di-m-tolylselane | 22077-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-m-tolylselane
• 英文别名: Di-m-tolylselenid；1-Methyl-3-(3-methylphenyl)selanylbenzene；1-methyl-3-(3-methylphenyl)selanylbenzene
• CAS: 22077-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: RUGKJOXEVZASTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-188 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基乙炔-苯 、 di-m-tolylselane 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-phenyl-3-(m-tolylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  炔烃的直接电氧化硒化/环化：获得功能化的苯并[b]呋喃

  摘要：

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196314
• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯肼 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到di-m-tolylselane
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒促进芳基肼和苯胺的二氮挤出/直接硒化

  摘要：

  已经开发出一种新颖，有效，经济的策略，用于使用SeO2将芳基肼偶联并直接硒化成硒化物。我们的方法采用SeO2作为硒源，与肼作为偶合反应物，通过二氮挤压生成硒化物。该试剂还有助于通过C–H官能化反应以高收率生成ArSe取代的苯胺衍生物。还进行了该方法在克量表中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131105

文献信息

• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• A convenient and efficient copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical and symmetrical diaryl chalcogenides from arylboronic acids in ethanol at room temperature
  作者：Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.030

  日期：2014.3

  A simple and convenient approach for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (Te, Se, and S) has been developed by copper-catalyzed cross-coupling reaction of organoboronic acid with diaryl dichalcogenide in ethanol using NaBH4 in air or oxygen. The present methodology is highly practical for the synthesis of unsymmetrical diaryl tellurides with various functionalities such as -NO2, -F, -Br, and -COOH that have been obtained in good to excellent yields. Methodology is also effective for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides and sulfides. Moreover, symmetrical diaryl selenides have also been obtained from arylboronic acids using elemental selenium powder under optimized reaction conditions. The use of NaBH4 is the key for the development of milder reaction conditions, which enable the construction of unsymmetrical diaryl chalcogenides from boronic acid substrates in ethanol at room temperature. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ishii,Y. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 93 - 97
  作者：Ishii,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium dioxide promoted dinitrogen extrusion/direct selenation of arylhydrazines and anilines
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131105

  日期：2020.4

  A novel, efficient, economical strategy for the coupling and direct selenation of arylhydrazines to selenides using SeO2 has been developed. Our method employs SeO2 as the selenium source with hydrazines as coupling reactants to generate selenides via dinitrogen extrusion. This reagent also helped to generate ArSesubstitued aniline derivatives via C– H functionalization reaction in good yields. The

  已经开发出一种新颖，有效，经济的策略，用于使用SeO2将芳基肼偶联并直接硒化成硒化物。我们的方法采用SeO2作为硒源，与肼作为偶合反应物，通过二氮挤压生成硒化物。该试剂还有助于通过C–H官能化反应以高收率生成ArSe取代的苯胺衍生物。还进行了该方法在克量表中的应用。
• Direct Electrooxidative Selenylation/Cyclization of Alkynes: Access to Functionalized Benzo[b]furans
  作者：Balati Hasimujiang、Shengsheng Lin、Chengwei Zheng、Yong Zeng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.3390/molecules27196314

  日期：——

  A mild, practical, metal and oxidant-free methodology for the synthesis of various C-3 selenylated benzo[b]furan derivatives was developed through the intramolecular cyclization of alkynes promoted with diselenides via electrooxidation. A wide range of selenium-substituted benzo[b]furan derivatives were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity under constant current in an undivided

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。