ethyl 6-(4-iodophenoxy)hexanoate | 857502-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-(4-iodophenoxy)hexanoate
• CAS: 857502-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₃
• mdl: MFCD21382640
• 分子量: 362.208
• InChiKey: CAVCVQXTTLJZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-iodophenoxy)hexanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 6-(4-ethynylphenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  靶向FimH的Arg98是否会导致高亲和力拮抗剂？

  摘要：

  细菌抵抗力已成为治疗尿路感染的重要挑战。潜在的抗药性机制最有可能通过抗粘连方法来规避，从而拮抗位于尿路致病性大肠杆菌菌毛尖端的凝集素FimH 。在这里我们报告基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑支架的新型FimH拮抗剂系列，该支架设计为结合羧酸或酯功能以与FimH Arg98相互作用。该系列中最有效的代表酯11e显示出K dFimH的凝集素结构域的分子量为7.6 nM，总体结论是所有酯在亲和性方面均优于羧酸酯。出人意料的是，这个新系列的所有化合物对R98A突变体也表现出改进的结合亲和力，表明另一种可能的相互作用可能促进了结合。我们对基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑的FimH拮抗剂的研究提供了证明，即通过“化学常识”（即通过引入酸性部分）靶向Arg98侧链与Arg98形成离子键的方法最有可能不适合提高FimH拮抗剂的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113093
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 4-碘苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 6-(4-iodophenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Low temperature enantiotropic nematic phases from V-shaped, shape-persistent molecules

  摘要：

  一系列基于寡聚苯乙炔支架的具有酯基和烷氧基间隔连接的V形持形噁二唑向列体，通过两步法高效制备。相位工程导致当向列体通过丁氧和庚氧间隔去对称化时，具有最佳的液晶相范围和低熔点。液晶相具有对掌异构性，整个温度范围内都是向列相。对于优化的液晶相结构，通过共聚显微镜对光学性质进行研究，结果显示在从等向相冷却到室温（ΔT=150℃）时，呈现出单轴向列相。对于该向列体家族的磁场排列样品进行的X射线研究揭示了一般的模式，表明两个分子轴沿着磁场中的单个方向排列。这些观察结果可以通过大型V形分子的组装来解释，这些分子在磁场方向周围具有等向分布。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.73

文献信息

• Solid-Supported Iodonium Salts for Fluorinations
  作者：Richard Edwards、Wilke de Vries、Andrew D. Westwell、Stephen Daniels、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201500992

  日期：2015.11

  Solid-supported iodonium salt precursors have been prepared and used for the production of fluoroarenes. The importance of the resin functionality for the attachment of the iodonium salt moieties has been demonstrated. Furthermore, the production of new iodonium salt precursors for fluorination has been achieved by an alternative and improved method with respect to those previously described. The successful

  固体负载的碘鎓盐前体已被制备并用于生产氟芳烃。已经证明了树脂官能团对碘鎓盐部分连接的重要性。此外，用于氟化的新碘鎓盐前体的生产已经通过相对于先前描述的那些的替代和改进方法实现。一个简单的固体负载前体与无载体添加 (nca) [18F] 氟化物的成功放射性氟化表明该方法适用于生产有用的 PET 合成子。
• [EN] RADICAL TRAP IN FLUORIDATION OF IODONIUM SALT<br/>[FR] CAPTEUR DE RADICAUX DANS LE CADRE DE LA FLUORURATION DE SEL D'IODINIUM
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2005061415A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Decomposition of iodonium salts by a free radical process has been identified as a significant factor in the observed yield variability of fluoridation reactions using said iodonium salts. Accordingly, the inclusion of a free radical trap in the reaction mixture blocks the radical chain decomposition pathway for iodonium salts such that only the reaction leading to fluoridation can occur and the yield of aryl fluoride becomes high and reproducible. The reaction may also be carried out on solid phase. In both the solution and the solid phase the preferred method of the present invention is radiofluoridation.

  碘鎓盐的分解通过自由基过程已被确认为使用该碘鎓盐进行氟化反应观察到的产量变异的一个重要因素。因此，在反应混合物中加入自由基捕获剂，阻止碘鎓盐的自由基链分解途径，从而只发生导致氟化的反应，使芳基氟化物的产量高且重现性好。该反应也可在固相上进行。在溶液和固相中，本发明的首选方法是放射性氟化。
• Radical trap in fluoridation of iodonium salt
  申请人：Wadsworth John Harry

  公开号：US20060292060A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Decomposition of iodonium salts by a free radical process has been identified as a significant factor in the observed yield variability of fluoridation reactions using said iodonium salts. Accordingly, the inclusion of a free radical trap in the reaction mixture blocks the radical chain decomposition pathway for iodonium salts such that only the reaction leading to fluoridation can occur and the yield of aryl fluoride becomes high and reproducible. The reaction may also be carried out on solid phase. In both the solution and the solid phase the preferred method of the present invention is radiofluoridation.

  碘鎵鹽的分解是使用該碘鎵鹽進行氟化反應觀察到的產量變異性的重要因素，該分解是由自由基過程引起的。因此，在反應混合物中加入自由基捕捉劑可以阻止碘鎵鹽的自由基鏈分解途徑，從而只能發生導致氟化的反應，使得芳基氟化物的產量高且重現性好。反應也可以在固相上進行。在溶液和固相中，本發明的首選方法是放射性氟化。
• RADICAL TRAP IN FLUORIDATION OF IODINIUM SALT
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：EP1697279B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• US7642373B2
  申请人：——

  公开号：US7642373B2

  公开（公告）日：2010-01-05