3-丙-2-烯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 39137-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-丙-2-烯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-allylthiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Thiazolidinedione, 3-allyl-；3-prop-2-enyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 39137-27-4
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• mdl: MFCD01327214
• 分子量: 157.193
• InChiKey: LCUIYFVDGMBHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-烯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,5-diallyl-5-(but-3-enyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和一锅顺序闭环/交叉复分解合成螺环噻唑烷二酮†

  摘要：

  通过利用闭环复分解反应，报道了一种新的合成螺环噻唑烷二酮的合成途径（RCM）。选择性交叉复分解（厘米） 的 N-烯丙基氮杂螺已经证明具有不同烯烃的衍生物可制备取代的氮杂螺-[4.4]壬烯二酮。螺环的X射线晶体结构噻唑烷二酮 描述了二聚体，它是从 噻唑烷二酮使用一锅顺序闭环和自我置换。交叉复分解与富电子和贫电子的烯烃都能顺利进行。对称的双噻唑烷二酮 螺环系统可以用作 厘米与烯烃的偶合伙伴。已开发出一锅顺序RCM-CM，用于合成取代的螺环化合物。该方法可以快速访问硫杂氮杂[4.4]壬烯 和-[4.5] decene-二酮 由容易获得的起始材料制成的环系统，否则无法获得。

  DOI：

  10.1039/c0ob01248c
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-3-allylthiazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到3-丙-2-烯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidones. 52. Synthesis of 2- and 3-allyl-substituted pseudothiohydantoins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506664

文献信息

• N-substituted heterocycles for the treatment of hypercholesteremia, dyslipidemia and other metabolic disorders; cancer, and other diseases
  申请人：——

  公开号：US20030144329A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to certain compounds of Formula (I) which can be useful in the treatment of diseases, such as, cancer, metabolic disorders, Type 2 Diabetes, dyslipidemia and/or hyperchloesterolemia: 1

  本发明涉及某些化合物的公式（I），这些化合物可用于治疗疾病，如癌症、代谢紊乱、2型糖尿病、血脂异常和/或高胆固醇血症。
• Diversity-oriented synthesis of spirothiazolidinediones and their biological evaluation
  作者：Sambasivarao Kotha、Gaddamedi Sreevani、Lilya U Dzhemileva、Milyausha M Yunusbaeva、Usein M Dzhemilev、Vladimir A D’yakonov

  DOI：10.3762/bjoc.15.269

  日期：——

  We report a new synthetic approach to assemble spirothiazolidinediones via a [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction and the derivatives were further functionalized through DA chemistry and click reaction. Using flow cytometry, it was shown for the first time that the new benzyl alcohol derivatives of thiazolidine-2,4-dione generated here are efficient apoptosis inducers in the HeLa, Hek293, U937,

  我们报告了一种新的合成方法，可通过[2 + 2 + 2]环三聚反应组装螺噻唑烷二酮，并通过DA化学和点击反应进一步将衍生物官能化。使用流式细胞仪首次证明，此处生成的新的噻唑烷-2,4-二酮苄醇衍生物是HeLa，Hek293，U937，Jurkat和K562细胞系中有效的凋亡诱导剂。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 3,5-disubstituted 2,4-thiazolidinediones derivatives
  作者：Alok Ranjan Srivastava、Rohit Bhatia、Pooja Chawla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102993

  日期：2019.8

  scavenging activities by carrageenan induced rat paw edema method, alloxan induced diabetes in wistar rats method and FRAP (ferric reducing antioxidant power) method respectively. Some of the derivatives emerged out as potent antidiabetic, anti inflammatory and free radical scavenging agents. Molecular docking was carried out to investigate some possible structural insights into the potential binding

