6-[1,3]Dithiolan-2-yl-2,3-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester | 315678-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[1,3]Dithiolan-2-yl-2,3-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(1,3-dithiolan-2-yl)-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 315678-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S₂
• 分子量: 314.427
• InChiKey: BTTIBJUMQPTVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1,3]Dithiolan-2-yl-2,3-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-3-thioxo-3H-benzo[c]thiophen-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有偏斜α，β-不饱和酮的芳族酯二硫缩醛的阴离子环化

  摘要：

  在C-4上具有平面不对称氧官能团的环戊2-烯酮与衍生自芳族酯二硫缩醛的阴离子有效反应，以高度非对映选择性的方式提供环化产物。尽管二甲氧基芳族酯二硫杂环戊烷的阴离子通过另一种分子内途径更快速地反应，但相应的芳族酯二硫杂环戊烷的阴离子适合分子间环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.162
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸衍生物 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[1,3]Dithiolan-2-yl-2,3-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Rational Synthesis of the Thiothiono Analogue of an Unsymmetrically Substituted Phthalic Anhydride

  摘要：

  Treatment of the dithiolane derivative of an ol-carboxyethyl benzaldehyde with LDA at -78 degreesC smoothly produced the thiothionophthalic anhydride. The mechanism is proposed to involve loss of ethene and attack of an intermediate dithiocarboxylate onto the ester. Heating the thiothionophthalic an hydride gave the 3,3'-bithiophthalide.

  DOI：

  10.1021/ol0066375