1-(2,2-dimethoxyethyl)thymine | 681839-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)thymine
• 英文别名: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 681839-65-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: UXPILKKRQRFDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)thymine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤和嘧啶无环核苷的有机催化合成

  摘要：

  在嘌呤和嘧啶无环核苷的合成中首次评估了有机催化，可提供高收率和简单的后处理程序。通过吡咯烷或二氧化硅固定的哌嗪作为胺基有机催化剂，将含有醛的核碱基催化连接（CC键形成）与丙酮或含膦酸酯的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 胸腺嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸醛缩酶催化的带有4-羟基-2-氧代酸部分的无环核苷类似物的合成

  摘要：

  Ñ -Acetylneuraminic酸醛缩酶（NeuAcA）（EC 4.1.3.3）是一种丙酮酸依赖性I类醛缩酶催化的醛醇可逆裂解Ñ -acetylneuraminic酸以形成Ñ乙酰基d甘露糖胺和丙酮酸盐。该酶的合成活性已被用于制备许多唾液酸类似物。在此报告中，我们证明了产气荚膜梭状芽胞杆菌的NeuAcA使用2-氧乙基取代的核碱基作为不寻常的受体底物来进行羟醛加成的能力。以这种方式，以高收率制备了带有进一步可衍生的4-羟基-2-氧代丁酸酯骨架的新型无环核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.12.013

文献信息

• A Chemoenzymatic Route To Prepare Acyclic Nucleoside Analogues
  作者：Martín A. Palazzolo、Mariano J. Nigro、Adolfo M. Iribarren、Elizabeth Sandra Lewkowicz

  DOI：10.1002/ejoc.201501412

  日期：2016.2

  Fil: Palazzolo, Martin Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Instituto de Investigacion en Ingenieria Genetica y Biologia Molecular "Dr. Hector N. Torres". Grupo Vinculado al INGEBI- Laboratorio de Biocatalisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - San Luis

  菲尔：帕拉佐洛，马丁·亚历杭德罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Instituto de Investigacion en Ingenieria Genetica y Biologia Molecular “Dr. Hector N. Torres”。Grupo Vinculado al INGEBI-Laboratorio de Biocatalisis y Biotransformaciones - LBB - UNQUI; 阿根廷。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 圣路易斯。Instituto de Investigaciones en
• Aldehyde-hydrate equilibrium in nucleobase 2-oxoethyl derivatives: An NMR, ESI-MS and theoretical study
  作者：Mariano J. Nigro、Juan I. Brardinelli、Elizabeth S. Lewkowicz、Adolfo M. Iribarren、Sergio L. Laurella

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.005

  日期：2017.9

  potentially active nucleoside analogues. The 1HNMR, 13CNMR, DEPT and ESI-MS spectra of adenine and thymine N-2-oxoethyl derivatives reveal that the different species in equilibrium exist mainly in two forms: aldehyde and hydrate. The NMR spectra show that the equilibrium is shifted towards the hydrate form in water-DMSO 2:1, giving equilibrium constants of 8.3 and 5.3 for adenine and thymine derivatives,

  摘要 核碱基的 N-2-氧乙基衍生物是制备具有潜在活性的核苷类似物的有用起始材料。腺嘌呤和胸腺嘧啶 N-2-氧乙基衍生物的 1HNMR、13CNMR、DEPT 和 ESI-MS 谱表明，处于平衡状态的不同物种主要以醛和水合物两种形式存在。NMR 谱表明，在水-DMSO 2:1 中，平衡向水合物形式移动，腺嘌呤和胸腺嘧啶衍生物的平衡常数分别为 8.3 和 5.3。ESI-MS 实验表明平衡偏移对 pH 值的依赖性：在胸腺嘧啶衍生物的情况下，对平衡的影响比腺嘌呤衍生物的情况更重要；考虑到两种结构中不同的质子化位点，可以解释这种差异。所有假设都得到理论计算的支持，这表明溶剂在稳定分子结构和平衡移动方面发挥了重要作用。为了了解这些核碱基衍生物的进一步反应性，这项工作中分析的所有方面都非常重要。