cis,trans-3-Chloromuconic acid | 126645-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis,trans-3-Chloromuconic acid
• 英文别名: (E,E)-3-chloromuconic acid；(2E,4E)-3-chlorohexa-2,4-dienedioic acid
• CAS: 126645-16-7
• 化学式: C₆H₅ClO₄
• 分子量: 176.556
• InChiKey: ICMVYBXQDUXEEE-MVJNYCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-3-Chloromuconic acid 生成 (2E)-2-(5-oxo-2(5H)-furanylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ROJO, F.;PIEPER, D. H.;ENGESSER, K. -H.;KNACKMUSS, H. -J.;TIMMIS, K. N., SCIENCE, 238,(1987) N 4832, 1395-1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 在 pseudomonas-culture 作用下， 生成 cis,trans-3-Chloromuconic acid
  参考文献：
  名称：

  Evans; Moss, Biochemical Journal, 1957, vol. 65, p. 8 P

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sustainable oxidative cleavage of catechols for the synthesis of muconic acid and muconolactones including lignin upgrading
  作者：Florentin Coupé、Laurène Petitjean、Paul T. Anastas、Frédéric Caijo、Vincent Escande、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/d0gc02157a

  日期：——

  oxidative cleavage to muconic acid using performic acid in an intriguingly safe fashion. Common iron salts were used as catalysts to a level as low as 0.005 mol%, for a maximum turnover number of 13 200. Maximum muconic acid yield reached 84% after isolation by simple filtration. This procedure optimized on catechol was also efficient over a wide range of substituted catechols, providing access to muconolactones

  粘康酸和粘康内酯作为用于合成多种化合物的平台分子引起了人们的极大兴趣，特别是在材料领域。尽管已经描述了几种合成技术，但仍然缺乏性能，特别是在绿色化学原理方面。在这项研究中，我们以有趣的方式描述了使用过甲酸对邻苯二酸进行优化的邻苯二酚氧化裂解的过程。普通铁盐用作催化剂的水平低至0.005 mol％，最大转换数为13200。通过简单过滤分离后，最大粘康酸产率达到84％。对儿茶酚进行优化的该方法在多种取代的邻苯二酚上也很有效，从而可以在多米诺骨牌反应中获得粘康内酯。明显地，通过成熟的木质素解聚技术生产的生物基邻苯二酚被裂解成具有高功能价值的粘康内酯。因此，将该补充裂解步骤应用于通过木质素解聚获得的邻苯二酚是使木质素产生的经济价值最大化的最终方法。与其他研究相反，木质素不仅解聚，而且解聚产物进一步转化为尽可能多地利用生物质的价值。
• Synthesis Of Muconic Acids By Peracetic Acid Oxidation Of Catechols
  作者：A. Bruce McKague

  DOI：10.1080/00397919908086126

  日期：1999.5

  Abstract Monomeric and dimeric muconic acids were prepared in 30-83% yield by oxidation of catechols with peracetic acid in acetic acid.

  摘要 通过在乙酸中用过乙酸氧化儿茶酚，制备了单体和二聚体粘康酸，产率 30-83%。
• 10.1039/d4ob01000k
  作者：Sobottka, Devin J.、Rooney, Grace C.、Thompson, Samantha P.、Ubbelohde, Jessica M.、Aldag, Ava M.、Lerch, Austin R.、Doyon, Tyler J.

  DOI：10.1039/d4ob01000k

  日期：——

  scalable. In this work, we demonstrated the utility of a Type I ring-cleaving dioxygenase CatA (P. putida KT2440) for preparative-scale synthesis of muconic acid derivatives. Muconic acids are important precursors in the synthesis of polymers and commodity chemicals. In this work, we optimized the performance of CatA under millimolar substrate concentrations and characterized the activity of the enzyme with

  开发有机构建模块的可持续路线是减少化学合成对环境影响的关键努力。生物催化剂有望在可持续合成中发挥重要作用，因为它们在温和条件下进行高度选择性反应。酶在有机合成中的应用需要一种操作简单、制备成本低廉且可合理扩展的方法。在这项工作中，我们展示了 I 型开环双加氧酶 CatA（恶臭假单胞菌KT2440）在粘康酸衍生物的制备规模合成中的效用。粘康酸是聚合物和日用化学品合成中的重要前体。在这项工作中，我们优化了毫摩尔底物浓度下 CatA 的性能，并用一系列儿茶酚底物表征了该酶的活性。此外，我们开发了一个可扩展的平台，使用细胞裂解物生产多种粘康酸，最多可生产一克所需产品。使用简单的研磨程序来纯化这些粘康酸，从而无需进行色谱纯化并减少了总体溶剂浪费。
• Selective synthesis and hydrolysis of dimethyl cis,cis-3-halomuconates
  作者：Wolfgang A. Pieken、John W. Kozarich

  DOI：10.1021/jo00263a053

  日期：1989.1
• Boeeseken; Metz, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 345,350
  作者：Boeeseken、Metz

  DOI：——

  日期：——