ethyl 2-((4-hydroxyphenyl)thio)acetate | 30519-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-((4-hydroxyphenyl)thio)acetate
• 英文别名: (4-Hydroxy-phenylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)sulfanylacetate
• CAS: 30519-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: ONYPOOPLTKMOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-hydroxyphenyl)thio)acetate 在 Oxone 、 18-冠醚-6 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-4-[4-(4-morpholin-4-ylbut-2-ynyloxy)benzenesulfonyl]piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of 4-alkynyloxy Phenyl Sulfanyl, Sulfinyl, and Sulfonyl Alkyl Hydroxamates as Tumor Necrosis Factor-α Converting Enzyme and Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  A series of 4-alkynyloxy phenyl sulfanyl, sulfinyl and sulfony alkyl and piperidine-4-carboxylic acid hydroxamides were synthesized. Their structure-activity relationships, against tumor necrosis factor-alpha (TACE) and matrix metalloproteinase (NIMP) inhibitor activities, are presented by investigating the oxidation state on sulfur and altering the P1' substituent. The sulfonyl derivatives 20-24 carrying a 4-butynyloxy moiety were selective TACE inhibitors over the MMPs tested. The sulfinyl derivatives showed a preference for a specific oxidation on sulfur as in compounds 25-28. The selectivity over MMPs was also demonstrated in the sulfonyl series. The enhanced cellular activity was achieved upon incorporating a butynyloxy substituent in the piperidene series. Compounds 64 and 65 were potent inhibitors of TNF-alpha release in the mouse at 100 mg/kg po.

  DOI：

  10.1021/jm040086x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-((4-hydroxyphenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代乙烯基碳酸盐的 S/Se-Ylide 的铑催化重排。

  摘要：

  已经完成了由 α-硫酯/酮和重氮羰基化合物衍生的硫叶立德的高效铑催化空前的氧杂-[2,3]-σ 重排，用于以良好至优异的产率合成各种硫束缚的乙烯基碳酸酯。该反应的重要特征包括广泛的官能团耐受性、优异的化学和区域选择性以及涉及羰基基序的有效重排。本反应同样适用于用于合成含硒乙烯基碳酸酯的 α-硒酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03852

文献信息

• [EN] 3-PHENYLSULPHONYL-QUINOLINE DERIVATIVES AS AGENTS FOR TREATING PATHOGENIC BLOOD VESSELS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-PHÉNYLSULFONYL-QUINOLÉINE EN TANT QU'AGENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DES VAISSEAUX SANGUINS PATHOGÈNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076886A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The disclosure provides compounds, and compositions, including pharmaceutical compositions, kits that include the compounds, and methods of using (or administering) and making the compounds. The disclosure further provides compounds or compositions thereof for use in a method of modulating PLXDC1 (TEM7) and/or PLXDC2 or killing pathogenic blood vessles. The disclosure further provides compounds or compositions thereof for use in a method of treating a disease, disorder, or condition that is mediated, at least in part, by PEDF receptors or by angiogenesis.

  该披露提供了化合物和组合物，包括药物组合物、包含这些化合物的试剂盒，以及使用（或给药）和制备这些化合物的方法。该披露进一步提供了用于调节PLXDC1（TEM7）和/或PLXDC2或杀灭病原性血管的方法中的化合物或其组合物。该披露还提供了用于治疗由PEDF受体或血管生成至少部分介导的疾病、紊乱或状况的方法中的化合物或其组合物。
• Functionalization of Fatty Acid Mimetics for Solid-Phase Coupling and Subsequent Target Identification
  作者：Michaela Dittrich、Heiko Zettl、Manfred Schubert-Zsilavecz

  DOI：10.1002/ardp.201000091

  日期：2010.11

  Fatty acid mimetics such as pirinixic acid (PA) derivatives and 2‐(phenylthio)alkanoic acid derivatives are drug‐like small molecules with an interesting pharmacological profile. Previously, we have characterized PA derivatives (e.g., 1) as dual agonists of peroxisome proliferator‐activated receptors (PPARs) α and γ and as inhibitors of microsomal prostaglandin E2‐synthase‐1 (mPGES‐1) and 5‐lipoxygenase

  脂肪酸模拟物，例如吡力尼酸 (PA) 衍生物和 2-（苯硫基）链烷酸衍生物，是具有有趣药理学特征的类似药物的小分子。以前，我们已经将 PA 衍生物（例如，1）表征为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARs) α 和 γ 的双重激动剂，以及微粒体前列腺素 E2-合酶-1 (mPGES-1) 和 5-脂氧合酶 (5-罗）。2-（苯硫基）链烷酸（例如，2）被证明是高活性和选择性的 PPARα 激动剂。受这些结果的鼓舞，我们希望鉴定其他靶蛋白，从而进一步探索这些分子的药理学特征。一种筛选潜在互动伙伴的优雅方法是所谓的“蛋白质捕鱼”方法。要求是将功能化小分子与用于生物实验的固相偶联。理想情况下，小分子的药效团尽可能保持完整。在这里，我们描述了功能化脂肪酸模拟物的成功设计和合成，从而为固相偶联和随后的“蛋白质-钓鱼”实验提供了一个合格的起点。
• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR120 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011159297A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS GPR 120 ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2010080537A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06358980B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds of the formula: useful in the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection.

  该式化合物有助于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。