2-(3-octyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile | 1332462-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(3-octyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-Octyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)propanedinitrile；2-(3-octyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1332462-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃OS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: VYNRYROZKZLHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-octyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 DN319
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient new indoline dye having strong electron-withdrawing group for zinc oxide dye-sensitized solar cell

  摘要：

  New indoline dye (DN319) having strong electron-withdrawing dicyanovinylidene moiety and octyl group in the terminal rhodanine ring gave higher efficiency than D205, which was known as an excellent organic dye sensitizer. This result is attributed to the bathochromic shift in the UV-vis absorption band and positive shift in the E-ox level of DN319. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.016
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代异氰酸辛酯 、 溴乙酸乙酯 、 丙二腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到2-(3-octyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用带有受体单元的苯并三噻吩衍生物作为非富勒烯受体的有机薄膜太阳能电池

  摘要：

  已经合成了两种带有受体单元的苯并三噻吩衍生物，并估计了一些物理性质。使用两种苯并三噻吩衍生物作为非富勒烯受体的有机薄膜太阳能电池显示出功率转换效率。此外，发现这些材料对于作为添加剂的三元共混有机太阳能电池是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100178

文献信息

• 有机光电材料制备
  申请人：南开大学

  公开号：CN104774200B

  公开（公告）日：2018-01-23

  公开了式(I)所示的有机光电材料及其制备方法和用途，其中，R1至R11、n、m、x、y和z的定义如本申请所定义。
• Narrow bandgap non-fullerene acceptor based on a thiophene-fused benzothiadiazole unit with a high short-circuit current density of over 20 mA cm⁻²
  作者：Han Xu、Yang Yang、Cheng Zhong、Xiaowei Zhan、Xingguo Chen

  DOI：10.1039/c8ta00704g

  日期：——

  Organic solar cells based on a new non-fullerene acceptor containing a thiophene-fused benzothiadiazole unit and a polymer donor PTB7-Th showed a PCE of 9.07% with a high J_sc of over 20.33 mA cm⁻².

  基于一种新的非富勒烯受体的有机太阳能电池，该受体含有噻吩-融合苯并噻二唑单元和聚合物给体PTB7-Th，显示出9.07%的光电转换效率，具有超过20.33 mA/cm²的高Jsc。
• Nonfullerene Small Molecular Acceptors with a Three-Dimensional (3D) Structure for Organic Solar Cells
  作者：Nailiang Qiu、Xuan Yang、Huijing Zhang、Xiangjian Wan、Chenxi Li、Feng Liu、Hongtao Zhang、Thomas P. Russell、Yongsheng Chen

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b03323

  日期：2016.9.27

  (SF)-functioned 3D nonfullerene electron acceptors—SF-OR and SF-ORCN—that use rhodanine and 2-(1,1-dicyanomethylene)rhodanine as the terminal units, respectively, were designed and synthesized. These new acceptor materials show reversible electrochemical reduction and a high optical absorption coefficient, which are critical in device operation. Electronic and structural characterizations reveal that the

  设计并合成了两个螺二芴（SF）官能的3D富勒烯电子受体SF-OR和SF-ORCN，它们分别使用罗丹宁和2-（1,1-二氰基亚甲基）罗丹宁作为末端单元。这些新的受体材料显示出可逆的电化学还原性和高的光吸收系数，这在设备操作中至关重要。电子和结构表征表明，由于共轭骨架的平面性降低，从而阻止了界面堆积，若丹宁上的氰基基团的加入提高了电子接受能力，但牺牲了结构顺序。SF-OR和SF-ORCN与聚（3-己基噻吩）（P3HT）供体配对时显示出良好的光伏性能，并且经过优化的器件的功率转换效率分别为4.66％和4.48％。
• High open-circuit voltage solution-processed organic solar cells based on a star-shaped small molecule end-capped with a new rhodanine derivative
  作者：Yuanhang Zhou、Weichao Chen、Zhengkun Du、Dangqiang Zhu、Dan Ouyang、Liangliang Han、Renqiang Yang

  DOI：10.1007/s11426-014-5281-x

  日期：2015.2

  based on TCNR3TTPA:PC61BM (1:1, w / w ) exhibited a high open-circuit voltage ( V oc) of 0.99 V, a short-circuit current density ( J sc) of 5.76 mA/cm2, and a power conversion efficiency (PCE) of 2.50% under the illumination of AM 1.5 G, 100 mW/cm2. The high V oc is ascribed to the strong electron-with- drawing ability of the end-capped 2-(1,1-dicyanomethylene)-3-octyl rhodanine group. These results

  设计了一个新的星形小分子TCNR3TTPA，其中三苯胺（TPA）单元为主要结构单元，2-（1,1-二氰基亚甲基）-3-辛基罗丹宁（CNR）为封端基团并合成。TCNR3TTPA显示出最深的最高占据分子轨道（HOMO）能级（−5.60 eV）和宽吸收。基于TCNR3TTPA：PC 61 BM（1：1， w / w ）的固溶体块状异质结（BHJ）太阳能电池表现出0.99 V的高开路电压（ V oc），短路电流密度（ J sc）为5.76 mA / cm 2，在AM 1.5 G，100 mW / cm的光照下，功率转换效率（PCE）为2.50％2。较高的 V oc归因于封端的2-（1,1-二氰亚甲基）-3-辛基罗丹宁基团的强吸电子能力。这些结果表明，通过引入强吸电子的封端嵌段可以提高小分子有机太阳能电池的 V oc，这是设计用于有机太阳能电池的高性能小分子的有效策略。
• Dicyanorhodanine-Pyrrole Conjugates for Visible Light-Driven Quantitative Photoswitching in Solution and the Solid State
  作者：Parag Das、Nathan J. Grinalds、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Łukasz Dobrzycki、Jiangeng Xue、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1021/jacs.4c00983

  日期：2024.5.1

  biological processes, control photochemistry, and design smart materials. In this work, six novel dicyanorhodanine-based pyrrole-containing photoswitches are reported. The molecular design avails both the Z and E isomers from synthesis, where each can be isolated using chromatographic techniques. Inter- and intramolecular hydrogen bonding (H-bonding) interactions available to the E and Z isomers, respectively

  小分子光电开关能够响应光在两种不同的分子状态之间切换，是监测生物过程、控制光化学和设计智能材料的多功能工具。在这项工作中，报道了六种新型的基于二氰基罗丹宁的含吡咯的光开关。分子设计利用了合成中的Z和E异构体，其中每种异构体都可以使用色谱技术分离。 E和Z异构体分别具有分子间和分子内氢键（H 键）相互作用，独特地赋予每种异构体长期的热稳定性。光异构化可以通过溶液核磁共振和紫外可见光谱技术以及互补的基态和激发态计算研究来评估，结果显示出良好的一致性。溶液中母体化合物（其中R = H）在 523 nm 照射下发生定量E → Z异构化，而使用 404 nm 照射的Z → E异构化提供 84/16 ( E / Z ) 的光稳态 (PSS) 比率。扩展吡咯单元的 π 共轭（其中R = p -C 6 H 4 –OMe）将最大吸收推至可见光谱的黄橙色区域，并允许在 404 和 595 nm 激发下进行双向