5-Octanoyl-2,2'-bithiophene | 93158-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-Octanoyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 1-[(2,2’-bithiophen)-5-yl]octan-1-one；5-Octanoyl-2,2'-bithiophen；1-(2,2'-bithiophen-5-yl)octan-1-one；1-[2,2']bithiophenyl-5-yl-octan-1-one；1-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)octan-1-one；1-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)octan-1-one
• CAS: 93158-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₀OS₂
• 分子量: 292.466
• InChiKey: WYLKLYIZNQWDTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.0 °C
• 沸点：
  432.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Octanoyl-2,2'-bithiophene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溴 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kossmehl, Gerhard; Labahn, Bettina, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 2, p. 286 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 辛酸酐 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到5-Octanoyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  包含五元芳杂环结构的肟酯类光引发剂及其 制备和用途

  摘要：

  本发明涉及式(I)和(II)的包含五元芳杂环结构的肟酯化合物，其中m、n、n’、A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6’R7和R7’如说明书中所定义。式(I)和(II)化合物在350‑450nm有优异的光吸收，在低浓度下即可引发丙烯酸酯类单体聚合，并且在丙烯酸酯单体中具有优异的热稳定性，是一类适宜于紫外‑可见LED光源的稳定性良好的肟酯类光引发剂。本发明还涉及式(I)和(II)化合物的制备以及他们作为光引发剂或光敏剂的用途。

  公开号：

  CN110551098B

文献信息

• 1,8-Substituted Pyrene Derivatives for High-Performance Organic Field-Effect Transistors
  作者：Xiaojie Gong、Chaoyue Zheng、Xingcui Feng、Yihong Huan、Jiewei Li、Mingdong Yi、Zhenqian Fu、Wei Huang、Deqing Gao

  DOI：10.1002/asia.201801408

  日期：2018.12.18

  the application of pyrene derivatives as organic semiconductors, but 1,8‐subsituted pyrene semiconductors are less well‐developed. Two p‐type 1,8‐substituted pyrene derivatives were synthesized that were composed of a pyrene core, thiophene or bithiophene arms, and end‐capped octyl chains. These structures were not completely symmetrical and the dihedral angles between the pyrene core and the adjacent

  the衍生物作为有机半导体的应用已有许多报道，但1,8取代的pyr半导体发展较差。合成了两个p型1,8-取代的pyr衍生物，它们由a核，噻吩或联噻吩臂和封端的辛基链组成。这些结构不是完全对称的，并且core核与相邻的噻吩单元之间的二面角具有大约两个度的差。这些材料的场效应性能已在各种介电表面上进行了测试。在SiO 2（PS处理的SiO 2）上具有旋涂聚苯乙烯层的两种材料的性能均优于在SiO 2上具有十八烷基三氯硅烷自组装单层的材料的性能（OTS处理的SiO 2），主要归因于低漏电和高电容PS膜上存在大晶粒。含噻吩的化合物在PS处理的SiO 2上的空穴迁移率高达0.18 cm 2  V -1  s -1，这是含双噻吩化合物的空穴迁移率的45倍，这归因于较低的位阻，较高的结晶度和晶粒大。
• Byron, David; Matharu, Avtar; Wilson, Robert, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 265, p. 61 - 76
  作者：Byron, David、Matharu, Avtar、Wilson, Robert、Wright, Gavin

  DOI：——

  日期：——
• <i>Mono</i>-Ketone Modified C₆₀s for Acceptor Materials in Organic Photovoltaic Cells
  作者：Hak Sung Lee、Sung Cheol Yoon、Jongsun Lim、Myongsoo Lee、Changjin Lee

  DOI：10.1080/15421400802330689

  日期：2008.10.9

  We designed and synthesized methanofullerene derivatives with several types of thiophenyl mono-ketone for application in organic photovoltaic cells (OPVCs) as new accepter materials. The various mono-ketones having thiophene rings were substituted onto fullerene through application of Hirch-Bingel reaction under mild condition to compete with donor materials especially P3HT [Poly(3-hexylthiophene)] for nano-networking bulk-heterojunction structure where efficient light-induced charge separation is enable by a large-area donor-acceptor interface. The newly synthesized methanofullerene derivatives were characterized through H-1-NMR and FAB Mass spectroscopy. The compounds were also applied in OPV cell devices with P3HT as a donor material and measured electrochemical the property and power conversion efficiency.
• Kossmehl, Gerhard; Labahn, Bettina, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 2, p. 286 - 294
  作者：Kossmehl, Gerhard、Labahn, Bettina

  DOI：——

  日期：——
• 包含五元芳杂环结构的肟酯类光引发剂及其 制备和用途
  申请人：湖北固润科技股份有限公司

  公开号：CN110551098B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明涉及式(I)和(II)的包含五元芳杂环结构的肟酯化合物，其中m、n、n’、A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6’R7和R7’如说明书中所定义。式(I)和(II)化合物在350‑450nm有优异的光吸收，在低浓度下即可引发丙烯酸酯类单体聚合，并且在丙烯酸酯单体中具有优异的热稳定性，是一类适宜于紫外‑可见LED光源的稳定性良好的肟酯类光引发剂。本发明还涉及式(I)和(II)化合物的制备以及他们作为光引发剂或光敏剂的用途。