methyl (E)-2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate | 121125-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(3-pyridyl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 121125-95-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: IXOVSRSOFHWFMR-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 methyl 4-azido-2-cyano-4-(pyridin-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  氮杂的氮杂-维蒂希反应：羰基功能如何从反应转变为活化

  摘要：

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04135
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到methyl (E)-2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold

  摘要：

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15042269

文献信息

• Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold
  作者：Daniel Blanco-Ania、Carolina Valderas-Cortina、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.3390/molecules15042269

  日期：——

  The synthesis of a small library of dihydrouracils spiro-fused to pyrrolidines is described. These compounds are synthesized from b-aryl pyrrolidines, providing products with the 2-arylethyl amine moiety, a structural feature often encountered in compounds active in the central nervous system. The b-aryl pyrrolidines are synthesized through a three-step methodology that includes a Knoevenagel condensation reaction, a 1,3-dipolar cycloaddition reaction, and a nitrile reduction.

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。
• <i>aza</i>-Wittig Reaction with Nitriles: How Carbonyl Function Switches from Reacting to Activating
  作者：Hamidulla B. Tukhtaev、Konstantin L. Ivanov、Stanislav I. Bezzubov、Dmitry A. Cheshkov、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04135

  日期：2019.2.15

  ketone) in aza-Wittig reactions. To demonstrate the synthetic utility of the obtained iminophosphazenes as N,N-binucleophiles, their transformations into pyrrole-fused systems, pyrrolo[1,2-a]imidazoles and pyrrolo[1,2-a][1,3]diazepines, were carried out.

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。