(+/-)-2-bromobutyric acid 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester | 256456-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (+/-)-2-bromobutyric acid 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-Bromobutyric acid, 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester；(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl) 2-bromobutanoate
• CAS: 256456-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 317.18
• InChiKey: GWNIEAJQMCBQHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 、 (+/-)-2-bromobutyric acid 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(1,2,5,6-tetrahydropyridyl)butyric acid 2',6'-dimethoxy-4'-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酚酯衍生物：变构调节GABA（A）受体的新型水溶性全身麻醉剂。

  摘要：

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm010903i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰氯 、 3,5-二甲氧基-4-羟基甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-2-bromobutyric acid 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酚酯衍生物：变构调节GABA（A）受体的新型水溶性全身麻醉剂。

  摘要：

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm010903i

文献信息

• &agr;-amino acid phenyl ester derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06451854B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  The present invention relates to &agr;-amino acid phenyl ester derivatives having general formula (I) wherein R1 is (C1-3)alkyloxy; R2 is (C1-3)alkyl, (C1-3)alkyloxy or (C2-3)alkenyl; R3 is hydrogen, (C1-3)alkyl, (C1-3)alkyloxy or (C2-3)alkenyl; R4 is (C1-6)alkyl; R5 and R6 are independently (C1-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl or aralkyl, each of which may be optionally substituted with (C1-3)alkyloxy, (C1-3)alkyloxycarbonyl, cyano or NR7R8; R7 and R8 are independently (C1-6)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and to the use of these &agr;-amino acid phenyl ester derivatives as hypnotics for the induction and maintenance of general anaesthesia.

  本发明涉及具有通式（I）的α-氨基酸苯酯衍生物，其中R1是（C1-3）烷氧基；R2是（C1-3）烷基，（C1-3）烷氧基或（C2-3）烯基；R3是氢，（C1-3）烷基，（C1-3）烷氧基或（C2-3）烯基；R4是（C1-6）烷基；R5和R6分别独立地是（C1-6）烷基，（C2-6）烯基，（C2-6）炔基或芳基烷基，每个基团可以选择性地被（C1-3）烷氧基，（C1-3）烷氧羰基，氰基或NR7R8取代；R7和R8独立地是（C1-6）烷基；或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含上述衍生物的制药组合物，以及将这些α-氨基酸苯酯衍生物用作诱导和维持全身麻醉的催眠剂的用途。