4-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛 | 887235-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛
• 英文名称: 4-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 887235-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: UZVCTORVMMDVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

SDS

4-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3-bromo-6,7,8,9-tetrahydropyridazino[1,2-a]indazol-10-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  稠合吲唑环体系的合成及其在氢溴酸尼杰拉宁中的应用

  摘要：

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol300303s
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化引发的氧化还原中性[5 + 2]对3-Alkylindoles与o-氨基苯甲醛的环化反应：获得吲哚1,2,1,4-苯并二氮杂s

  摘要：

  本文描述的是通过级联N-烷基化/脱水/ [1,5]-氢化物转移/ Friedel-Crafts烷基化序列，前所未有的N-烷基化引发的3-烷基吲哚与邻氨基苯甲醛的氧化还原中性[5 + 2]环化反应。一步一步即可轻松构建一系列吲哚1,2-稠合的1,4-苯并二氮杂ze。该协议具有出色的区域选择性，无金属条件，高步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03011

文献信息

• Identification of ABX-1431, a Selective Inhibitor of Monoacylglycerol Lipase and Clinical Candidate for Treatment of Neurological Disorders
  作者：Justin S. Cisar、Olivia D. Weber、Jason R. Clapper、Jacqueline L. Blankman、Cassandra L. Henry、Gabriel M. Simon、Jessica P. Alexander、Todd K. Jones、R. Alan B. Ezekowitz、Gary P. O’Neill、Cheryl A. Grice

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00951

  日期：2018.10.25

  of hexafluoroisopropyl carbamate-based irreversible inhibitors of MGLL, culminating in a highly potent, selective, and orally available, CNS-penetrant MGLL inhibitor, 28 (ABX-1431). Activity-based protein profiling experiments verify the exquisite selectivity of 28 for MGLL versus other members of the serine hydrolase class. In vivo, 28 inhibits MGLL activity in rodent brain (ED50 = 0.5-1.4 mg/kg)

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂酶（MGLL）将内源性大麻素受体激动剂2-花生四烯酰基甘油（2-AG）和其他单酰基甘油转化为脂肪酸和甘油。MGLL的遗传或药理失活导致中枢神经系统2-AG升高，花生四烯酸和类二十烷酸相应减少，从而产生抗伤害性，抗焦虑和抗神经炎作用，而没有引起直接大麻素受体激动剂的全部精神活性作用。在这里，我们报告了基于六氟异丙基氨基甲酸酯的MGLL不可逆抑制剂的优化，最终形成了一种高效，选择性和口服的CNS渗透性MGLL抑制剂28（ABX-1431）。基于活性的蛋白质谱分析实验证明了MGLL与丝氨酸水解酶类别的其他成员相比具有28的出色选择性。在体内，28在鼠福尔马林疼痛模型中抑制了啮齿动物大脑中的MGLL活性（ED50 = 0.5-1.4 mg / kg），增加了大脑2-AG的浓度，并抑制了疼痛行为。ABX-1431（28）目前正在人类临床试验中进行评估。
• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMATE ET LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013103973A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compunds as at least one active agent. The disclosure also provides for method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from indications such as pain, solid tumor cancer and/or obesity comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可能是MAGL和/或ABHD6的调节剂的化合物和组合物，以及它们作为药用剂的用途，它们的制备过程，以及包括所公开化合物作为至少一种活性剂的药物组合物。该公开还提供了一种治疗有需要的患者的方法，其中患者患有疼痛、实体肿瘤癌和/或肥胖等症状，包括给予公开的化合物或组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• Organocatalytic Cascade β-Functionalization/Aromatization of Pyrrolidines via Double Hydride Transfer
  作者：Lan Zhou、Xiao-De An、Shuo Yang、Xian-Jiang Li、Chang-Lun Shao、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03918

  日期：2020.2.7

  An unprecedented cascade β-functionalization/aromatization reaction of N-arylpyrrolidines was established. A series of β-substituted arylpyrroles embedded with trifluoromethyl groups are provided directly from N-arylpyrrolidines. The deuterium-labeling experiments indicate that sequential double hydride transfer processes serve as the key steps in this transformation.

  建立了空前的N-芳基吡咯烷酮级联β-官能化/芳香化反应。由N-芳基吡咯烷直接提供一系列嵌入三氟甲基的β-取代的芳基吡咯。氘标记实验表明，相继的双氢化物转移过程是该转化过程中的关键步骤。
• Concise Access to 1,2-Pyrrole-Annulated Benzazepines through a Brønsted Acid Catalyzed Redox-Neutral Domino Reaction
  作者：Peng-Fei Wang、Ya-Ping Huang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201501006

  日期：2015.10

  A Bronsted acid catalyzed redox-annulated cascade reaction between 2-arylpyrroles and 2-(pyrrolidin-1-yl)-, 2-(piperidin-1-yl), or 2-morpholinobenzaldehydes has been developed. This dehydration/1,5-hydride shift/cyclization sequence results in the construction of two new C(sp2)–C(sp3) bonds, providing structurally diverse 1,2-pyrrole-annulated benzazepines in yields of 25–65 %.

  已开发出布朗斯台德酸催化的 2-芳基吡咯和 2-(吡咯烷-1-基)-、2-(哌啶-1-基) 或 2-吗啉代苯甲醛之间的氧化还原环化级联反应。这种脱水/1,5-氢化物转移/环化序列导致构建两个新的 C(sp2)–C(sp3) 键，以 25–65% 的产率提供结构多样化的 1,2-吡咯环化苯并氮杂。