1-[(3,4-二甲氧基苯基)磺酰基]哌嗪 | 91908-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(3,4-二甲氧基苯基)磺酰基]哌嗪
• 中文别名: 1-[(3,4-二甲氧苯基)磺酰基]哌嗪
• 英文名称: 1-((3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl)piperazine
• 英文别名: N-Piperazinyl-veratrol-4-sulfamid；1-(3,4-dimethoxy-benzenesulfonyl)-piperazine；1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]sulfonyl}piperazine；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperazine；1-(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 91908-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD03444518
• 分子量: 286.352
• InChiKey: FFTNIOVRBBMUEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,4-二甲氧基苯基)磺酰基]哌嗪 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((4-((3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用一类新的变构调节剂上调或下调肝丙酮酸激酶活性

  摘要：

  丙酮酸激酶 (PKL) 的肝脏同种型因其调节参与非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 进展的脂肪酸合成的潜在能力而受到关注。在这里，我们描述了一系列新的 PKL 调节剂，它们可以从四聚体酶中两个原聚体界面的隐蔽位点变构地激活或抑制酶。从尿石素 D 开始，我们设计并合成了 42 种新化合物。在与从肝细胞系获得的细胞裂解物孵育后，评估了这些化合物对 PKL 酶活性的影响。对于 10 μM 的几种化合物，观察到 PKL 活性的显着激活高达 3.8 倍，而其他化合物是主要的 PKL 抑制剂，最多可将其活性降低至 81%。构效关系将线性形状的砜-磺胺类化合物确定为活化剂，将非线性化合物确定为抑制剂。晶体结构揭示了这些调制器的构象，这些构象被用作设计新调制器的参考。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115177
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(3,4-二甲氧基苯基)磺酰基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  用一类新的变构调节剂上调或下调肝丙酮酸激酶活性

  摘要：

  丙酮酸激酶 (PKL) 的肝脏同种型因其调节参与非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 进展的脂肪酸合成的潜在能力而受到关注。在这里，我们描述了一系列新的 PKL 调节剂，它们可以从四聚体酶中两个原聚体界面的隐蔽位点变构地激活或抑制酶。从尿石素 D 开始，我们设计并合成了 42 种新化合物。在与从肝细胞系获得的细胞裂解物孵育后，评估了这些化合物对 PKL 酶活性的影响。对于 10 μM 的几种化合物，观察到 PKL 活性的显着激活高达 3.8 倍，而其他化合物是主要的 PKL 抑制剂，最多可将其活性降低至 81%。构效关系将线性形状的砜-磺胺类化合物确定为活化剂，将非线性化合物确定为抑制剂。晶体结构揭示了这些调制器的构象，这些构象被用作设计新调制器的参考。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115177

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of ethacrynic acid derivatives bearing sulfonamides as potent anti-cancer agents
  作者：Abdelmoula El Abbouchi、Nabil El Brahmi、Marie-Aude Hiebel、Jérôme Bignon、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127426

  日期：2020.10

  A series of ethacrynic acid (2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid) (EA, Edecrin) containing sulfonamides linked via three types of linkers namely 1,2-ethylenediamine, piperazine and 4-aminopiperidine was synthesized and subsequently evaluated in vitro against HL60 and HCT116 cancer cell lines. All the EA analogs, excluding 6a and 6c, showed anti-proliferative activity with IC50s

  一系列的乙炔酸（2- [2,3-二氯-4-（2-亚甲基亚丁基丁酰基）苯氧基]乙酸）（EA，Edecrin），含有通过三种类型的接头连接的磺酰胺，即1,2-乙二胺，哌嗪和4合成β-氨基哌啶，随后在体外针对HL60和HCT116癌细胞系进行评估。除6a和6c外，所有EA类似物均具有抗增殖活性，IC 50s处于微摩尔范围（小于4 uM）。三个导数6b，7b和7e选择它们在HL60细胞系中具有有趣的双重活性，以便进一步针对一组癌细胞系（HCT116，A549，MCF7，PC3，U87-MG和SKOV3）以及在作为正常细胞系的MRC5上进行评估。这些化合物显示出针对A549，MCF7，PC3和HCT116细胞系的纳摩尔浓度的IC 50值，从而得出以下发现：哌嗪或4-氨基哌啶是开发具有高达24 nM的强抗增殖活性的EA类似物的最佳选择。。此外，就选择性而言，那些接头更适合提供高达63.8的安全系数。
• Synthesis and structure-activity relationship study of 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases as anticancer agents
  作者：Arthur Y. Shaw、Chun-Yi Chang、Mei-Yuan Hsu、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Hui-Ling Chen、Cheng-Wei Lo、Chung-Wai Shiau、Ming-Kai Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.008

  日期：2010.7

  early study on the structural modifications of clioquinol, more 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases were synthesized and examined for growth-inhibitory effect. Taken Mannich base 1 as our lead compound, upon replacement of either sulfonyl group with methylene group or piperazine ring with ethylenediamine group resulted in an appreciable increase in potency. On the other hand, as 8-hydroxyquinoline

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Szewczyk Jerzy Ryszard

  公开号：US20090069302A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates generally to novel therapeutic compounds and AXOR 109 agonists, and processes for the manufacture and use of the same.

  本发明涉及新型治疗化合物和AXOR 109激动剂，以及其制造和使用的过程。
• Piperazine tethered bergenin heterocyclic hybrids: design, synthesis, anticancer activity, and molecular docking studies
  作者：Banoth Venkateswara Rao、P. Pavan Kumar、Vaikundamoorthy Ramalingam、G. Karthik、Sai Balaji Andugulapati、K. Suresh Babu

  DOI：10.1039/d2md00116k

  日期：——

  develop natural product-based anticancer agents, a series of novel piperazine-linked bergenin heterocyclic hybrids bearing arylthiazolyl (5a–e), benzothiazolyl (10a–i), and arylsulfonyl (13a–o) were synthesized using the classical Mannich reaction and evaluated for their anticancer activity. All the synthesized derivatives were assessed for in vitro cytotoxic activity against a panel of human cancer

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL
• Development of 2-amino-4-phenylthiazole analogues to disrupt myeloid differentiation factor 88 and prevent inflammatory responses in acute lung injury
  作者：Lingfeng Chen、Hongjin Chen、Pengqin Chen、Wenxin Zhang、Chao Wu、Chuchu Sun、Wu Luo、Lulu Zheng、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.068

  日期：2019.1

  Myeloid differentiation primary response protein 88 (MyD88), an essential adapter protein used by toll like receptors (TLR), is a promising target molecule for the treatment of respiratory inflammatory diseases. Previous studies explored the activities of novel 2-amino-4-phenylthiazole analogue (6) in inflammation-induced cancer, and identified the analogue as an inhibitor of MyD88 toll/interleukin-1 receptor (TIR) homology domain dimerization. Here, we describe the synthesis of 47 new analogues by modifying different sites on this lead compound and assessed their anti-inflammatory activities in lipopolysaccharide-induced mouse primary peritoneal macrophages (MPMs). The most promising compound, 15d, was found to effectively interact with MyD88 protein and prevented formation of the MyD88 homodimeric complex. Furthermore, 15d showed in vivo anti-inflammatory activity in LPS-caused model of acute lung injury. This work provides new candidates as MyD88 inhibitors to combat inflammation diseases. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.