B-1-(3,3-dimethylbutynyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 62276-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-1-(3,3-dimethylbutynyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: B-1-(3,3-dimethylbutynyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 62276-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₃B
• 分子量: 202.148
• InChiKey: VTCKNTAVTFVYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-1-(3,3-dimethylbutynyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 、 环己酮 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes. 38. A facile and highly efficient addition of B-1-alkynyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes to aldehydes and ketones: an exceptionally chemoselective synthesis of propargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a003
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-((1s,5s)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)trimethylstannane 生成 B-1-(3,3-dimethylbutynyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 、 三甲基锡
  参考文献：
  名称：

  炔基锡烷与9-borabicyclo [3.3.1]壬烷反应的意外产物

  摘要：

  9-borabicyclo [3.3.1]壬烷与炔基三甲基锡烷（Me 3 Sn–C C–R）的反应生成新的烯烃（R = Bu t）和新的烯（R = Me 3 Si或Me 3 Sn）；两种化合物的形成都与硼氢化反应不符，但涉及交换反应，硼酸炔基中间体和有机硼化。

  DOI：

  10.1039/c39810001093

文献信息

• Darstellung und NMR-spektroskopie organometallisch substituierter dikobalthexacarbonyl-alkin-komplexe
  作者：Peter Galow、Angelika Sebald、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87175-7

  日期：1983.12

  Dicobalthexacarbonyl η2-alkyne complexes with organometallic substituents (silyl, stannyl, boryl) were prepared. The reactions of bis(alkynyl)-element compounds (element E  C, Si, Sn, B) with Co2(CO)8 were studied. In the case of E  B only one alkynyl group reacts, in the case of E  C or Sn the complexation of both alkynyl groups is preferred, whereas for E  Si one or both alkynyl groups react

  制备具有有机金属取代基（甲硅烷基，苯乙烯基，硼基）的二钴六羰基η2-炔烃配合物。研究了双（炔基）元素化合物（元素E，C，Si，Sn，B）与Co 2（CO）8的反应。在EB的情况下，仅一个炔基反应，在EC或Sn的情况下，两个炔基的络合是优选的，而对于ESi，一个或两个炔基反应。通常，炔基硼烷的反应性比有机甲硅烷基或苯乙烯基炔烃低得多。用1 H，13 C，59 Co和11 B，29 Si，119研究了配合物Sn NMR光谱。从NMR参数的讨论中得出的Co 2 C 2片段中键合情况的定性描述与文献报道的MO分析相符。
• BROWN, H. C.;MOLANDER, G. A.;SINGH, SHANKAR, M.;RACHERLA, U. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1577-1582
  作者：BROWN, H. C.、MOLANDER, G. A.、SINGH, SHANKAR, M.、RACHERLA, U. S.

  DOI：——

  日期：——
• MOLANDER G. A.; BROWN H. C., SYNTHESIS, 1979, NO 2, 104-105
  作者：MOLANDER G. A.、 BROWN H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected products from the reaction of alkynylstannanes with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Bernd Wrackmeyer、Christoph Bihlmayer

  DOI：10.1039/c39810001093

  日期：——

  The reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with alkynyltrimethylstannanes (Me3Sn–CC–R) yields a new alkene (R = But) and new allenes (R = Me3Si or Me3Sn); the formation of both types of compound is not consistent with hydroboration but involves exchange reactions, alkynyl borate intermediates, and organoboration.

  9-borabicyclo [3.3.1]壬烷与炔基三甲基锡烷（Me 3 Sn–C C–R）的反应生成新的烯烃（R = Bu t）和新的烯（R = Me 3 Si或Me 3 Sn）；两种化合物的形成都与硼氢化反应不符，但涉及交换反应，硼酸炔基中间体和有机硼化。
• Organoboranes. 38. A facile and highly efficient addition of B-1-alkynyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes to aldehydes and ketones: an exceptionally chemoselective synthesis of propargylic alcohols
  作者：Herbert C. Brown、Gary A. Molander、Shankar M. Singh、Uday S. Racherla

  DOI：10.1021/jo00210a003

  日期：1985.5