2-fluoro-3-methyl-1,1'-biphenyl | 82617-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-fluoro-1-methyl-3-phenylbenzene
• CAS: 82617-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F
• 分子量: 186.229
• InChiKey: LDFZYKVHPMKWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-methyl-1,1'-biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-ylmethoxy)-4-((2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)-5-chlorobenzyl)-D-serine
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤活性的强效 PD-L1 抑制剂苯并[c][1,2,5]恶二唑衍生物的合成、生物学评价和机理研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新型苯并[ c ][1,2,5]恶二唑衍生物，并对其作为PD-L1抑制剂进行了生物学评价。其中，化合物L7在均相时间分辨荧光（HTRF）测定中表现出1.8 nM IC 50值，其效力比先导化合物BMS-1016强20倍。在表面等离子共振 (SPR) 测定中， L7与人 PD-L1 (hPD-L1) 结合， KD值为3.34 nM，但未显示与 hPD-1 的任何结合。在基于细胞的共培养测定中， L7阻断 PD-1/PD-L1 相互作用，EC 50值为 375 nM，而BMS-1016的 EC 50值为 2075 nM。此外，化合物L24 （ L7的酯前药）具有口服生物利用度，并且在同基因小鼠和PD-L1人源化小鼠的肿瘤模型中显示出显着的抗肿瘤作用。从机制上讲， L24可能通过促进抗肿瘤免疫而表现出显着的体内抗肿瘤作用。总之，这一系列苯并恶二唑 PD-L1 抑制剂为肿瘤免疫治

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00392
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-fluoro-3-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ag / Pd与芳基溴化物共催化氟代芳烃衍生物的直接芳基化

  摘要：

  Pd催化的各种C–H功能化均使用作为卤化物提取物或氧化剂添加的Ag（I）盐。最近的报道表明，银还可以在其中一些功能化中执行至关重要的CH活化步骤。然而，所有这些方法都受到对（超）化学计量的Ag（I）盐的浪费的要求的限制。在本文中，我们报道了（氟芳烃）铬三羰基铬配合物与溴芳烃的银/钯共催化直接芳基化的发展。作为卤化物提取物加入的有机小盐NMe 4 OC（CF 3）3能够使用催化量的Ag，从而逆转了AgBr的快速沉淀。通过H / D加扰和动力学研究，我们发现（PR 3）银醇盐负责C–H的活化，这与以往对银羧酸盐的研究有所不同。此外，通过单锅三羰铬络合/ CH芳基化/解配序列使用（py）Cr（CO）3作为Cr（CO）3供体，直接从简单的芳烃上构建联芳基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05334

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130281433A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Compounds disclosed herein including compounds of formula I′: and salts thereof are provided. Pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection using compounds disclosed herein are also provided.

  本文披露的化合物包括公式I′的化合物及其盐。还提供了包含本文披露的化合物的药物组合物、制备本文披露的化合物的方法、用于制备本文披露的化合物的中间体以及使用本文披露的化合物治疗HIV感染的治疗方法。
• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04402973A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  本文介绍了[1,1'-联苯]-3-甲基拟除虫菊酯酯类化合物，以及其制备过程、用途和中间体。这些[1,1'-联苯]-3-甲基拟除虫菊酯酯类化合物可对广谱昆虫和螨虫进行控制。
• Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04536591A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  本文揭示了[1,1'-联苯]-3-甲基拟除虫菊酯酯类化合物、其制备方法、用途和中间体。[1,1'-联苯]-3-甲基拟除虫菊酯酯类化合物能够控制广谱的昆虫和螨类。
• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters, their production and use and compositions containing them
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0049977A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  Insecticidal and acaricidal pyrethroid esters of formula residue is replaced by a hydroxy group or a leaving group readilv displaced bv carboxylate anions are also novel. in which R is one of certain substituted cyclopropyl radicals, A and B are certain halo, haloalkyl, alkyl and alkoxy radicals and a and b are 0, 1, 2, 3, 4 or 5, are novel and may be included in insecticidal and acaricidal compositions and used for killing insects and acarids. They can be in cis or trans configuration. Intermediate compounds in which the

  杀虫和杀螨剂拟除虫菊酯的式残基被羟基或羧酸阴离子取代的离去基团也是新颖的。 其中 R 是某些取代的环丙基之一，A 和 B 是某些卤代、卤代烷基、烷基和烷氧基，a 和 b 是 0、1、2、3、4 或 5，这些都是新型的，可包含在杀虫和杀螨组合物中，用于杀虫和杀螨。它们可以是顺式或反式构型。 其中