α-phenyl-3-furanmethanol | 40358-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-3-furanmethanol
• 英文别名: 3-(phenylhydroxymethyl)furan；furan-3-yl(phenyl)methanol；furan-3-yl-phenyl-methanol；(3-furyl)phenylmethanol；3-furyl(phenyl)methanol；Benzyl-furanyl-alkohol；3-Furylphenylmethyl alcohol
• CAS: 40358-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VIXPONJJTFDPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-3-furanmethanol 在 盐酸 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(苯基甲基)萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氧杂二环[3.2.0]庚-3-烯,6-苯基- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-phenyl-3-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  在丙酮-水中用溴氧化 3-糠基甲醇

  摘要：

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800035

文献信息

• Benzylation via Tandem Grignard reaction —iodotrimethylsilane (TMSI) mediated reduction
  作者：Eric J. Stoner、Darlene A. Cothron、Mary K. Balmer、Brian A. Roden

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00659-v

  日期：1995.10

  initial formation of biarylmethanols via reaction of aryl Grignards with carbonyl compounds followed by a subsequent reduction with iodotrimethylsilane (TMSI). A number of improvements over existing literature procedures are reported as well as previously unobserved dimenzations. Studies reveal that as few as 3 equiv of TMSI will give complete reduction in most cases where either of the substituents are not

  已经开发出允许大规模制备联芳基甲烷的方法。该方法包括通过芳基格氏试剂与羰基化合物的反应初始形成联芳基甲醇，随后用碘代三甲基硅烷（TMSI）还原。据报道，对现有文献方法以及先前未曾观察到的尺寸进行了许多改进。研究表明，在大多数取代基都不是杂芳族的情况下，只有3当量的TMSI会完全还原。单取代的链烷醇与TMSI反应，得到相应的碘化物。还报道了TMSI减少的机理研究。
• 2-Vinyl Threoninol Derivatives via Acid-Catalyzed Allylic Substitution of Bisimidates
  作者：Varun Kumar、Kristine Klimovica、Dace Rasina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00529

  日期：2015.6.5

  diastereoselective synthesis of 4-vinyl oxazolines syn-2 was developed based on an acid-catalyzed cyclization of bistrichloroacetimidates (E)-1. The reaction likely involves an allyl carbenium ion intermediate in which the adjacent stereocenter directs the stereoselectivity for C–N bond formation. Oxazolines syn-2 were transformed to C-quaternary threoninol, threoninal, and threonine derivatives which can be

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。
• Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives
  作者：Christian Bochet、Nicolas Charbonnet、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1055/s-0030-1261204

  日期：2011.9

  Upon exposure to singlet oxygen and dimethylsulfide, the addition products between 3-furaldehydes and Grignard reagents undergo an oxidative rearrangement to give 2-substituted 3-furaldehydes, in yields ranging from 26-83%. N-Aryl- and N-tosylpyrroles were similarly obtained if the corresponding nitrogen-containing precursors were used instead, in equally attractive yields (64-92%).

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。
• Addition/Oxidative Rearrangement of 3-Furfurals and 3-Furyl Imines:  New Approaches to Substituted Furans and Pyrroles
  作者：Ann Rowley Kelly、Michael H. Kerrigan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja710988q

  日期：2008.3.1

  oxidative rearrangement proceeds through an unsaturated 1,4-dialdehyde intermediate. The alcohol then cyclizes onto an aldehyde, resulting in the elimination of water and rearomatization. On the basis of this proposed mechanism, we found that 3-furyl imines undergo the addition of organometallic reagents to provide furyl sulfonamides. Under the oxidative rearrangement conditions, 2-substituted 3-formyl

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和
• 5,10,15-Triaryl-21,23-dioxacorrole and Its Isomer with a Protruding Furan Ring
  作者：Miłosz Pawlicki、Lechosław Latos-Grażyński、Ludmiła Szterenberg

  DOI：10.1021/jo025773f

  日期：2002.8.1

  23-O(2)Cor)H(2)](2)[ZnCl(4)] unit. The 21,23-dioxacorrole cation is only slightly distorted from planarity. In [(iso-21,23-O(2)Cor)H(2)]Cl, the macrocycle is strongly puckered as the internal ring is contracted by two carbon atoms when compared to regular porphyrin. The chloride anion is located over the center of the macrocycle and is involved in two intra (N)H...Cl and two intermolecular (C)H...Cl interactions

  5,10,15-三芳基甲氧基的氧杂类似物，即5,10,15-三芳基-21,23-二恶唑（21,23-O（2）Cor）H，其中两个吡咯环被呋喃部分取代通过缩合2，5-双（芳基羟甲基）呋喃，2-苯基羟甲基呋喃和吡咯而制得β-己内酰胺。2-苯基羟甲基呋喃用作合适的合成酮以引入呋喃环，并具有产生直接吡咯-呋喃α-α键的能力。用3-苯基羟甲基呋喃取代2-苯基羟甲基呋喃导致生成（21,23-O（2）Cor）H的非芳族异构体，即（iso-21,23-O（2）Cor）H，可容纳两个呋喃戒指。突出的呋喃通过β和β'碳原子内置在大环中，氧原子朝外。[（21,23-O（2）Cor）H（2）]（2）[ZnCl（4）]和[（iso-21，X射线晶体学研究了23-O（2）Cor）H（2）] Cl。复杂的ZnCl（4）（2-）阴离子位于由[[21,23-O（2）Cor）H（2）]（）的两个21,23-dioxacorr