2-bromo-2-(p-tolyl)acetyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(p-tolyl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-Bromo-2-(4-methylphenyl)acetyl chloride
• 化学式: C₉H₈BrClO
• 分子量: 247.519
• InChiKey: ALTBXSKRYVCXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(p-tolyl)acetyl chloride 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 红铝 、 尿素 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 比西发啶
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯化磷 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-2-(p-tolyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-内酰胺与吲哚衍生物的偶联

  摘要：

  我们在此报告的方法，其允许之间的C-N键的形成C ^ α内酰胺-3碳和吲哚的氮原子。报道了仅25分钟内高产率地合成吲哚和α-内酰胺的一般方法。通过开发用于原位生成不太稳定的苯基取代的α-内酰胺的方法，扩大了反应的范围。所开发的方法提供了一种原子经济的方法，用于形成在多种生物活性化合物中发现的取代的α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.049

文献信息

• <i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide and Tetrabutylammonium Iodide-Promoted Free Radical Cyclization of α-Imino-<i>N</i>-arylamides and α-Azido-<i>N</i>-arylamides
  作者：Dianjun Li、Tonghao Yang、Hailin Su、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500305

  日期：2015.8.10

  The oxidizing system of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) is capable of generating α‐(arylaminocarbonyl)iminyl radicals from ethyl 2‐(N‐arylcarbamoyl)‐2‐iminoacetates. These iminyl radicals preferably undergo intramolecular ipso attack on the benzene ring to give azaspirocyclohexadienyl radicals, which are readily captured by molecular oxygen under an oxygen atmosphere

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。
• Methods and compositions for the treatment of neuropathies and related disorders
  申请人：Lippa S. Arnold

  公开号：US20070082939A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides novel compositions and methods for treating symptoms associated with neuropathic disorders such as hyperalgesia, allodynia, and parasthesias, using a 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0] hexane. The invention further relates to the use of 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0] hexanes in pharmaceutical compositions and methods for treating neuropathic disorders and related symptoms in mammals. Patients amenable to treatment according to the invention include those suffering from diabetic neuropathies, post-herpetic neuralgia, trigeminal neuralgia, chronic lower back pain, sciatica, idiopathic and post-traumatic neuropathies, HIV-associated neuropathic pain, among many other neuropathic disorders and related symptoms.

  本发明提供了一种新型组合物和方法，用于治疗与神经病理性疾病相关的症状，如过度疼痛、触痛和感觉异常，使用1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。本发明还涉及在制药组合物中使用1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷以及治疗哺乳动物神经病理性疾病和相关症状的方法。根据本发明可治疗的患者包括患有糖尿病神经病变、带状疱疹后遗神经痛、三叉神经痛、慢性腰痛、坐骨神经痛、特发性和创伤后神经病变、HIV相关神经病理性疼痛等许多神经病理性疾病和相关症状的患者。
• COLD MENTHOL RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20120136006A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, L, Q, R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein.
• US8324217B2
  申请人：——

  公开号：US8324217B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• US9096521B2
  申请人：——

  公开号：US9096521B2

  公开（公告）日：2015-08-04