2-bromodecane | 150927-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromodecane
• 英文别名: 2-decyl bromide
• CAS: 150927-31-4
• 化学式: C₁₀H₂₁Br
• 分子量: 221.181
• InChiKey: HRDKIHSQGRCTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1493

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromodecane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  碲氧化物消除的新方面：轻松消除导致烯烃、烯丙醇和烯丙醚的仲烷基苯基碲氧化物

  摘要：

  描述了碲氧化物用于烯烃合成的效用，该反应以前似乎没有什么价值。除环己基体系外，在室温下用 NaOH 水溶液处理仲烷基苯基二溴化碲，可以高产率地提供烯烃、烯丙醇和/或烯丙基醚，这可能是通过仲烷基苯基碲氧化物的形成和它们容易的碲消除而产生的。对于直链烯烃的形成，观察到比硒氧化物和亚砜消除更倾向于消除较少取代的碳。在环十二烷基的情况下，仅反式环十二烯形成为烯烃组分，与氧化硒消除形成鲜明对比，消除提供顺式和反式异构体的 1:1 混合物。相反，

  DOI：

  10.1021/ja00347a039
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromodecane
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2018064163A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present disclosure is directed to a process for preparing silahydrocarbons of formula (I), the process comprising the step of reacting a compound of formula (II), with a compound of formula (III), as well as to silahydrocarbons prepared by such a process, and to compositions and articles of manufacture comprising such silahydrocarbons.

  本公开涉及一种制备式(I)硅氢化物的方法，该过程包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应，以及由该方法制备的硅氢化物，以及包含该硅氢化物的组合物和制造品。
• A Simple Zinc-Mediated Preparation of Selenols
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-2008-1078408

  日期：2008.6

  Under acidic conditions zinc reduces diselenides to afford selenols, which can be either isolated or treated in situ with alkyl halides to produce alkyl selenides or with epoxides to give β-hydroxyselenides.

  在酸性条件下，锌可将二硒化合物还原为硒醇，这些硒醇既可分离出来，也可就地与烷基卤反应生成烷基硒醚，或与环氧化物反应得到β-羟基硒醚。
• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• Preparation and properties of a novel solution of hydrogen bromide (HBr) in 1,4-dioxane: An alternative reagent to HBr gas without protic solvents
  作者：Yuya Nishio、Ryota Mifune、Taisuke Sato、Shin-ich Ishikawa、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.020

  日期：2017.3

  A solution of hydrogen bromide (HBr) in 1,4-dioxane was prepared and investigated for its ability to brominate alcohols, and hydrobrominate alkenes. This study revealed that the brominating ability of this HBr/1,4-dioxane solution is equal or superior to that of hydrobromic acid or HBr in acetic acid. The solution of HBr in 1,4-dioxane is robust, exhibiting no decomposition of the solvent, and retaining

  制备了溴化氢（HBr）在1,4-二恶烷中的溶液，并研究了其溴化醇和氢溴化烯烃的能力。这项研究表明，这种HBr / 1,4-二恶烷溶液的溴化能力等于或优于氢溴酸或HBr在乙酸中的溴化能力。当在-25°C下放置30天时，HBr在1,4-二恶烷中的溶液坚固耐用，不分解溶剂，并保持其原始浓度的97％。该溶液是不含质子溶剂的HBr气体的液体替代品。
• Silica gel-mediated hydrohalogenation of unactivated alkenes using hydrohalogenic acids under organic solvent-free conditions
  作者：Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.043

  日期：2018.12

  Silica gel-mediated hydrochlorination of unactivated alkenes using 35% hydrochloric acid under organic solvent-free conditions proceeded to give the corresponding chlorides in good yields. Hydrobromination or hydriodination using 47% hydrobromic acid or 55% hydriodic acid afforded the corresponding halides, respectively. Silica gel could be recycled five times without any significant loss of activities

  在无有机溶剂的条件下，使用35％盐酸进行硅胶介导的未活化烯烃的氢氯化反应，得到了相应的氯化物，收率很高。使用47％氢溴酸或55％氢碘酸进行氢溴化或氢碘化分别得到相应的卤化物。硅胶可以循环使用五次，而不会造成任何明显的活性损失。