N-benzylcinchonium bromide | 85653-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-benzylcinchonium bromide
• 英文别名: (+)-N-benzylcinchonineammonium bromide；N-benzyl-cinchoninium bromide；N-benzyl-cinchonidinium bromide；(1S,2R,4S,5R)-1-Benzyl-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide；(S)-[(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide
• CAS: 85653-34-5
• 化学式: Br*C₂₆H₂₉N₂O
• 分子量: 465.433
• InChiKey: UUVFTQCFSNVLGV-QOVGZWAVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylcinchonium bromide 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-N-benzylcinchonineammonium tribromide
  参考文献：
  名称：

  在三溴化物介导的氧化脱芳香化反应中控制立体选择性–选择性螺呋喃-萘的合成

  摘要：

  据报道，通过氧化脱芳香化过程，温和且高度立体控制的三溴化物介导的螺-呋喃酮萘的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900974
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 辛可宁 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-benzylcinchonium bromide
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084
• 作为试剂：
  描述：

  1-oxo-indan-2-carboxylic acid adamantan-1-yl ester 、 过氧化苯甲酰 在 N-benzylcinchonium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-adamantyl 2-benzoyloxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化β-酮酸酯不对称α-苯甲酰化的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种相转移催化β‑酮酸酯不对称α‑苯甲酰化的方法，属于具有光学活性的α‑氧代‑β‑酮酸酯类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将β‑酮酸酯类化合物、相转移催化剂、过氧化苯甲酰和碱性溶液在溶剂中于‑78‑60℃搅拌反应制得手性α‑苯甲酰基‑β‑酮酸酯类化合物，制备过程中的反应方程式为：本发明的有效性体现在通过使用廉价易得的金鸡纳碱季铵盐，并通过相转移催化的方法首次成功实现了β‑酮酸酯类化合物与过氧化苯甲酰不对称的α‑苯甲酰化，为制备光学活性的α‑氧代‑β‑酮酸酯类化合物的合成提供了新颖且有效的途径。

  公开号：

  CN107721858B

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• 相转移催化β-酮酸酯不对称α-二氟甲基化的方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN110872232B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明公开了一种相转移催化β‑酮酸酯不对称α‑二氟甲基化的方法，将β‑酮酸酯类化合物IIIa、相转移催化剂、TMSCF2Br和碱在溶剂中于‑78~60℃搅拌反应，薄层色谱跟踪反应直至反应结束后混合液分层，收集有机层并旋干溶剂，柱层析分离得到手性α‑二氟甲基‑β‑酮酸酯类化合物IIIb。本发明的有效性体现在通过使用廉价易得的金鸡纳碱季铵盐作为相转移催化剂，并通过相转移催化的方法首次成功实现了β‑酮酸酯类化合物的不对称的α‑二氟甲基化，为合成具有光学活性的α‑二氟甲基‑β‑酮酸酯类化合物的合成提供了新颖且有效的途径。
• Ring-Strain-Enabled Catalytic Asymmetric Umpolung C–O Bond-Forming Reactions of 1,2-Oxazetidines for the Synthesis of Functionalized Chiral Ethers
  作者：Binyu Wu、Jinggang Yang、Min Gao、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01916

  日期：2020.7.17

  An unprecedented catalytic asymmetric umpolung C–O bond-forming reaction of N-nosyl 1,2-oxazetidines with β-keto esters has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst, allowing access to a range of highly functionalized chiral ethers bearing quaternary and no adjacent stereogenic centers with high yields, excellent enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 97% ee

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。
• Antimicrobial Activity of Quasi-Enantiomeric Cinchona Alkaloid Derivatives and Prediction Model Developed by Machine Learning
  作者：Alma Ramić、Mirjana Skočibušić、Renata Odžak、Ana Čipak Gašparović、Lidija Milković、Ana Mikelić、Karlo Sović、Ines Primožič、Tomica Hrenar

  DOI：10.3390/antibiotics10060659

  日期：——

  derivatives) = 0.9873 were established and presented. This activity/PES model can be used for accurate prediction of activities for new compounds based solely on their potential energy surfaces, which will enable wider screening and guided search for new potential leads. Based on the obtained results, N-quaternary derivatives of Cinchona alkaloids proved to be an excellent scaffold for further optimization

  对当前治疗没有反应的细菌感染正在增加，因此需要开发新的抗生素。制备了一系列 20 N-取代的辛可尼丁 (CD) 及其准对映异构体辛可宁 (CN) 的季盐，并针对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌评估了它们的抗菌活性。所有测试的化合物都显示出良好的抗菌潜力（最低抑菌浓度 (MIC) 值为 1.56 至 125.00 μg/mL），被证明对不同的人类细胞系无毒，并且不影响活性氧 (ROS) 的产生。七种化合物对一些测试的革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的 MIC）显示出非常强的生物活性6.25 微克/毫升；铜绿假单胞菌的MIC 1.56 μg/mL)。为了在抗菌数据和化合物的势能面 (PES) 之间建立联系，建立了使用圆盘扩散测定和 MIC 的主要成分的活性/PES 模型以及针对 PES 数据的数据。执行了广泛的机器学习程序，用于生成和交叉验证具有原始变量及其高阶多项式项的线性组合的多元线性回归模型。具有预测R