N-(2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1220710-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: TFA-dopamine(acetonide)；N-[2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1220710-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: AWBNGDGONQYCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到dopamine acetonide
  参考文献：
  名称：

  Redox properties of LDH microcrystals coated with a catechol-bearing phosphonate derived from dopamine

  摘要：

  Zn-Al-氯化物LDH微晶的表面通过嫁接一种含有双膦酸酯的具有氧化还原活性的儿茶酚进行激活，该儿茶酚是通过多巴胺衍生物化学改性得到的。

  DOI：

  10.1039/c4ra03660c
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用生物正交功能化儿茶酚胺对多巴胺代谢物修饰的细胞靶标进行全蛋白质组分析

  摘要：

  中脑多巴胺能神经元的选择性死亡是帕金森病 (PD) 的标志性病理学，但引发导致 PD 神经变性的级联事件的分子机制仍不清楚。令人信服的证据表明，多巴胺 (DA) 失调会诱发神经元应激和损伤反应，这些反应是 PD 样症状前纹状体变性的操作过程。不正确的 DA 螯合到囊泡会提高细胞溶质 DA 水平，它会迅速转化为亲电子多巴醌物质 (DQ)，它很容易与蛋白质亲核试剂反应，形成共价修饰，从而改变蛋白质的天然结构和功能。据报道，这些所谓的 DA 蛋白加合物 (DPA) 在神经毒性中发挥作用，并且它们在神经变性方面的丰度与 PD 的临床和病理特征有关，表明它们在 PD 发病机制中起着因果作用。因此，表征 DPA 是了解 PD 期间中脑多巴胺能神经元易感性的关键的第一步。为了帮助实现这一目标，我们在此报告了一种新颖的 DA 模拟物（DAyne ) 包含双正交炔柄，在水性缓冲液中表现出类似于 DA 的反应性特征。通过将用

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00629

文献信息

• Formation of a tris(catecholato) iron(<scp>iii</scp>) complex with a nature-inspired cyclic peptoid ligand
  作者：Jinyoung Oh、Dahyun Kang、Sugyeong Hong、Sun H. Kim、Jun-Ho Choi、Jiwon Seo

  DOI：10.1039/d1dt00091h

  日期：——

  hydrogen bonds showed an optimally arranged primary coordination sphere leading to a stable catecholate-iron complex. The tris(catecholato) structure of 3-Fe(III) was determined with UV-vis, fluorescence, and EPR spectroscopies and DFT calculations. The iron binding affinity was comparable to that of deferoxamine, with enhanced stability upon air exposure.

  合成了铁载体模拟大环类肽。具有分子内氢键的Peptoid 3显示出最佳排列的初级配位球，导致稳定的儿茶酚酸铁复合物。3-Fe( III )的三（儿茶酚）结构通过紫外-可见光、荧光、EPR 光谱和 DFT 计算确定。铁结合亲和力与去铁胺相当，在空气暴露时具有增强的稳定性。
• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。
• Cooperativity of Catechols and Amines in High‐Performance Dry/Wet Adhesives
  作者：Brylee David B. Tiu、Peyman Delparastan、Max R. Ney、Matthias Gerst、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1002/anie.202005946

  日期：2020.9.14

  polymeric pressure‐sensitive adhesives (PSAs) have now been synthesized by copolymerizing traditional PSA monomers, butyl acrylate and acrylic acid, with mussel‐inspired lysine‐ and aromatic‐rich monomers. The consequences of decoupling amino and catechol moieties from each other were compared (that is, incorporated as separate monomers) against a monomer architecture in which the catechol and amine were

  在过去的几十年中，贻贝的基底线的出色粘合性能启发了材料科学家。利用氨基邻苯二酚的协同作用，现在已经通过将传统的PSA单体，丙烯酸丁酯和丙烯酸与贻贝启发的富含赖氨酸和芳族的单体共聚来合成聚合物压敏胶粘剂（PSA）。比较了氨基和邻苯二酚部分彼此脱偶联的结果（即，作为单独的单体掺入）与单体结构的关系，在该结构中，邻苯二酚和胺在单体侧链中以固定的方向偶联在一起。结合力分析通过结合AFM辅助力谱，剥离和静态剪切结合力，在分子，微观和宏观水平上探测性能。
• Method of Synthesizing Acetonide-Protected Catechol-Containing Compounds and Intermediates Produced Therein
  申请人：Messersmith Phillip B.

  公开号：US20100087622A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  本发明披露了一种新颖、简便的方法，用于合成至少含有一个胺基的丙酮糖保护的儿茶酚类化合物。在具体实施中，本发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA（丙酮糖）-OH（6））、Fmoc-保护的H-DOPA（丙酮糖）-OH（Fmoc-DOPA（丙酮糖）-OH（7））、Fmoc-保护的多巴胺（Fmoc-多巴胺（丙酮糖）（10））、TFA-保护的多巴胺（TFA-多巴胺（丙酮糖）（13））和丙酮糖保护的4-（2-氨基乙基）苯-1,2-二酚（丙酮糖保护的多巴胺（14））的新方法。
• Acetonide protection of dopamine for the synthesis of highly pure N-docosahexaenoyldopamine
  作者：Zhongqiang Liu、Bi-Huang Hu、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.089

  日期：2010.5

  Direct acetonide protection of the catechol of dopamine has proven to be problematic due to the formation of Pictet-Spengler isoquinolines. Here we report an efficient method for acetonide protection of dopamine, allowing the preparation of a dopamine prodrug without complications from the Pictet-Spengler reaction. Acetonide-protected dopamine was first synthesized by pre-protecting the amino group with phthaloyl followed by refluxing with 2,2-dimethoxypropane in the presence of MOH. Further work demonstrated that Fmoc and trifluoroacetyl were also suitable N-protective groups, while Boc-protected dopamine gave an isoquinoline product. Acetonide-protected dopamine was coupled to DHA (all cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid) to produce the N-DHA-dopamine prodrug with high purity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.