1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphorochloridate | 124648-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphorochloridate
• 英文别名: (+/-)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoryl chloride；13-chloro-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• CAS: 124648-60-8
• 化学式: C₂₀H₁₂ClO₃P
• 分子量: 366.74
• InChiKey: BAOVHFLYCHKNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphorochloridate 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 O,O'-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-(1-benzyloxyallyl)-N-but-3-enylamido phosphate
  参考文献：
  名称：

  Kinderman, Sape S.; Van Maarseveen, Jan H.; Schoemaker, Hans E., Synthesis, 2004, # 9, p. 1413 - 1418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  阳离子–1,1'-双萘-2,2'-磷酸二烷基酯的反向双层结构中疏水区之间的亲水内部

  摘要：

  一系列-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸（BNPPA - ）盐已被合成。它们的晶体填料显示出疏水性的萘基和亲水性（RO）的分离2 PO 2 -磷酸盐/阳离子/溶剂化物的区域。后者中的氢键是“反双层”形成的驱动力，亲水内部使疏水性联萘基暴露于外部。反向双层的堆叠通过π–π发生的较少，而通过萘基之间的CH⋯π相互作用则发生的更多，这与沿堆叠方向形成薄晶体板有关。与所使用的阳离子- [R或-外消旋-BNPPA -被质子isonicotin -1-鎓酰胺（1），异烟碱-1-酸（2），胍（3），金属配合物反式-四氨-二甲醇-铜（II）（4），反式-二水-四甲醇-铜（II）（5）和顺式-二重氮-双（乙二胺）-镍（II）（6）。除2外，结晶中都包含水和甲醇溶剂分子。从R -BNPPA开始，用乙酸钙进行转化，得到1为外消旋物。2结晶为R-BNPPA盐。反转对称的复杂反式- [铜（H 2 O）2（CH 3

  DOI：

  10.1039/b510617f

文献信息

• Asymmetric ketone hydroboration catalyzed by alkali metal complexes derived from BINOL ligands
  作者：Darren Willcox、Jamie L. Carden、Adam J. Ruddy、Paul D. Newman、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d0dt00232a

  日期：——

  The ability of alkali metal complexes bearing chiral BINOL-derived ligands to catalyse the enantioselective hydroboration of ketones was explored.

  具有手性BINOL衍生配体的碱金属配合物催化酮的对映选择性氢硼化反应的能力被探讨。
• Reactivity of Ferrocenyl Phosphates Bearing (Hetero-)Aromatics and [3]Ferrocenophanes toward Anionic Phospho-Fries Rearrangements
  作者：Marcus Korb、Steve W. Lehrich、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00030

  日期：2017.3.17

  temperature-dependent behavior within anionic phospho-Fries rearrangements (apFr) of P(O)(OFc)n(EAr)3–n (Fc = Fe(η5-C5H5)(η5-C5H4); E = O; Ar = phenyl, naphthyls, (R)-BINOL, [3]ferrocenophanyl; E = N, 1H-pyrrolyl, 1H-indolyl, 9H-carbazolyl; n = 1–3) is reported. While Fc undergoes one, the Ph-based apFr depends on temperature. First, the aryls are lithiated and rearranged, followed by Fc and N-heterocycles

  阴离子磷酸弗里斯重排内的温度依赖行为的P（apFr）（O）（OFC）Ñ（EAR）3- Ñ（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4）; E = O; Ar =苯基，萘基，（R）-BINOL，[3]二茂铁酰基; E = N，1 H-吡咯基，1 H-吲哚基，9 H-咔唑基; n = 1-3） 。当Fc经历一次时，基于Ph的apFr取决于温度。首先，芳基被锂化和重排，然后是Fc和N-杂环。我2 SO 4的加法因此得到甲基化的Fc，这与非有机金属芳族化合物形成HO和MeO衍生物的混合物相反。（R）-BINOL Fc磷酸酯以91％de得到Fc重排的膦酸酯。由于P处的电子密度较高，用N-脂族化合物交换O-阻止了apFr。还观察到1,2-N→C迁移。X射线分析证实了OH和NH衍生物的一维H桥键。通过电化学证实了N-脂族和N-芳族氨基磷酸酯之间反应性的差异。氧化还原电位显示
• METHOD OF RESOLUTION OF (RS)- 1,1'-BI-2-NAPHTHOL FOR OBTAINING ENANTIOMERIC PURE I.E. (S)-(-)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL AND/OR (R)-(+)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL VIA CO-CRYSTAL FORMATION WITH OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF y -AMINO ACIDS
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US20120316361A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Novel method for synthesis of optically pure (S)-(−)-1,1′-bi-2-naphthol and/or (R)-(+)-1,1′-bi-2-naphthol via resolution of racemic (RS)-1,1′-bi-2-naphthol through formation of co-crystal with optically active derivatives of γ-amino acids.

  通过与γ-氨基酸的光学活性衍生物形成共晶体，通过拆分外消旋(RS)-1,1'-双-2-萘酚，合成光学纯(S)-(-)-1,1'-双-2-萘酚和/或(R)-(+)-1,1'-双-2-萘酚的新方法。
• Diastereoselective Vinyl Phosphate/β-Keto Phosphonate Rearrangements
  作者：Jianguo An、Jeffrey M. Wilson、Yi-Zhong An、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo9518157

  日期：1996.1.1

  nonracemic diols and amino alcohols have been tested for their utility as chiral auxiliaries in vinyl phosphate/beta-keto phosphonate rearrangements. When (2R,4R)- or (2S,4S)-pentane-2,4-diol were employed, the diastereomeric beta-keto phosphonates obtained from three prochiral cyclohexanones gave separate resonances in their respective (31)P NMR spectra, allowing estimation of diastereomeric excess

  已经测试了几种非外消旋二醇和氨基醇在磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排中作为手性助剂的用途。当使用（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇时，由三个前手性环己酮获得的非对映体β-酮膦酸酯在其各自的（31）P NMR光谱中给出独立的共振，从而可以进行估计通过直接集成可以计算非对映体过量（de）。β-酮膦酸酯的结晶烯醇形式是从一种酮（4-（1,1-（亚乙二氧基）乙基）-4-甲基环己酮，10）获得的，其可以通过X射线衍射分析确定其绝对立体化学。当使用LTMP诱导衍生自酮10和（2R，4R）-或（2S，4S）-戊烷-2,4-二醇的磷酸乙烯基酯的重排时，得的de为2.5：1。此外，
• Selective Synthesis of<i>C</i>₁-Symmetric BINOL-phosphates and P-chiral Phosphoramides Using Directed<i>ortho</i>-Lithiation
  作者：Rohan Volpe、Hanson Y.-L. Law、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02430

  日期：2021.9.17

  Directed ortho-lithiation (DoL) has been developed as an effective method for the ortho-substitution of BINOL-phosphoric acid and BINOL-N-triflylphosphoramide (BINOL-P-acids). It can be employed in the rapid assembly of either mono- or disubstituted BINOL-P-acids, including unsymmetrical disubstitution through iterative DoL. Most significantly, DoL has proven to be highly effective in the diastereoselective

  定向邻位锂化 (DoL) 已被开发为用于邻位取代 BINOL-磷酸和BINOL- N-三氟甲基磷酰胺(BINOL-P-酸)的有效方法。它可用于单取代或双取代的 BINOL-P-酸的快速组装，包括通过迭代 DoL 进行的不对称置换。最重要的是，DoL 已被证明在伪C 2 -对称 BINOL- N-三氟甲基磷酰胺的非对映选择性去对称化中非常有效，提供手性 P 基团。