2-(2-硝基苯氧基)乙腈 | 31507-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯氧基)乙腈
• 英文名称: 2-(2-nitrophenoxy)acetonitrile
• 英文别名: (o-nitrophenoxy)acetonitrile；o-nitrophenoxyacetonitrile；2-Nitrophenoxy-acetonitril；O-Nitrophenoxyacetonitril
• CAS: 31507-30-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD12818521
• 分子量: 178.147
• InChiKey: OQJUIZUOQYDUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 zinc(II) chloride 、 三氯化磷 作用下， 生成 7-Hydroxy-3-(2-nitro-phenoxy)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  结构的发展 ? 3-苯氧色酮衍生物系列活性趋势

  摘要：

  为了开发具有兴奋和降血脂活性的物质，我们完成了 3-苯氧基-7-氢色酮 (IIa-o) 的合成，在分子的苯氧基部分包含电子供体和电子受体取代基. 这些化合物通过氯化磷对化合物(Ia-o)与三氟化硼醚合物在二甲基甲酰胺中的络合物的作用而获得。在吡啶存在下用乙酸酐酰化化合物(II)得到相应的乙酸酯(IIl)。

  DOI：

  10.1007/bf00767267
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-硝基苯氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  在Fe /乙酸存在下通过2-（2-硝基苯氧基）乙腈加成物的还原环化反应合成2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-ones的简便方法

  摘要：

  本文描述了合成1，4-苯并恶嗪-3-（4 H）-one的简单途径。该方法涉及在Fe /乙酸存在下2-（2-硝基苯氧基）乙腈加合物的还原环化，其收率良好至优异。该系统与其他各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.095

文献信息

• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Reductive N-alkylation of aromatic amines and nitro compounds with nitriles using polymethylhydrosiloxane
  作者：Ch. Raji Reddy、K. Vijeender、P. Bibhuti Bhusan、P. Phani Madhavi、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.050

  日期：2007.4

  The potential utility of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a reducing agent for reductive N-alkylation of aromatic amines and nitro compounds using nitriles as an alkylating agent and Pd(OH)2/C as a catalyst is described. The application of this method for the synthesis of several heterocyclic compounds is also reported.

  描述了聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂的潜在用途，该还原剂使用腈作为烷基化剂和Pd（OH）2 / C作为催化剂，还原芳香胺和硝基化合物的N-烷基化。还报道了该方法在几种杂环化合物的合成中的应用。
• [EN] METHODS FOR PREPARING FUEL ADDITIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ADDITIFS DE CARBURANT
  申请人：BP OIL INT

  公开号：WO2019129591A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  A method is provided for preparing a fuel additive having the formula: ( l ) The method comprises carrying out the following reactions: (i) addition of an alkylating agent b to starting material a: (a) to form an intermediate c; and (ii) ring closing intermediate c to form fuel additive e.

  提供了一种制备具有以下公式的燃料添加剂的方法：（1）该方法包括进行以下反应：（i）将烷基化剂b添加到起始物质a中：（a）形成中间体c；和（ii）环闭合中间体c以形成燃料添加剂e。
• Using gene expression database to uncover biology functions of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues synthesized via a copper (I)-catalyzed reaction
  作者：Chun-Li Su、Chia-Ling Tseng、Chintakunta Ramesh、Hsiao-Sheng Liu、Chi-Ying F. Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.034

  日期：2017.5

  We have synthesized bioactive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues containing 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-one derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of CuI. All the reactions proceeded smoothly and afforded its desired products in excellent yields. Among these analogues, 3y exhibited a better cytotoxic effect on human hepatocellular carcinoma (HCC) Hep 3B cells and displayed less

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。
• Methods for preparing fuel additives
  申请人：BP OIL INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US11384057B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  A method is provided for preparing a fuel additive having the formula: (1) The method comprises carrying out the following reactions: (i) addition of an alkylating agent b to starting material a: (a) to form an intermediate c; and (ii) ring closing intermediate c to form fuel additive e.

  提供了一种制备具有以下式子的燃料添加剂的方法：(1) 该方法包括进行以下反应：(i) 将烷基化剂 b 加入起始原料 a：(a) 形成中间体 c；(ii) 将中间体 c 闭环形成燃料添加剂 e。