  通过三步反应法合成了十三种新颖的2，4-噻唑烷二酮衍生物。通过在2，4-噻唑烷二酮环的第5位上的Knoevenagel缩合合成标题化合物。进行了各种物理化学和光谱研究以表征合成的衍生物，包括-IR，质谱，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。分别通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿法，四氧嘧啶在wistar大鼠中诱导的糖尿病法和FRAP（铁还原抗氧化能力）法筛选衍生物的体内抗糖尿病，体内抗炎和体外自由基清除活性。一些衍生物作为有效的抗糖尿病药，抗炎药和自由基清除剂出现。使用MOE软件进行了分子对接，以研究一些最有效的抗糖尿病分子NB7，NB12和NB13与靶PPARγ（PDB ID：2PRG）的活性位点的潜在结合模式的一些可能的结构见解。二氯衍生物化合物NB-7在本研究中显示出巨大的潜力，因为它不仅具有最大的抗糖尿病活性，而且还具有出色的抗炎和抗氧化潜力。
• SUBSTITUTED THIAZOLIDINEDIONE INDAZOLES, INDOLES AND BENZOTRIAZOLES AS ESTROGEN-RELATED RECEPTOR-a MODULATORS
  申请人：Bignan Gilles

  公开号：US20110294780A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating a condition including but not limited to ankylosing spondylitis, artherosclerosis, arthritis (such as rheumatoid arthritis, infectious arthritis, childhood arthritis, psoriatic arthritis, reactive arthritis), bone-related diseases (including those related to bone formation), breast cancer (including those unresponsive to anti-estrogen therapy), cardiovascular disorders, cartilage-related disease (such as cartilage injury/loss, cartilage degeneration, and those related to cartilage formation), chondrodysplasia, chondrosarcoma, chronic back injury, chronic bronchitis, chronic inflammatory airway disease, chronic obstructive pulmonary disease, diabetes, disorders of energy homeostasis, gout, pseudogout, lipid disorders, metabolic syndrome, multiple myeloma, obesity, osteoarthritis, osteogenesis imperfecta, osteolytic bone metastasis, osteomalacia, osteoporosis, Paget's disease, periodontal disease, polymyalgia rheumatica, Reiter's syndrome, repetitive stress injury, hyperglycemia, elevated blood glucose level, and insulin resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，并用于治疗包括但不限于强直性脊柱炎，动脉粥样硬化，关节炎（如类风湿关节炎，感染性关节炎，儿童关节炎，银屑病性关节炎，反应性关节炎），与骨相关的疾病（包括与骨形成有关的疾病），乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的癌症），心血管疾病，软骨相关疾病（如软骨损伤/丧失，软骨退化以及与软骨形成有关的疾病），软骨发育不良，软骨肉瘤，慢性腰部损伤，慢性支气管炎，慢性炎症性气道疾病，慢性阻塞性肺疾病，糖尿病，能量稳态紊乱，痛风，假性痛风，脂质紊乱，代谢综合征，多发性骨髓瘤，肥胖，骨关节炎，遗传性骨发育不全，骨溶解性骨转移，软骨软化症，骨质疏松症，帕金森病，牙周病，多肌痛风，Reiter综合征，重复性应激损伤，高血糖，血糖水平升高和胰岛素抵抗等病症的方法。
• [EN] NOVEL BICYCLIC-COMPOUNDS FOR USE AS A MEDICAMENT, IN PARTICULAR FOR TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MÉDICAMENT, EN PARTICULIER POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：WO2017103278A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to novel small molecule compounds having a basic structure as depicted by formula (A), where in particular exemplary embodiments R1 is -OH, R2 is -NO2 and R3 is H, R4 and R5 are H, one of R6 and R7 is selected from H, -CONH2, and -CONR92, and the other one is selected from -CONR92 and -CONR11R9, wherein R9 and R11 are (possibly multiply) substituted alkyl and H or alkyl, respectively. The compounds of the invention inhibit the enzyme Catechol-O-methyltransferase (COMT) and exhibit a low off- target profile. The compounds are provided for use as a medicament, in particular for use in prevention or treatment of Parkinson's disease.

  该发明涉及具有如(A)式所示基本结构的新型小分子化合物，其中特别是示例性实施例中，R1为-OH，R2为-NO2，R3为H，R4和R5为H，R6和R7中的一个选择自H，-CONH2和-CONR92，另一个选择自-CONR92和-CONR11R9，其中R9和R11分别为(可能多次)取代的烷基和H或烷基。该发明的化合物抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)酶，并具有低的非靶标剖面。该化合物可用作药物，特别用于预防或治疗帕金森病。