carbamoyl phosphate | 63082-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: carbamoyl phosphate
• 英文别名: [Hydroxy(oxido)phosphoryl]oxymethanimidate；[hydroxy(oxido)phosphoryl]oxymethanimidate
• CAS: 63082-13-3
• 化学式: CH₂NO₅P
• 分子量: 139.004
• InChiKey: FFQKYPRQEYGKAF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamoyl phosphate 、 aspartic acid anion II 在 Escherichia coli L-aspartate carbamoyltransferase (EC 2.1.3.2) 作用下， 生成 N-carbamoyl-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  一种无调节亚基的协同大肠杆菌天冬氨酸氨基甲酰转移酶，

  摘要：

  在这里，我们报告了无调节亚基的协作大肠杆菌天冬氨酸氨基甲酰化酶 (ATCase)的分离、动力学表征和 X 射线结构测定。天然 ATCase 全酶由 6 条催化链组成，它们被组织成两个三聚体，由 6 个调节链非共价桥接，它们被组织成三个二聚体，c 6 r 6。天然全酶的解离产生具有催化活性的三聚体 c 3和核苷酸结合调节二聚体 r 2。通过引入特定的二硫键，在解离之前将催化链从上部三聚体位点连接到它们在下部三聚体中的相应链，一个新的催化单元，c 6, 由二硫键连接的两个催化三聚体组成。与野生型酶相比，不仅 c 6物种显示出增强的酶活性，而且二硫键还赋予同向协同性，这在野生型 c 3 中从未观察到。c 6 ATCase 在磷酸盐存在下结晶，其 X 射线结构确定为 2.10 Å 分辨率。c 6的结构与磷酸盐配体的 ATCase 以与其他 R 状态结构几乎相同的构象存在，具有相似的垂直间隔和平面角

  DOI：

  10.1021/bi1010333
• 作为产物：
  描述：

  endo-orthoformate 在 L-谷氨酰胺 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 carbamoyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  COMBINATION THERAPIES FOR CANCER TREATMENT

  摘要：

  The invention provides combination therapies for the treatment of cancer. The combination therapies include a first agent that alters a metabolic pathway and a second agent that targets the metabolic pathway. The combination therapies are useful for treating cancers having tumor cells with different phenotypes, such as cancers of the blood, breast, colon, and prostate.

  公开号：

  US20220218731A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 水 、 carbamoyl phosphate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methylendiphosphoniumsaeure-tetranatriumsalz 、 asparginic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸转氨酶的双底物，过渡态类似物和竞争性抑制剂的设计，合成和活性。

  摘要：

  天冬氨酸转氨酶起始了从头开始的生物合成途径，以产生嘧啶核苷酸，核酸的前体。该途径在迅速生长的细胞和组织中特别活跃。因此，已经将该酶作为抗增殖药的潜在靶标进行了测试。在目前的工作中，基于其结构和力学性能，合成了一系列底物类似物，包括潜在的自杀性假底物，并使用大肠杆菌天冬氨酸转氨酶作为模型测试了其假定的抑制作用。这些化合物中的两种似乎是该酶的非常有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.01.006

文献信息

• O-Transcarbamoylase
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04164447A1

  公开（公告）日：1979-08-14

  A novel O-transcarbamoylase enzyme and its use in preparing a variety of 3-carbamoyloxymethyl cephalosporins from 3-hydroxymethyl cephalosporins and carbamoyl compounds are described.

  本文描述了一种新型的O-转氨酰酶酶及其在制备各种3-氨甲酰氧甲基头孢菌素中的应用，其原料为3-羟甲基头孢菌素和氨甲酰化合物。
• Method for producing cephalosporins
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04075061A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  A novel O-transcarbamoylase enzyme and its use in preparing a variety of 3-carbamoyloxymethyl cephalosporins from 3-hydroxymethyl cephalosporins and carbamoyl compounds are described.

  本文描述了一种新型的O-转氨基酶酶和其在制备多种3-氨甲基头孢菌素类化合物中的应用，这些化合物是由3-羟甲基头孢菌素和氨甲酰化合物制备而成的。
• MITOCHONDRIAL PROTEINS CONSTRUCTS AND USES THEREOF
  申请人：BioBlast Pharma Ltd.

  公开号：US20160075745A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed are novel fusion protein constructs comprising a functional mitochondrial protein, that can enter mitochondria within intact cells. Further disclosed are methods of treating mitochondrial disorders by the disclosed fusion proteins and compositions therefor.

