1-(3-Hydroxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 185960-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-Hydroxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 185960-10-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: NSHFRRGKOXIBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Hydroxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 Dowex 50 (H+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(3-Hydroxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r

文献信息

• Heterocyclic Nucleosede Analogues by Cycloaddition Reactions of 1-Vinylthymine with 1,3-Depoles
  作者：David R. Adams、Alan S. F. Boyd、R. Ferguson、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1080/07328319808004220

  日期：1998.6

  1,3-Dipolar cycloaddition of 1-vinylthymine to azides, nitrile oxides, nitrones and nitronates has been investigated as a route to heterocyclic nucleoside analogues in which the nucleoside ribose moiety has been replaced by an alternative heterocycle. Reaction of 1-vinylthymine with highly reactive nitrile oxides affords 1(isoxazolin-5-yl)thymine products in excellent yield at room temperature. The less reactive nitrone dipoles undergo cycloaddition to 1-vinylthymine at elevated temperature to afford 1-(isoxazolidin-5-yl)thymine cycloadducts in good-to-moderate yields, but show a tendency to eliminate thymine from the cycloaddition products over long reaction times. Azide cycloadditions to 1-vinylthymine proceed only under forcing conditions to which the fragile triazoline products are unstable.
• Synthesis of Dihydroisoxazole Nucleoside and Nucleotide Analogs
  作者：Hung-Jang Gi、Yuejun Xiang、Raymond F. Schinazi、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo961779r

  日期：1997.1.1

  The dihydroisoxazole nucleosides as well as their phosphonate derivatives were efficiently prepared via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides with corresponding vinyl nucleoside bases for antiviral studies.

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。