3-methylphenyl isoselenocyanate | 39195-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylphenyl isoselenocyanate
• CAS: 39195-18-1
• 化学式: C₈H₇NSe
• 分子量: 196.11
• InChiKey: SWBJPMGKPFKFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl isoselenocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of novel 2-imino-1,3-selenazolidin-4-ones and 2-amino-1,3,4-selenadiazin-5-ones from isoselenocyanates

  摘要：

  An efficient and regioselective synthesis of 2-imino-1,3-selenazolidin-4-ones and 2-amino-1,3,4-selenadiazin-5-ones was achieved via one-pot reaction of isoselenocyanates, hydrazines, and ethyl chloroacetate or chloroacetyl chloride, respectively. Plausible mechanisms for these transformations were given. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.068
• 作为产物：
  描述：

  1-异氰基-3-甲苯 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methylphenyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  具有清除细胞内ROS诱导人乳腺癌MCF-7细胞凋亡能力的硒氮吡啶并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列硒代吡啶并吡啶衍生物，并通过X射线衍射，高分辨率NMR和质谱进行了表征。在体外合成的化合物的抗癌活性进行了筛选对人癌症细胞系，人乳腺癌MCF-7细胞，人肝癌HepG2细胞，并通过MTT测定L02正常细胞系的面板。通过分析合成化合物之间的结构-活性关系，发现2-（苯基氨基）硒唑并[5,4-b]吡啶（PSeD，7）对MCF-7细胞具有更高的生长抑制作用。通过流式细胞术和ROS测定评估细胞死亡的细胞内机制，这表明PSeD通过清除细胞内ROS可以诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，我们认为PSeD是一种抗氧化剂，可以通过诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.069

文献信息

• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Novel Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles from Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Fan Zhang、Jianjun Li、Xiangjun Shi

  DOI：10.1055/s-0029-1219395

  日期：2010.4

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles from isoselenocyanates and various substituted diamines is described. Precipitation of elemental selenium from the reaction mixture greatly simplifies the purification procedure and also allows it to be re-used for preparation of isoseleno­cyanates. A possible mechanism for the formation of 2-aminobenzimidazoles is proposed.

  描述了一种高效的一锅法合成2-氨基苯并咪唑的程序，该反应使用了异硒氰酸酯和各种取代二胺。从反应混合物中沉淀出的元素硒大大简化了纯化程序，并且还允许其被重新用于制备异硒氰酸酯。提出了一种可能的2-氨基苯并咪唑形成机制。
• Reactions of Nitroxides, Part 17. Synthesis, Fungistatic and Bacteriostatic Activity of Novel Five- and Six-Membered Nitroxyl Selenoureas and Selenocarbamates
  作者：Jerzy Zakrzewski、Bogumiła Huras、Anna Kiełczewska、Maria Krawczyk、Jarosław Hupko、Katarzyna Jaszczuk

  DOI：10.3390/molecules24132457

  日期：——

  The reactions of 3-isoselenocyanato-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl, 3-isoselenocyanatomethyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolidine-1-oxyl, and 4-isoselenocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl with selected amines and alcohols give the corresponding novel nitroxyl selenoureas and selenocarbamates, all bearing a nitroxyl moiety. Synthesized selenoureas and selenocarbamates show significant

  3-异硒氰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基、3-异硒氰基甲基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烷-1-氧基和4-异硒氰基-2的反应， 2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基与选定的胺和醇产生相应的新型硝酰基硒脲和硒代氨基甲酸酯，它们都带有硝酰基部分。合成的硒脲和硒代氨基甲酸盐对病原真菌和细菌具有显着的活性。与哌啶硝基氧化物相比，吡咯烷、五元硝酰基硒脲和硒代氨基甲酸酯分别对病原真菌和细菌表现出优异的抗真菌和抗菌活性。
• Efficient pyrrolidine catalyzed cycloaddition of aziridines with isothiocyanates, isoselenocyanates and carbon disulfide “on water”
  作者：Mani Sengoden、Murugan Vijay、Emayavaramban Balakumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c4ra08902b

  日期：——

  The cycloaddition of aziridines with isothiocyanates, isoselenocyanates and carbon disulfide has been described using pyrrolidine as catalyst on water at moderate temperature. This protocol features the use of commercial amine as catalyst and water as solvent affording a potential route for the construction of five membered heterocycles in high yields.

  已经描述了在中等温度下使用吡咯烷作为催化剂将氮丙啶与异硫氰酸酯，异鲸蜡氰酸酯和二硫化碳环加成。该方案的特点是使用商业胺作为催化剂，水作为溶剂，为高产率构建五元杂环提供了一条可能的途径。
• Efficient Synthesis of 4h-Benzo[d][1,3]oxazin-4-ones from Anthranilic Acids and Aryl Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Dongmei Zhu

  DOI：10.3184/174751913x13686242406479

  日期：2013.6

  A synthesis in good to excellent yields of 23 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones, 18 of which are novel, from monosubstituted anthranilic acids and variously substituted phenyl isoselenocyanates without using any harsh reagents has been developed. The Se powder precipitated during the reaction could be efficiently recycled for the preparation of the aryl isoselenocyanates.

  已经开发出一种从单取代邻氨基苯甲酸和不同取代的异硒氰酸苯基酯合成 23 4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，其中 18 种是新型的，且不使用任何刺激性试剂的合成方法。反应过程中沉淀的硒粉可有效回收用于制备异硒氰酸芳基酯。