3-(1-thyminyl)propanoic acid methyl ester | 139924-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(1-thyminyl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoate；thymine propanoate；ThyPropOate；methyl 3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 139924-84-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: XJEQDMROLAIMRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-119 °C
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-thyminyl)propanoic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  N-1和N-3尿嘧啶加合物的区域选择性合成中的Michael与Michael逆反应

  摘要：

  通过控制5-取代的尿嘧啶衍生物在碱催化的迈克尔型加成反应中的温度或反应时间，我们能够使用丙烯酸甲酯和丙烯腈作为受体合成N-1或N-3尿嘧啶加合物。使用1 H NMR光谱研究确定了这种化学不等价的机理。研究表明，无论所用碱类（TEA，DBU）如何，在动力学控制条件下均可形成N-1加合物。反过来，N-3加合物的合成是从最初形成的N-1，N-3二加合物通过逆迈克尔反应进行的，该反应在升高的温度或延长的反应时间中起主导作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.059
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 胸腺嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到3-(1-thyminyl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Aza-Michael Additions of Uracil Derivatives to Acrylates

  摘要：

  以乙胺为催化剂，将 5-取代的尿嘧啶加到丙烯酸酯中，合成了 24 种 Aza-Michael 加合物，收率从中等到极好。许多加合物无需柱层析即可获得几乎定量的产率。该方法提供了一种以丙烯酸酯为受体合成 N-1 尿嘧啶加合物的有效途径。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、质谱和 X 射线晶体学分析确定的。尿嘧啶单元存在于 DNA 和相关天然产物中，具有广泛的生物活性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13282923623804

文献信息

• [EN] BIS-THYMINE DERIVATIVES AND PHOTO-REVERSIBLE POLYMERS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIS-THYMINE ET LEURS POLYMÈRES PHOTORÉVERSIBLES
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2012149604A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to bis-thymine derivatives and processes for their preparation. The present invention also relates to the photoreversible polymerization of the bis-thymine derivatives to form polymers and uses thereof.

  本发明涉及嘧啶二聚体衍生物及其制备方法。本发明还涉及利用嘧啶二聚体衍生物进行光可逆聚合形成聚合物以及其用途。
• Topologically Controlled Synthesis of Reversible Macrocyclic Compounds in Microemulsions
  作者：Yanallah Alqarni、Toby D. M. Bell、Rico F. Tabor、Kei Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00913

  日期：2019.7.5

  reversible macrocyclic compound. This approach is based on capturing molecules with a photodynamic covalent bond inside microemulsions as nanoreactors and exposing them to UV radiation to facilitate a stereoselective reaction to form cyclic compounds quantitatively and selectively. The size of the microemulsion droplets used played a crucial role in synthesizing the reversible macrocyclic compounds. The

  一种新颖而简单的方法被用来合成可逆的大环化合物。该方法基于捕获微乳液内部具有光动力共价键的分子作为纳米反应器，并将其暴露于紫外线辐射下，以促进立体选择反应，从而定量和选择性地形成环状化合物。所用微乳液液滴的大小在合成可逆大环化合物中起着至关重要的作用。形成的大环化合物能够在较短波长的紫外线照射下还原为单体。
• Photo-responsive self-assemblies based on bio-inspired DNA-base containing bolaamphiphiles
  作者：Ahmed S. Al-Shereiqi、Ben J. Boyd、Kei Saito

  DOI：10.1039/c4cc08580a

  日期：——

  Photo-responsive thymine incorporated bolaamphiphiles/superamphiphiles that can transfrom the aggregation morphology into spherical structures from ribbon-like structures by UV irradiation were investigated.

  具有光响应性的胸腺嘧啶插入的双胆超分子/超分子，可以通过紫外辐射将聚集形态从带状结构转变为球形结构。
• Peptide nucleic acids having 2,6-diaminopurine nucleobases
  申请人：——

  公开号：US06414112B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary DNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA strand, and exhibit increased sequence specificity and binding affinity. The peptide nucleic acids of the invention comprise ligands selected from a group consisting of naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone. Some PNAs of the invention also contain C1-C8 alkylamine side chains.

  一种新型化合物类别，被称为肽核酸，比相应的DNA链和RNA链结合更牢固，并表现出增强的序列特异性和结合亲和力。该发明的肽核酸包括从天然存在的核碱基和连接到聚酰胺骨架的非天然核碱基中选择的配体。该发明的一些肽核酸还包含C1-C8烷基胺侧链。
• Peptide nucleic acids
  申请人：——

  公开号：US05539082A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  A novel class of compounds, known as peptide nucleic acids, bind complementary ssDNA and RNA strands more strongly than a corresponding DNA. The peptide nucleic acids generally comprise ligands such as naturally occurring DNA bases attached to a peptide backbone through a suitable linker.

  一种新型化合物，被称为肽核酸，比相应的DNA更强烈地结合互补的单链DNA和RNA链。肽核酸通常包括配体，例如天然存在的DNA碱基，通过适当的连接剂连接到肽骨架上。