5-(trimethylsilyl)benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Trimethylsilylbenzene-1,3-diol
• 化学式: C₉H₁₄O₂Si
• 分子量: 182.294
• InChiKey: ZQUNWWHDRJXXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)benzene-1,3-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-bromo-5-(trimethylsilyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors

  摘要：

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01747
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 仲丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(trimethylsilyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺将苯酚加成到N-磺酰基醛亚胺中合成苄基胺

  摘要：

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00282

文献信息

• Sila-CBD Derivatives as Inhibitors of Heme-Induced NLRP3 Inflammasome: Application in Hemolytic Diseases
  作者：Sanket S. Shete、Fiza Iqbal、Mahir Bhardwaj、Utpal Nandi、Ajay Kumar、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00352

  日期：2023.12.14

  and 15c significantly inhibited the heme-mediated induction of the NLRP3 inflammasome at a concentration of 0.1 μM. Interestingly, the sila-CBD derivatives also showed higher metabolic stability in contrast to their carbon analogues. Anti-NLRP3 inflammasome activity of compounds 15a and 15c were further validated in vivo against heme-mediated peritoneal inflammation. The anti-inflammatory activity

  描述了对炎症性疾病具有改进药理特性的硅掺入植物大麻素的合成和生物学评价。合成的 sila 类似物 15a、15b 和 15c 在 10 μM 时对促炎细胞因子（包括 IL-1β、TNF-α 和 IL-6）表现出有效抑制作用。此外，溶血性疾病中红细胞裂解过程中血红素的释放是与这些疾病的病理生理学相关的炎症的主要原因之一。由于与血红素介导的 NLRP3 炎性小体诱导抑制剂相关的文献很少，我们决定针对它测试这些化合物。化合物 15a 和 15c 在 0.1 μM 的浓度下显着抑制血红素介导的 NLRP3 炎性小体诱导。有趣的是，与碳类似物相比，sila-CBD 衍生物也显示出更高的代谢稳定性。化合物 15a 和 15c 的抗 NLRP3 炎性小体活性在体内对血红素介导的腹膜炎炎进行了进一步验证。这些化合物的抗炎活性可用于治疗镰状细胞性贫血和地中海贫血等疾病，这些疾病涉及溶血介导的 NLRP3 炎性小体激活。
• Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors
  作者：Lu Li、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01747

  日期：2016.8.5

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.
• Synthesis of Benzyl Amines via Copper-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Phenols to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines
  作者：Jonathan M. Shikora、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00282

  日期：2018.4.20

  copper-catalyzed enantioselective aza-Freidel-Crafts reaction between phenols and N-sulfonyl aldimines that provides chiral secondary benzylamines in good to excellent yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) is disclosed. In particular, excellent scope with alkylimines was observed for the first time. The synthetic utility of the products was demonstrated in the first enantioselective synthesis

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。