3,3'-dinitro azoxybenzene | 71298-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dinitro azoxybenzene
• 英文别名: 3.3'-Dinitro-azoxybenzol；1,2-bis(3-nitrophenyl)diazene oxide；m,m'-Dinitro-azoxy-benzol；Diazene, bis(3-nitrophenyl)-, 1-oxide；(3-nitrophenyl)-(3-nitrophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 71298-01-6
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₅
• 分子量: 288.219
• InChiKey: XTUPRRZRWPZCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dinitro azoxybenzene 在 硫酸 作用下， 生成 (3-Nitro-benzol)-(1azo4)-(2-nitro-phenol)
  参考文献：
  名称：

  Klinger; Pitschke, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 环己酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,3'-dinitro azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  凝胶结合催化剂还原亚硝基苯连续二聚连续合成乙氧基苯

  摘要：

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100006

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Investigations of a Novel Process to the Framework of Benzo[<i>c</i>]cinnoline
  作者：Hans-René Bjørsvik、Raquel Rodríguez González、Lucia Liguori

  DOI：10.1021/jo049102o

  日期：2004.10.1

  radical mechanism through the nitroso radical anion. The novel process affords either benzo[c]cinnoline or benzo[c]cinnoline N-oxide, both in high yields, 93% and 91%, respectively. To obtain benzo[c]cinnoline, the reaction is conducted with an alcohol as solvent and an alkoxide as the base, while for benzo[c]cinnoline N-oxide, water is used as solvent with sodium hydroxide as the base. To establish the latter

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c
• Reductive carbonylation of aromatic dinitro compounds with a palladium(phenanthroline)2(triflate)2 catalyst and an aromatic carboxylic acid as cocatalyst
  作者：Petra Wehman、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/cc9960000217

  日期：——

  Reductive carbonylation of aromatic dinitro compounds to afford valuable dicarbamates proceeds at reasonable rates and with high selectivities under the influence of a Pd(phenanthroline)2(triflate)2 catalyst in combination with an aromatic carboxylic acid as cocatalyst.

  在 Pd(菲罗啉)2(三酸酯)2 催化剂与作为助催化剂的芳香族羧酸的结合作用下，芳香族二硝基化合物的还原羰基化反应以合理的速率和高选择性进行，从而获得有价值的二氨基甲酸盐。
• Photochemistry of 3- and 4-nitrophenyl azide: detection and characterization of reactive intermediates
  作者：Tsuei Yun Liang、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00259a032

  日期：1987.12

  Irradiation of nitro-substituted aromatic azides initiates a complex series of chemical reactions that lead to different products depending on the details of the experiment. There is evidence that four reactive intermediates participate in product-determining reactions. These are the singlet nitrene, the triplet nitrene, the triplet azide, and the ring-expanded dehydroazepine. The chemical and physical

  硝基取代的芳族叠氮化物的辐照会引发一系列复杂的化学反应，根据实验的细节，这些反应会产生不同的产品。有证据表明四种反应性中间体参与了产物决定反应。它们是单线态氮烯、三线态氮烯、三线态叠氮化物和扩环脱氢氮杂。这些物质中的每一种的化学和物理性质都被硝基取代基改变。单线态氮烯与亲核胺的反应性增加，脱氢氮杂的寿命缩短，三线态氮烯成为强大的单电子受体。硝基取代的芳族叠氮化物广泛用于光标记实验。