3,5-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1,1-dioxothiazine-6-carbaldehyde | 94494-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1,1-dioxothiazine-6-carbaldehyde
• CAS: 94494-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: QLKIKHYRDFSKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  447.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1,1-dioxothiazine-6-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-Dimethyl-pyridin-5-(N-4-tolyl)-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation of 1,1-Dioxo-1,2-thiazine-6-carbaldehydes with Nitrogen Nucleophiles to Substituted Pyridine-3-sulfonanilides

  摘要：

  1,1-二氧代-1,2-噻嗪-6-甲醛1具有掩蔽的1,5-二羰基结构，与羟胺发生环转化反应，形成吡啶N-氧化物2。这些化合物可用PCl3脱氧，得到相应的吡啶-3-磺酰苯胺3，也可通过1与氨反应得到。1与甲胺、苄胺和肼发生环转化反应，生成N-取代的介离子吡啶鎓盐6-8。环己烷稠合噻嗪-6-甲醛9可与氨发生反应，生成5,6,7,8-四氢喹啉10。2与NaNO2/HCl反应，可将硝基引入分子的苯胺部分。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4382
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-N-(4-methyl-phenyl)-buta-1,3-dien-1,4-sultam 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到3,5-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1,1-dioxothiazine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fanghaenel, Egon; Mohammed, Hassan A.; Richter, Andreas M., Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 11, p. 403 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fanghaenel; Bartossek; Lochter, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1997, vol. 339, # 3, p. 277 - 283
  作者：Fanghaenel、Bartossek、Lochter、Baumeister、Hartung

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte Pyridin-3-sulfonamidate und Pyrido[3,4-b]indole aus 2-Aryl-3,5-dimethyl-1,1-dioxo-1,2-thiazin-6-carbaldehyden und Aminen
  作者：Egon Fanghänel、Mezgebu Werdofa、André Hucke、Thomas Lochter

  DOI：10.1007/pl00010155

  日期：1998.2
• FANGHANEL, E.;MOHAMMED, H. A.;RICHTER, A. M.;RADEGLIA, R., Z. CHEM., 1984, 24, N 11, 403-404
  作者：FANGHANEL, E.、MOHAMMED, H. A.、RICHTER, A. M.、RADEGLIA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Fanghaenel, Egon; Mohammed, Hassan A.; Richter, Andreas M., Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 11, p. 403 - 404
  作者：Fanghaenel, Egon、Mohammed, Hassan A.、Richter, Andreas M.、Radeglia, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Ring Transformation of 1,1-Dioxo-1,2-thiazine-6-carbaldehydes with Nitrogen Nucleophiles to Substituted Pyridine-3-sulfonanilides
  作者：E. Fanghänel、A. Hucke、Th. Lochter、U. Baumeister、H. Hartung

  DOI：10.1055/s-1996-4382

  日期：1996.11

  1,1-Dioxo-1,2-thiazine-6-carbaldehydes 1 possessing a masked 1,5-dicarbonyl structure react with hydroxylamine with ring transformation to form the pyridine N-oxides 2. These can be deoxygenated with PCl3 to give the corresponding pyridine-3-sulfonanilides 3, which are available by the reaction of 1 with ammonia as well. The ring transformation of 1 with methylamine, benzylamine and hydrazine produces N-substituted mesoionic pyridinium salts 6-8. The cyclohexane-fused thiazine-6-carbaldehyde 9 can be transformed with ammonia to the 5,6,7,8-tetrahydroquinoline 10. Reaction of 2 with NaNO2/HCl enables the introduction of the nitro group into the anilide part of the molecule.

  1,1-二氧代-1,2-噻嗪-6-甲醛1具有掩蔽的1,5-二羰基结构，与羟胺发生环转化反应，形成吡啶N-氧化物2。这些化合物可用PCl3脱氧，得到相应的吡啶-3-磺酰苯胺3，也可通过1与氨反应得到。1与甲胺、苄胺和肼发生环转化反应，生成N-取代的介离子吡啶鎓盐6-8。环己烷稠合噻嗪-6-甲醛9可与氨发生反应，生成5,6,7,8-四氢喹啉10。2与NaNO2/HCl反应，可将硝基引入分子的苯胺部分。