tert-butyl 4-methyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate | 1421636-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-methyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1421636-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: KWBGGTMXKMYALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 亚硝酸特丁酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.66h， 生成 25-chloro-5,18-dimethyl-13,14,17,20,22,23-hexahydro-1H,7H-15,19-methano-8,12-(metheno)-4,6,2,14,15,22-benzodioxatetraazacyclopentacosine-3,7,21,28(2H,16H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  选择性非肽类直接凝血酶抑制剂的大环前药显示高渗透性，有效的生物转化，但生物利用度低

  摘要：

  进入市场的唯一口服直接凝血酶抑制剂西美加仑和达比加群酯是在人类中生物利用度低的双重前药。我们已经评估了另一种策略：制备非肽类，极性直接凝血酶抑制剂，作为单一的，可被大环酯酶裂解的（酰氧基）烷氧基前药。合成了两种同源的前药，它们显示出高溶解度和Caco-2细胞通透性，表明它们从肠中的吸收很高。另外，它们在人肝细胞中迅速而完全地转化为活性两性离子凝血酶抑制剂。出乎意料的是，最有希望的前药在大鼠中的口服生物利用度仅比极性直接凝血酶抑制剂适度高，这很可能是由于肠道或肠壁的快速代谢所致。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01871
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-甲基哌啶 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl 4-methyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 5,6-DIHYDROPYRIN-2-ONE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF THROMBIN
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DE 5,6-DIHYDROPYRIN-2-ONE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE THROMBINE

  摘要：

  提供了一个式(I)的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、A、G和L的含义如描述中所给，这些化合物可用作或可用作胰蛋白酶类竞争性抑制剂的前体药物，例如血栓素，因此特别适用于治疗需要抑制血栓素有益的疾病（例如需要或希望抑制血栓素的血栓栓塞等疾病，以及抗凝治疗适用的疾病）。

  公开号：

  WO2005058826A1

文献信息

• Gold-Catalysed Synthesis of Exocyclic Vinylogous Amides and β-Amino Ketones: A Detailed Study on the 5-<i>exo</i>/6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Selectivity, Methodology and Scope
  作者：Dina Scarpi、Stefano Begliomini、Cristina Prandi、Alberto Oppedisano、Annamaria Deagostino、Enrique Gómez-Bengoa、Béla Fiser、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201500205

  日期：2015.5

  6-alkynyl-3,4-dihydro-2H-pyridines, which gives synthetically useful vinylogous amides (β-enaminones), has been studied in detail, in order to optimize the reaction conditions, enlarge the scope and gain insight into the mechanism and the structural features that selectively favour the 6-endo-dig oxyauration of the triple bond. Experimental studies and DFT calculations demonstrate that the 6-endo-dig approach

  已详细研究了 N-Boc 保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金（I）催化反应，该反应产生了合成有用的乙烯基酰胺（β-烯胺酮），以优化反应条件，扩大范围并深入了解选择性地有利于三键 6-endo-dig 氧化的机制和结构特征。实验研究和 DFT 计算表明，6-endo-dig 方法不适用于取代炔烃，而对于末端炔烃，5-exo-dig 环化占优势，尽管 C-6 处的角度大（120°）。用 N-Cbz 保护的 2-炔基哌啶观察到相同的选择性。使用这些化合物，由于 6-endo-dig 攻击取代的三键，获得了 β-氨基酮。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016207083A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention relates to haloalkylsulphonamide derivatives of the formula (I) wherein A, W, X, m, n, p, R, R1, R2, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the specification. Furthermore, the present invention relates to processes for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control or inhibit plant growth.

  该发明涉及式(I)的卤代烷基磺胺衍生物，其中A、W、X、m、n、p、R、R1、R2、R5、R6、R7和R8如规范中定义。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的方法，包括这些化合物的除草剂组合物，以及使用这些化合物控制或抑制植物生长的方法。
• [EN] A METHOD FOR FLUORINATED RING-OPENING OF A SUBSTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OUVERTURE DE CYCLE FLUORÉ SUR UN SUBSTRAT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019232245A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Disclosed herein, inter alia, are methods useful for making a fluoroalkyl amine and methods useful for making an α-oxygenated cyclic amine.

  在此披露的内容中，包括制备氟烷基胺的有用方法和制备α-含氧环状胺的有用方法。
• 5,6-Dihydropyrin-2-one compounds useful as inhibitors of thrombin
  申请人：Berggren Kristina

  公开号：US20070099962A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  There is provided a compound of formula (I) wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 , A, G and L have meanings given in the description, which compounds are useful as, or are useful as prodrugs of, competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as trombin, and thus, in particular, in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is beneficial (e.g. conditions, such as thrombo-embolisms, where inhibition of trombin is required or desired, and/or conditions whereas anticoagulant therapy is indicated).

  提供了一个化合物的公式（I），其中R1，R2a，R2b，R3a，R3b，R4，R5，R6，A，G和L的含义如描述中所给，这些化合物可用作具有竞争性的胰蛋白酶样蛋白酶的抑制剂或其前药，例如血栓素，因此特别适用于治疗抑制血栓素有益的疾病（例如需要或希望抑制血栓素的血栓栓塞等疾病，以及需要抗凝治疗的疾病）。
• Thrombin Inhibiting 2-Oxo-1,2,5,6-Tetrahydropyridine Derivatives
  申请人：Nilsson Ingemar

  公开号：US20080207695A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  There is provided a compound of formula (I) wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4 , R 5a , R 5b , R 6 to R 8 , A and G have meanings given in the description, which compounds are useful as, or are useful as prodrugs of, competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and thus, in particular, in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is beneficial (e.g. conditions, such as thrombo-embolisms, where inhibition of thrombin is required or desired, and/or conditions where anticoagulant therapy is indicated).

  提供一种式子为(I)的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5a、R5b、R6至R8、A和G的含义在说明中给出，这些化合物可用作竞争性蛋白酶抑制剂或其前药，例如对于类似凝血酶的蛋白酶的抑制，特别是在治疗需要抑制凝血酶的情况下（例如需要或期望抑制凝血酶的血栓栓塞性疾病和需要抗凝治疗的情况）。