1-(2,2-dimethoxyethyl)thymine | 681839-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)thymine
• 英文别名: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 681839-65-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: UXPILKKRQRFDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)thymine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤和嘧啶无环核苷的有机催化合成

  摘要：

  在嘌呤和嘧啶无环核苷的合成中首次评估了有机催化，可提供高收率和简单的后处理程序。通过吡咯烷或二氧化硅固定的哌嗪作为胺基有机催化剂，将含有醛的核碱基催化连接（CC键形成）与丙酮或含膦酸酯的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 胸腺嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸醛缩酶催化的带有4-羟基-2-氧代酸部分的无环核苷类似物的合成

  摘要：

  Ñ -Acetylneuraminic酸醛缩酶（NeuAcA）（EC 4.1.3.3）是一种丙酮酸依赖性I类醛缩酶催化的醛醇可逆裂解Ñ -acetylneuraminic酸以形成Ñ乙酰基d甘露糖胺和丙酮酸盐。该酶的合成活性已被用于制备许多唾液酸类似物。在此报告中，我们证明了产气荚膜梭状芽胞杆菌的NeuAcA使用2-氧乙基取代的核碱基作为不寻常的受体底物来进行羟醛加成的能力。以这种方式，以高收率制备了带有进一步可衍生的4-羟基-2-氧代丁酸酯骨架的新型无环核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.12.013

文献信息

• A Chemoenzymatic Route To Prepare Acyclic Nucleoside Analogues
  作者：Martín A. Palazzolo、Mariano J. Nigro、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth Sandra Lewkowicz

  DOI：10.1002/ejoc.201501412

  日期：2016.2

  Fil: Palazzolo, Martin Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Instituto de Investigacion en Ingenieria Genetica y Biologia Molecular "Dr. Hector N. Torres". Grupo Vinculado al INGEBI- Laboratorio de Biocatalisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - San Luis

  菲尔：帕拉佐洛，马丁·亚历杭德罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Instituto de Investigacion en Ingenieria Genetica y Biologia Molecular “Dr. Hector N. Torres”。Grupo Vinculado al INGEBI-Laboratorio de Biocatalisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; 阿根廷。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 圣路易斯。Instituto de Investigaciones en
• Aldehyde-hydrate equilibrium in nucleobase 2-oxoethyl derivatives: An NMR, ESI-MS and theoretical study
  作者：Mariano J. Nigro、Juan I. Brardinelli、Elizabeth S. Lewkowicz、Adolfo M. Iribarren、Sergio L. Laurella

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.005

  日期：2017.9

  potentially active nucleoside analogues. The 1HNMR, 13CNMR, DEPT and ESI-MS spectra of adenine and thymine N-2-oxoethyl derivatives reveal that the different species in equilibrium exist mainly in two forms: aldehyde and hydrate. The NMR spectra show that the equilibrium is shifted towards the hydrate form in water-DMSO 2:1, giving equilibrium constants of 8.3 and 5.3 for adenine and thymine derivatives,

  摘要 核碱基的 N-2-氧乙基衍生物是制备具有潜在活性的核苷类似物的有用起始材料。腺嘌呤和胸腺嘧啶 N-2-氧乙基衍生物的 1HNMR、13CNMR、DEPT 和 ESI-MS 谱表明，处于平衡状态的不同物种主要以醛和水合物两种形式存在。NMR 谱表明，在水-DMSO 2:1 中，平衡向水合物形式移动，腺嘌呤和胸腺嘧啶衍生物的平衡常数分别为 8.3 和 5.3。ESI-MS 实验表明平衡偏移对 pH 值的依赖性：在胸腺嘧啶衍生物的情况下，对平衡的影响比腺嘌呤衍生物的情况更重要；考虑到两种结构中不同的质子化位点，可以解释这种差异。所有假设都得到理论计算的支持，这表明溶剂在稳定分子结构和平衡移动方面发挥了重要作用。为了了解这些核碱基衍生物的进一步反应性，这项工作中分析的所有方面都非常重要。
• Organocatalytic synthesis of novel purine and pyrimidine acyclic nucleosides
  作者：Martín A. Palazzolo、María Pérez-Sánchez、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth S. Lewkowicz、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.009

  日期：2012.12

  Organocatalysis is assessed for the first time in the synthesis of purine and pyrimidine acyclic nucleosides providing high yields and straightforward work-up procedures. Nucleobases containing aldehydes are catalytically ligated (C–C bond formation) to acetone or to phosphonate-containing ketones by means of pyrrolidine or silica-immobilized piperazine as amine-based organocatalysts.

  在嘌呤和嘧啶无环核苷的合成中首次评估了有机催化，可提供高收率和简单的后处理程序。通过吡咯烷或二氧化硅固定的哌嗪作为胺基有机催化剂，将含有醛的核碱基催化连接（CC键形成）与丙酮或含膦酸酯的酮。
• N-Acetylneuraminic acid aldolase-catalyzed synthesis of acyclic nucleoside analogues carrying a 4-hydroxy-2-oxoacid moiety
  作者：Mariano J. Nigro、Martín A. Palazzolo、Diego Colasurdo、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth S. Lewkowicz

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.013

  日期：2019.3

  N-Acetylneuraminic acid aldolase (NeuAcA) (EC 4.1.3.3) is a pyruvate-dependent class I aldolase that catalyzes the reversible aldol cleavage of N-acetylneuraminic acid to form N-acetyl-D-mannosamine and pyruvate. The synthetic activity of this enzyme has been applied to the preparation of many sialic acid analogues. In this report, we demonstrate the ability of NeuAcA from Clostridium perfringens to

  Ñ -Acetylneuraminic酸醛缩酶（NeuAcA）（EC 4.1.3.3）是一种丙酮酸依赖性I类醛缩酶催化的醛醇可逆裂解Ñ -acetylneuraminic酸以形成Ñ乙酰基d甘露糖胺和丙酮酸盐。该酶的合成活性已被用于制备许多唾液酸类似物。在此报告中，我们证明了产气荚膜梭状芽胞杆菌的NeuAcA使用2-氧乙基取代的核碱基作为不寻常的受体底物来进行羟醛加成的能力。以这种方式，以高收率制备了带有进一步可衍生的4-羟基-2-氧代丁酸酯骨架的新型无环核苷类似物。