. Ofial、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202000295

  日期：2020.7.7

  para‐quinone methides (CF3‐QMs) was systematically investigated for its suitability in organic synthesis. Addition of different nucleophiles gives access to target molecules with a benzylic CF3‐containing stereogenic center straightforwardly. The electrophilicity parameter E of the prototypical CF3‐QM 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐(2,2,2‐trifluoroethylidene)cyclohexa‐2,5‐dien‐1‐one was determined to be –11.68 according

  系统研究了一种新的含 CF3 对醌甲基化物 (CF3-QMs) 家族在有机合成中的适用性。添加不同的亲核试剂可以直接获得具有含苄基 CF3 立体中心的目标分子。原型 CF3-QM 2,6-二叔丁基-4-(2,2,2-三氟亚乙基)环己-2,5-二烯-1-one 的亲电性参数 E 确定为 –11.68迈尔标度，使其成为迄今为止已知的最具反应性的醌甲基化物之一。
• Towards a General Understanding of Carbonyl-Stabilised Ammonium Ylide-Mediated Epoxidation Reactions
  作者：Johanna Novacek、Lukas Roiser、Katharina Zielke、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201602052

  日期：2016.8.1

  carbonyl‐stabilised ammonium ylide‐mediated epoxidation reactions were systematically investigated by experimental and computational means and the hereby obtained energy profiles provide explanations for the observed experimental results. In addition, we were able to identify the first tertiary amine‐based chiral auxiliary that allows for high enantioselectivities and high yields for such epoxidation reactions.

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans by a [4+1] Annulation Between Ammonium Ylides and In Situ Generated <i>o</i> -Quinone Methides
  作者：Nicole Meisinger、Lukas Roiser、Uwe Monkowius、Markus Himmelsbach、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201700171

  日期：2017.4.11

  ammonium ylides and o-quinone methides for the synthesis of a variety of 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The key factors controlling the reactivity and stereoselectivity were systematically investigated by experimental and computational means and the energy profiles obtained provide a deeper insight into the mechanistic details of this reaction.

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。
• Formal (4+1) Cyclization of Ammonium Ylides with Vinylogous para-Quinone Methides
  作者：Mario Waser、Lukas Roiser、Katharina Zielke

  DOI：10.1055/s-0037-1610268

  日期：2018.10

  The formal (4+1) cyclization between in situ generated achiral carbonyl-stabilized ammonium ylides and vinylogous p-quinone methides can be carried out under operationally simple conditions, leading to two different double bond regioisomers depending on the conditions used. Apart from these racemic approaches, a first proof-of-concept for enantioselective versions of these reactions was also obtained

  摘要 原位产生的非手性羰基稳定的铵叶立德和插烯对醌甲基化物之间的形式（4+1）环化可以在操作简单的条件下进行，根据使用的条件产生两种不同的双键区域异构体。除了这些外消旋方法外，还获得了这些反应的对映选择性形式的第一个概念验证。 原位产生的非手性羰基稳定的铵叶立德和插烯对醌甲基化物之间的形式（4+1）环化可以在操作简单的条件下进行，根据使用的条件产生两种不同的双键区域异构体。除了这些外消旋方法外，还获得了这些反应的对映选择性形式的第一个概念验证。
• Iodosulfuron-Methyl-Based Herbicidal Ionic Liquids Comprising Alkyl Betainate Cation as Novel Active Ingredients with Reduced Environmental Impact and Excellent Efficacy
  作者：Michał Niemczak、Łukasz Sobiech、Monika Grzanka

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05850

  日期：2020.11.25

  range from 51 to 99 °C, which allows their classification as ionic liquids (ILs). In addition, the new HILs exhibited good affinity for polar and semipolar organic solvents, such as DMSO, methanol, acetonitrile, acetone, and chloroform, while the presence of bulky organic cations reduced their solubility in water. The synthesized products turned out to be stable during storage at 25 °C for over 6 months;

  从可再生资源甘氨酸甜菜碱（天然氨基酸的衍生物）开始，已经合成了新的生物基除草离子液体家族（HIL）。酯化后，将获得的含有从乙基到十八烷基变化的直链烷基链的烷基甜菜碱溴化物与来自磺酰脲基的除草阴离子（碘磺隆甲基）结合。碘磺隆甲基盐的熔点在51至99°C的范围内，这使其可以归类为离子液体（ILs）。此外，新型HIL对极性和半极性有机溶剂（例如DMSO，甲醇，乙腈，丙酮和氯仿）表现出良好的亲和力，而庞大的有机阳离子的存在则降低了它们在水中的溶解度。合成产物在25°C下保存6个月以上稳定；但是，在75°C下，它们会快速，逐步降解并释放出挥发性副产物。烷基长于己基的IL的辛醇-水分配系数的对数值出现在“安全区”（0到3）之间；因此，与目前市售形式（碘磺隆甲基丙烯酸钠）相比，施用后它们迁移到地下水中的风险或它们在环境中生物富集的可能性较低。温室研究证实，所获得的盐对油菜的受试植物具有很高的除草功效，表