2-硫氧代噻唑烷-4-羧酸 | 20933-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硫氧代噻唑烷-4-羧酸
• 中文别名: 2-噻氧噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 2-thiothiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: TTCA；2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid；2-thiazolidinethione-4-carboxylic acid；R(-)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid；2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 20933-67-9
• 化学式: C₄H₅NO₂S₂
• mdl: MFCD00190188
• 分子量: 163.221
• InChiKey: SQUOCHQOQMZGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 沸点：
  359.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫氧代噻唑烷-4-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以96.6%的产率得到DL-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种DL-半胱氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种DL‑半胱氨酸的合成方法，以丙烯腈为原料，先氯化生成2，3‑二氯丙腈，再水解生成对应的酸，酸与硫脲反应环合生成2‑氨基噻唑啉‑4‑羧酸，然后加硫化碱生成2‑巯基噻唑啉‑4‑羧酸、再水解生成半胱氨酸。本发明提供的合成方法，合成步骤短、制备条件温和、原料来源充足且廉价，所得产品收率更高。

  公开号：

  CN112358426B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉-4-羧酸 在 sodium sulfide 作用下， 反应 3.5h， 以97%的产率得到2-硫氧代噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种DL-半胱氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种DL‑半胱氨酸的合成方法，以丙烯腈为原料，先氯化生成2，3‑二氯丙腈，再水解生成对应的酸，酸与硫脲反应环合生成2‑氨基噻唑啉‑4‑羧酸，然后加硫化碱生成2‑巯基噻唑啉‑4‑羧酸、再水解生成半胱氨酸。本发明提供的合成方法，合成步骤短、制备条件温和、原料来源充足且廉价，所得产品收率更高。

  公开号：

  CN112358426B

文献信息

• Method for preparing 4-carboxythiazolidine-2-thione
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US03960881A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  Certain thiazolidine- and thiazine-2-thione compounds, including 4-carboxythiazolidine-2-thione and 3,4-tetramethylene-4H,5,6-dihydro-1,3-thiazine-2-thione, and methods for preparing same are disclosed.

  本发明揭示了某些噻唑啉和噻唑硫酮化合物，包括4-羧基噻唑啉-2-硫酮和3,4-四亚甲基-4H,5,6-二氢-1,3-噻唑硫酮，以及制备它们的方法。
• Identification of a New Urinary Metabolite of Carbon Disulfide Using an Improved Method for the Determination of 2-Thioxothiazolidine-4-carboxylic Acid
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、Doyle G. Graham、Qiping Qi、Holly Valentine、Jing Zhang、William M. Valentine

  DOI：10.1021/tx010085x

  日期：2001.9.1

  A new method is reported for the analysis of 2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid (TTCA) in urine that is amenable to automation and provides greatly simplified chromatograms. The method comprises the addition of tetrahydro-2-thioxo-2H-1,3-thiazine-4-carboxylic acid, which is chemically similar to TTCA, as internal standard, purification on an Oasis HLB solid-phase extraction column, and analysis

  据报道，有一种新方法可以分析尿液中的2-硫代噻唑烷-4-羧酸（TTCA），该方法可实现自动化，并大大简化了色谱图。该方法包括添加化学上类似于TTCA的四氢-2-硫代-2H-1,3-噻嗪-4-甲酸作为内标，在Oasis HLB固相萃取柱上纯化，并通过HPLC具有紫外线检测功能。TTCA的检出限为40 pmol / mL尿液，回收率为79.3 +/- 1.0％，并且在至少3个数量级上呈线性检测。此外，在分析接触CS（2）的工人的尿液样本期间，发现了CS（2）的新型尿代谢产物。新的代谢产物显示出剂量反应，其含量约为TTCA的30％，并被表征为2-硫代噻唑啉酮-4-基羰基甘氨酸（TTCG）。给大鼠施用TTCG会导致TTCA排泄，这表明TTCG可能是TTCA的前体。尽管TTCA和TTCG的尿液排泄都是由于服用了硫丹而引起的，但异硫氰酸甲酯的施用仅能检测到TTCA。TTCG的更大选择性表明，尿液中TT
• A growth inhibitor, 2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid from sakurajima radish seedlings
  作者：Tsunao Hase、Masahiro Koreeda、Koji Hasegawa

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80238-6

  日期：1983.1

  Abstract A new growth inhibitor isolated from an acetone extract of light-exposed seedlings of Sakurajima radish, was characterized as 2-thioxothiazolidine-4-ca

  摘要 从樱岛萝卜光照幼苗的丙酮提取物中分离出一种新的生长抑制剂，其特征为 2-thioxothiazolidine-4-ca
• The Preparation of Pure 2-Thio-Thiazolidine-4-Carboxylic-Acid (TTCA) as a Reference Standard for Carbon Disulfide Exposure Tests
  作者：J. Rosier、R. Simonds、C. van Peteghem、M. Vanhoorne

  DOI：10.1002/bscb.19830920408

  日期：——

  Abstract2‐Thio‐thiozalidine‐4‐carboxylic‐acid is synthesized and subsequently purified by high‐pressure liquid chromatography. The spectral properties of the title compound are described and commented upon.
• Chatterjee et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1337
  作者：Chatterjee et al.

  DOI：——

  日期：——