  本发明涉及一种新型融合蛋白构造物，包括一个功能性线粒体蛋白，该蛋白可以进入完整细胞内的线粒体。还公开了使用所述融合蛋白和其组合物治疗线粒体疾病的方法。
• Fermentative arginine degradation in Halobacterium salinarium (formerly Halobacterium halobium): genes, gene products, and transcripts of the arcRACB gene cluster
  作者：A Ruepp、J Soppa

  DOI：10.1128/jb.178.16.4942-4947.1996

  日期：1996.8

  Fermentative growth via the arginine deiminase pathway is mediated by the enzymes arginine deiminase, carbamate kinase, and catabolic ornithine transcarbamylase and by a membrane-bound arginine-ornithine antiporter. Recently we reported the characterization of catabolic ornithine transcarbamylase and the corresponding gene, arcB, from Halobacterium salinarium (formerly Halobacterium halobium). Upstream of the arcB gene, three additional open reading frames with halobacterial codon usage were found. They were identified as the arcC gene coding for carbamate kinase, the arcA gene coding for arginine deiminase, and a gene, tentatively termed arcR, coding for a putative regulatory protein. The identification of the arcC and arcA genes was verified, respectively, by heterologous expression of the enzyme in Haloferax volcanii and by protein isolation and N-terminal sequence determination of three peptides. The gene order arcRACB differs from the gene order arcDABC in Pseudomonas aeruginosa, the only other organism for which sequence information is available. Transcripts from H. salinarium cultures grown fermentatively or aerobically were characterized by Northern (RNA) blot and primer extension analyses. It was determined (i) that monocistronic transcripts corresponding to the four open reading frames exist and that there are three polycistronic transcripts, (ii) that the level of induction during fermentative growth differs for the various transcripts, and (iii) that upstream of the putative transcriptional start sites for the three structural genes there are sequences with similarities to the halobacterial consensus promoter. The data indicate that expression of the arc gene cluster and its regulation differ in H. salinarium and P. aeruginosa.

  通过精氨酸脱亚胺酶途径的发酵生长是通过精氨酸脱亚胺酶、碳酸酐酶和分解性鸟氨酸转移酶以及膜结合型精氨酸-鸟氨酸抗移转运蛋白介导的。最近，我们报告了来自盐生卤菌（以前是卤古菌）Halobacterium salinarium的分解性鸟氨酸转移酶及其相应的基因arcB的特性。在arcB基因的上游，发现了三个带有卤菌密码子使用的额外开放阅读框。它们被确定为编码碳酸酐酶的arcC基因、编码精氨酸脱亚胺酶的arcA基因和编码一个假定的调节蛋白的基因，临时称为arcR。通过在Haloferax volcanii中异源表达酶和通过蛋白质分离和三个肽N末端序列确定，验证了arcC和arcA基因的鉴定。基因序列arcRACB的顺序与唯一其他可用序列信息的Pseudomonas aeruginosa的基因序列arcDABC不同。通过Northern（RNA）印迹和引物延伸分析，表征了在发酵或好氧培养的H. salinarium培养物中的转录本。确定了（i）存在对应于四个开放阅读框的单基因转录本和三个多基因转录本，（ii）在发酵生长期间诱导水平对各种转录本有所不同，以及（iii）在三个结构基因的假定转录起始位点上游有类似于卤菌共识启动子的序列。数据表明，arc基因簇的表达和调节在H. salinarium和P. aeruginosa中有所不同。
• Site-directed mutagenesis of Escherichia coli ornithine transcarbamoylase: role of arginine-57 in substrate binding and catalysis
  作者：Lawrence C. Kuo、Arthur W. Miller、Sunjoo Lee、Cheryl Kozuma

  DOI：10.1021/bi00424a021

  日期：1988.11.1

  In the carbamoyl-transfer reaction catalyzed by ornithine transcarbamoylase, an arginine residue in the active site of the Escherichia coli enzyme has been suggested to bind the phosphate moiety of the substrate carbamoyl phosphate. With the application of site-specific mutagenesis, the most likely arginine residue among three candidates at the binding site of carbamoyl phosphate, Arg-57, has been replaced

  在鸟氨酸转氨甲酰酶催化的氨甲酰转移反应中，已提出大肠杆菌酶活性位点中的精氨酸残基结合底物氨甲酰磷酸的磷酸部分。随着位点特异性诱变的应用，在氨基甲酸酯磷酸酯的结合位点Arg-57的三个候选物中最可能的精氨酸残基已被甘氨酸替代。所得的Gly-57突变酶催化效率极低。在由氨基甲酸酯磷酸酯和L-鸟氨酸合成L-瓜氨酸并释放无机磷酸盐的过程中，突变体的转化率比野生型低21,000倍。然而，Arg-57的突变仅适度影响氨基甲酰基磷酸酯的结合。该底物的解离常数，突变时，在稳态周转条件下测量的值从0.046增加到3.2 mM。另一方面，如通过其类似物L-正缬氨酸的解离常数的变化估计的，鸟氨酸结合受到显着影响。L-正缬氨酸的解离常数从野生型的54 microM增加到突变体的25 mM约500倍。由于预计Arg-57远离鸟氨酸位点，并且氨基酸（鸟氨酸和正缬氨酸）仅在氨基甲酸酯磷酸酯在野生型反应后才结合，因此对突