(R)-2-[N,N-Bis(2-methoxyethyl)amino]butyric acid 2',6'-dimethoxy-4'-methylphenyl ester | 256456-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[N,N-Bis(2-methoxyethyl)amino]butyric acid 2',6'-dimethoxy-4'-methylphenyl ester
• 英文别名: Butanoic acid, 2-(bis(2-methoxyethyl)amino)-, 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester, (2R)-；(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl) (2R)-2-[bis(2-methoxyethyl)amino]butanoate
• CAS: 256456-73-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: GKRFHHRXDUACIN-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-[N,N-Bis(2-methoxyethyl)amino]butyric acid 2',6'-dimethoxy-4'-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酚酯衍生物：变构调节GABA（A）受体的新型水溶性全身麻醉剂。

  摘要：

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm010903i

文献信息

• Enantiospecific enzyme-catalysed resolution of novel N,N-disubstituted α-amino acid phenolic ester derivatives using pig liver esterase
  作者：D. Jonathan Bennett、Kirsteen I. Buchanan、Andrew Cooke、Ola Epemolu、Niall M. Hamilton、Edward J. Hutchinson、Ann Mitchell

  DOI：10.1039/b008000o

  日期：——

  R-Amino acid esters 1, 2 and 3 are novel compounds possessing hypnotic activity. On attempting an asymmetric synthesis of these molecules, racemisation was observed when reacting bis(2-methoxyethyl)amine with α-bromo intermediate 4. In vitro plasma stability studies showed that the R enantiomers had much greater resistance to esterase-mediated degradation than the corresponding S enantiomers. This observation led to the use of commercially available pig liver esterase to prepare 1, 2 and 3 on a multigram scale. The crystal structures of 1 and 2 are reported and confirm R configuration.

  R-氨基酸酯 1、2 和 3 是具有催眠活性的新型化合物。在尝试不对称合成这些分子时，当双（2-甲氧基乙基）胺与δ-溴中间体 4 反应时，观察到了外消旋化现象。体外血浆稳定性研究表明，与相应的 S 对映体相比，R 对映体对酯酶介导的降解具有更强的抵抗力。根据这一观察结果，我们使用市售的猪肝酯酶制备了多克规模的 1、2 和 3。报告了 1 和 2 的晶体结构，并确认了 R 构型。
• alpha-AMINO ACID PHENYL ESTER DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1098871B1

  公开（公告）日：2003-07-09
• US6451854B1
  申请人：——

  公开号：US6451854B1

  公开（公告）日：2002-09-17