(3,5-dimethoxyphenyl)trimethylsilane | 17988-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethoxyphenyl)trimethylsilane
• 英文别名: (3,5-Dimethoxyphenyl)(trimethyl)silane；(3,5-dimethoxyphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 17988-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: LPAACDPLYZJUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.5-130.0 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9878 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethoxyphenyl)trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-5-(trimethylsilyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors

  摘要：

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01747
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3,5-dimethoxyphenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Additivity of Electrical Effects in Aromatic Electrophilic Substitutions as Determined by Desilylation Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a070

文献信息

• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Coupling of Quinone Monoacetals Promoted by Sandwiched Brønsted Acids: Synthesis of Oxygenated Biaryls
  作者：Toshifumi Dohi、Naohiko Washimi、Tohru Kamitanaka、Kei-ichiro Fukushima、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201101646

  日期：2011.6.27

  Unusual protons: Brønsted acids sandwiched between sheets of solid acids, such as montmorillonites, activated quinone monoacetals 1 to selectively react with aromatic nucleophiles 2 in an unprecedented substitution reaction. The synthetic utility of the strategy for obtaining highly oxygenated biaryls 3 is highlighted by the synthesis of gilvocarcin aglycones.

  不寻常的质子：夹在固体酸片之间的布朗斯台德酸，例如蒙脱土，活化了醌单缩醛1，从而在前所未有的取代反应中选择性地与芳香亲核试剂2反应。gilvocarcin苷元的合成突显了获得高度氧化的联芳基3的策略的合成实用性。
• Benzo[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazole Donor–Acceptor Dyes: A Synthetic, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Jonathan E. Barnsley、Georgina E. Shillito、Christopher B. Larsen、Holly van der Salm、Lei E. Wang、Nigel T. Lucas、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b00447

  日期：2016.3.24

  The synthesis, optical characterization and computational modeling of seven benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BTD) donor–acceptor dyes are reported. These dyes have been studied using electrochemical analysis, electronic absorption, emission, and Raman and resonance Raman spectroscopies coupled with various density functional theoretical approaches. Crystal structure geometries on a number of these compounds

  七种苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTD）的合成，光学表征和计算模型）报道了供体-受体染料。这些染料已使用电化学分析，电子吸收，发射，拉曼光谱和共振拉曼光谱学以及各种密度泛函理论方法进行了研究。还报道了许多这些化合物的晶体结构几何形状。光谱主要由低能量的电荷转移状态决定。这可以通过施主和受体之间的耦合，施主能量的变化，施主-受体扭转角的变化以及绝缘桥的结合来调节。这些修改导致该电荷转移跃迁的激发能微扰至约2000 cm –1。发射光谱显示出显着的溶剂化色氨酸，Lippert-Mataga分析得出的Δμ在8至33 D之间。将通过M06L，B3LYP，PBE0，M06，CAM-B3LYP和ωB97XDDFT功能计算出的预测的λmax，ε和拉曼横截面进行了比较实验结果并使用多变量分析进行了分析，结果表明，具有20％至27％HF的杂合功能最能预测基态吸收，而远程校正功能最能预测分子极化率。
• Synthesis of Benzyl Amines via Copper-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Phenols to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines
  作者：Jonathan M. Shikora、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00282

  日期：2018.4.20

  copper-catalyzed enantioselective aza-Freidel-Crafts reaction between phenols and N-sulfonyl aldimines that provides chiral secondary benzylamines in good to excellent yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) is disclosed. In particular, excellent scope with alkylimines was observed for the first time. The synthetic utility of the products was demonstrated in the first enantioselective synthesis

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。
• 一种芳香硅有机化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN113072575B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供一种芳香硅有机化合物的制备方法，所述芳香硅有机化合物为如下式3所示化合物，其由式1所示化合物和式2所示化合物反应制备得到，反应式如下所示，其中，a取自0～5的任意整数，n取自1～6的任意整数，R1选自烷基、烷氧基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基中的一种；m取自1～3的任意整数，R2选自C1～C6烷基；所述反应使用的催化剂为MIc，MIc为碘盐，M为金属离子，c根据M的价态取自1或2；所述反应过程中加入镁。其成本低，有效避免了重金属残留，操作简便，收率高，反应条件温和，易于工业化。