1-allyl-6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 857474-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-allyl-6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-allyl-6-amino-2-thiouracil；1-allyl-6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；1-Allyl-6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；6-amino-1-(prop-2-en-1-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-amino-1-prop-2-enyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 857474-95-4
• 化学式: C₇H₉N₃OS
• mdl: MFCD06177156
• 分子量: 183.234
• InChiKey: CQIGYDWWFOVUTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(7-bromomethyl-2,4-dioxo-3-trifluoromethyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-6-thia-1,5,8a-triazaindacen-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylimines of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with C,N-bisnucleophiles

  摘要：

  三氟丙酮酸甲酯的酰亚胺与 C,N-双亲核物反应产生了含氟杂环，包括 5-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯片段。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0200-8
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硫脲 、 氰乙酸甲酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-allyl-6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of 1-allyl- and 1-methallyl-6-amino-2-thiouracils

  摘要：

  1- 烯丙基和 1-甲烯丙基-6-氨基-2-硫脲嘧啶的分子内环化反应生成了 5-氨基-2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-酮，其结构已通过化学转化得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0032-6

文献信息

• Acylimines of hexafluoroacetone in cyclocondensation with C,N-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0321-0

  日期：2006.4

  The reactions of acylimines of hexafluoroacetone with 1,3-C,N-binucleophiles giving rise to fluorine-containing 1,4-dihydropyrimidines, including fused compounds, were studied.

  以1,3-C,N-双亲核试剂为底物，研究了六氟丙酮的酰亚胺与含氟1,4-二氢嘧啶（包括融合化合物）的反应。
• Synthesis of 6-substituted 5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diones and 2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-ones
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、T. V. Goreva、T. A. Epishina、A. N. Pushin

  DOI：10.1007/s11172-008-0199-0

  日期：2008.7

  Three-component reactions of 6-aminouracils and 6-aminothiouracils with formaldehyde and primary amines gave 6-alkyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diones and 6-alkyl-2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-ones.

  6-aminouracils 和 6-aminothiouracils 与甲醛和伯胺发生三组分反应，生成 6-烷基-5,6,7,8-四氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2,4-二酮和 6-烷基-2-硫酮-5,6,7,8-四氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4-酮。
• DE156055
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Disubstituted derivatives of 2-thio-6-amino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 4-pyrimidinediones
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02650924A1

  公开（公告）日：1953-09-01
• L'acide p-Diméthylaminobenzylidènethiobarbiturique et ses dérivés dans la recherche des métaux nobles
  作者：T. Pavolini、F. Gambarin

  DOI：10.1016/s0003-2670(00)87305-5

  日期：——