3β-hydroxy-16α-(phenylseleno)androst-5-en-17-one | 74157-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16α-(phenylseleno)androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-16α-phenylseleno-5-androsten-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-phenylselanyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 74157-34-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Se
• 分子量: 443.488
• InChiKey: IKFFWFRBXIGMTD-KAUUGAKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-16α-(phenylseleno)androst-5-en-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基氢化锡 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 乙醚 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biochemical screening of phenylselenium-substituted steroid hormones

  摘要：

  The syntheses of phenylselenium-substituted progesterone [21- (1) and 17 alpha-(phenylseleno)progesterone (2)] and testosterone [16 beta- (3) and 16 alpha-(phenylseleno)testosterone (4)] derivatives are described, along with data which help to establish the stereochemistry of the substituents in the testosterone molecules. Except for 21-(phenylseleno)-progesterone, the molecules exhibit greatly reduced receptor-binding capabilities.

  DOI：

  10.1021/jm00181a004
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 去氢表雄酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3β-hydroxy-16α-(phenylseleno)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biochemical screening of phenylselenium-substituted steroid hormones

  摘要：

  The syntheses of phenylselenium-substituted progesterone [21- (1) and 17 alpha-(phenylseleno)progesterone (2)] and testosterone [16 beta- (3) and 16 alpha-(phenylseleno)testosterone (4)] derivatives are described, along with data which help to establish the stereochemistry of the substituents in the testosterone molecules. Except for 21-(phenylseleno)-progesterone, the molecules exhibit greatly reduced receptor-binding capabilities.

  DOI：

  10.1021/jm00181a004

文献信息

• 15β-Hydroxysteroids (Part I). Steroids of the human perinatal period: The synthesis of 3β,15β,17α-trihydroxy-5-pregnen-20-one
  作者：Anthony Y. Reeder、George E. Joannou

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00193-t

  日期：1996.2

  period. The synthesis of 3 beta, 15 beta, 17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one (1a) is reported here in the first of a series of publications on the chemical synthesis of 15 beta-hydroxylated steroids for use in the (a) development of new immunoassay techniques for application to newborn screening programs and fetal well-being; (b) development of new anti-androgenic drugs; and (c) study of androgen/estrogen

  15-羟基类固醇长期以来一直提供有关胎儿健康和胎儿类固醇生成的信息。3 beta，15 beta，-17 alpha-Trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）是人类围产期独特的主要15 beta-羟基化代谢产物。在有关15种β-羟基化类固醇化学合成的一系列出版物中的第一篇中报道了3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）的合成。 a）开发用于新生儿筛查程序和胎儿健康的新免疫测定技术；（b）开发新的抗雄激素药物；（c）妊娠晚期雄激素/雌激素相互作用的研究。为此，开发了一种将15β-羟基引入类固醇核的方法，该方法可实现9a的9步立体选择性合成1a，总产率为26％。开发了一种高产率的硒化-脱氢硒化方法，用于合成3β-羟基-5,15-androstadien-17-one（8），避免了先前报道的Baeyer-