1-叔丁基丙二烯 | 26981-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 1-叔丁基丙二烯
• 英文名称: t-butylallene
• 英文别名: tert-butylallene；4,4-dimethylpenta-1,2-diene；4,4-dimethyl-1,2-pentadiene
• CAS: 26981-77-1
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: KDPBHOKBHCVIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基丙二烯 在 头孢噻啶 作用下， 生成 2,4-二甲基-2,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Slobodin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五甲基乙醇 在 乙醚 、 硫酸 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-叔丁基丙二烯
  参考文献：
  名称：

  Faworski; Opel, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An extremely short-lived 1,4-biradical as intermediate in the photo-cycloaddition reactions of triplet state aromatic thiones with allenes
  作者：Johan Kamphuis、Hendrik J. T. Bos、Robert J. Visser、Bert H. Huizer、Cyril A. G. O. Varma

  DOI：10.1039/p29860001867

  日期：——

  of the aromatic thione in the thermal reaction with an allene and log ka depend linearly on the ionization energy of the allene. Previous suggestions that the 1,4-biradical has a triplet state exciplex as precursor are rejected on the basis of the similarity of these relations and because of the fact that there is no difference in the effect on ka and kt caused by deuteriation of the allene.

  通过以308 nm激光闪光引发反应并遵循纳秒级的瞬态uv-可见光吸收，研究了x吨9-硫酮，硫代二苯甲酮和噻吨9-硫酮与丙二烯的光化学反应。在波长范围320 <λ<800nm的存在只能从硫酮在其最低三重态引起的瞬态吸收Ť 1（Ñ π*）。由Stern–Volmer曲线确定了在此状态下用丙二烯淬灭硫酮的速率常数k a。可以用NN清除作为反应中间体的1,4-双自由基′-二甲基-4，4′-联吡啶二氯化物（甲基紫精，MV）。已经确定了由清除产生的甲基紫精自由基阳离子MVRC的产率与MV浓度的关系。由此，对于1，4-双自由基（8），寿命为90 ps 。短寿命归因于两个不成对电子在硫原子上的大自旋密度，从而导致有效的局部自旋-轨道耦合。与烯丙基的热反应中芳族硫酮消失的速率常数k t的对数和log k a线性依赖于丙二烯的电离能。上一页建议，1,4-双基具有三重态激基复合物的前体，这些关系的相似性的基础上
• Oxygen Induced Free-Radical Addition of Benzeneselenol to Allenes
  作者：Teruyuki Masawaki、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1987.2407

  日期：1987.12.5

  The addition of benzeneselenol to mono- and disubstituted allenes proceeded in the presence of oxygen to give vinyl selenides in excellent yields. This reaction is likely to involve a radical chain process initiated by oxygen.

  在氧存在下将苯硒醇加成到单取代和双取代的丙二烯中，以优异的产率得到乙烯基硒化物。该反应可能涉及由氧引发的自由基链过程。
• Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Starting from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Allenes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Tsuneaki Biyajima、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol401340u

  日期：2013.7.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles, readily prepared from terminal alkynes and sulfonyl azides, react with allenes in the presence of a nickel(0) catalyst to produce the corresponding isopyrroles. The initially produced isopyrroles are further converted to a wide range of polysubstituted pyrroles through double bond transposition and Alder-ene reactions.

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。
• Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH) and successive coupling with aromatic halides
  作者：Naoki Hayashi、Kazunao Kusano、Shingo Sekizawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b712998j

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes by using di-n-butyliodotin hydride (Bu2SnIH) was accomplished to give α,β-disubstituted vinyltins, which induced the synthesis of multi-substituted alkenes in a one-pot procedure.

  利用二正丁基碘锡烷氢（Bu2SnIH）实现了烯丙体的区域和立体选择性氢锡化反应，得到了α,β-二取代的乙烯基锡化合物，进而通过一锅法合成多取代烯烃。
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。

表征谱图