16beta-(Phenylseleno)progesterone | 74137-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16beta-(Phenylseleno)progesterone
• 英文别名: 16alpha-(Phenylseleno)progesterone；16α-(phenylseleno)testosterone
• CAS: 74137-01-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Se
• 分子量: 443.488
• InChiKey: DFHOLBPGGGUYGP-VZLOEOTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16beta-(Phenylseleno)progesterone 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到睾酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biochemical screening of phenylselenium-substituted steroid hormones

  摘要：

  The syntheses of phenylselenium-substituted progesterone [21- (1) and 17 alpha-(phenylseleno)progesterone (2)] and testosterone [16 beta- (3) and 16 alpha-(phenylseleno)testosterone (4)] derivatives are described, along with data which help to establish the stereochemistry of the substituents in the testosterone molecules. Except for 21-(phenylseleno)-progesterone, the molecules exhibit greatly reduced receptor-binding capabilities.

  DOI：

  10.1021/jm00181a004
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 乙醚 、 环己酮 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 16beta-(Phenylseleno)progesterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biochemical screening of phenylselenium-substituted steroid hormones

  摘要：

  The syntheses of phenylselenium-substituted progesterone [21- (1) and 17 alpha-(phenylseleno)progesterone (2)] and testosterone [16 beta- (3) and 16 alpha-(phenylseleno)testosterone (4)] derivatives are described, along with data which help to establish the stereochemistry of the substituents in the testosterone molecules. Except for 21-(phenylseleno)-progesterone, the molecules exhibit greatly reduced receptor-binding capabilities.

  DOI：

  10.1021/jm00181a004