(R)-3-氨基戊腈 | 400090-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-3-氨基戊腈
• 英文名称: (R)-3-aminopentanenitrile
• 英文别名: (R)-3-aminopentanitrile；R-3-aminopentanenitrile；(3R)-3-aminopentanenitrile
• CAS: 400090-60-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: FVPPLRDSFQDFLX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基戊腈 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 托彻普
  参考文献：
  名称：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂Torcetrapib的不对称合成

  摘要：

  先前，我们的小组报告了通过中间阶段拆分来合成公斤量的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂torcetrapib，1的合成方法。该说明描述了为开发适合于长期生产的临床候选药物的不对称途径而进行的研究。通过（R）-3-氨基戊腈与三氟甲基芳烃的偶联建立第一个不对称中心。将腈精制为合适的前体后，合成中的关键步骤是铵离子7的非对映选择性环化，以提供四氢喹啉核心。这种方法还允许简化的序列完成1的合成。描述了该方法的发展和综合原理。

  DOI：

  10.1021/op060013i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(R)-3-氨基戊腈
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya赋予的新型细胞毒性环状双缩肽obyanamide的分离和结构确定。

  摘要：

  Obyanamide（1）是从北马里亚纳群岛联邦塞班岛收集的各种海洋蓝藻Lyngbya confervoids中分离得到的。这种新型环状二肽的总体结构解析取决于2D NMR技术的广泛应用。通过水解产物的手性色谱法推导绝对的立体化学，并与真实和合成标准品进行比较。邻苯二甲酰胺（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）为0.58 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np0102253

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• Fragment-based discovery of novel pentacyclic triterpenoid derivatives as cholesteryl ester transfer protein inhibitors
  作者：Yongzhi Chang、Shuxi Zhou、Enqin Li、Wenfeng Zhao、Yanpeng Ji、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.098

  日期：2017.1

  conformations of known CETP inhibitor Torcetrapib in the active site proposed the applicability of fragment-based drug design (FBDD) approaches in this study. Accordingly, a series of pentacyclic triterpenoid derivatives have been designed and synthesized as novel CETP inhibitors. The most potent compound 12e (IC50:0.28 μM) validated our strategy for molecular design. Molecular dynamics simulations illustrated

  胆固醇酯转移蛋白（CETP）是治疗动脉粥样硬化性心血管疾病的重要治疗靶标。我们的分子建模研究表明，五环三萜化合物可通过占据内源性配体胆固醇酯（CE）的结合位点来模拟其蛋白质-配体相互作用。齐墩果酸（OA），熊果酸（UA）的对接构象和已知CETP抑制剂Torcetrapib在活性位点的晶体构象的比对提出了基于片段的药物设计（FBDD）方法在本研究中的适用性。因此，已经设计并合成了一系列五环三萜类衍生物作为新型CETP抑制剂。最有效的化合物12e（IC 50：0.28μM）验证了我们的分子设计策略。分子动力学模拟表明，与OA衍生物12b相比，UA衍生物12e与Ser191的氢键相互作用更稳定，与Val198，Phe463的疏水相互作用更强，这主要导致了它们对CETP的抑制活性显着不同。这些基于乌桑烷型支架的新型有效CETP抑制剂值得进一步研究。
• [EN] 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHD INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE DE PHD
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014160810A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful as inhibitors of PHD, pharmaceutical compositions thereof, methods for treatment of conditions associated with HIF, processes for making the compounds and intermediates thereof.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物可用作PHD的抑制剂，以及与HIF相关疾病的治疗方法，制备这些化合物及其中间体的药物组合物。
• [EN] RESOLUTION OF 3-AMINO ALKYLNITRILES<br/>[FR] DÉDOUBLEMENT DE 3-AMINO ALKYLNITRILES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005040097A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to chiral N-acetyl-alpha-amino acid salts of optically active β-amino alkylnitriles, and also to a process for preparing optically active β-amino alkylnitriles by resolving racemic β-amino alkylnitriles using chiral N-acetyl-alpha-amino acids as resolving agent.

  本发明涉及手性N-乙酰-α-氨基酸盐的光学活性β-氨基烷基腈，以及一种利用手性N-乙酰-α-氨基酸作为分离剂来分离混合物的光学活性β-氨基烷基腈的方法。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME INTERMEDIAIRES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002088069A2

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates compounds of formulae Wherein A is CN,CONH2 OR CONHCOOR, R being methyl or optionally substituted benzyl, useful as intermediates for cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors and methods for the preparation thereof.

  本发明涉及以下公式化合物，其中A为CN、CONH2或CONHCOOR，R为甲基或可选取代的苯甲基，作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的中间体以及其制备方法。