6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛 | 881841-30-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛
• 中文别名: 6-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 881841-30-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD06739239
• 分子量: 180.593
• InChiKey: QBBLRFRGPGOOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中通过顺序一锅 Suzuki-Miyaura/Knoevenagel 反应合成新的取代咪唑并 [1,2-a] 吡啶基丙烯腈

  摘要：

  摘要 通过咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、芳基硼酸和丙二腈在水/乙醇混合物中的连续单锅Suzuki-Miyaura和Knoevenagel反应合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶基丙烯腈。 、氰基乙酸甲酯或氰基乙酸乙酯。这种环境友好的方法可以耐受广泛的硼酸，并在微波辐射下以良好的产率提供新的取代咪唑并 [1,2-a] 吡啶基丙烯腈。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1634213
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过后 Ugi 亲核环化以多样性为导向合成 β-内酰胺和 γ-内酰胺：路易斯酸作为区域选择性开关

  摘要：

  通过后Ugi InIII催化的分子内加成反应成功合成了杂环稠合α-亚甲基β-内酰胺。从 InCl3 转换为 AlCl3 导致 α,β-不饱和 γ-内酰胺的区域选择性合成。此外，在 Ugi 加合物中用取代的炔烃取代末端炔烃导致两种催化体系均形成 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500270

文献信息

• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。
• The Use of Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST) for Fluorination in a Continuous-Flow Microreactor
  作者：Steven Ley、Marcus Baumann、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-2008-1078026

  日期：2008.8

  The convenient and safe use of diethylaminosulfur tri- fluoride as a fluorinating agent in a continuous-flow microreactor is described using an in-line purification method to obtain clean reac- tion products.

  描述了在连续流动微反应器中方便和安全地使用二乙氨基三氟化硫作为氟化剂，使用在线纯化方法获得清洁的反应产物。
• Toward the Synthesis of Sceptrin and Benzosceptrin: Solvent Effect in Stereo- and Regioselective [2+2] Photodimerization and Easy Access to the Fully Substituted Benzobutane
  作者：Thanh Binh Nguyen、Le Anh Nguyen、Mathilde Corbin、Pascal Retailleau、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1002/ejoc.201800458

  日期：2018.11.15

  The regio‐ and stereoselective photodimerization of (E)‐3‐(imidazo[1,2‐a]pyrimidin‐2‐yl)acrylic acid by sol switching is described. The diester was cyclized to the challenging, fully substituted diimidazobenzobutane system present in benzosceptrins.

  描述了通过溶胶转换对（E）-3-（咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2-基）丙烯酸的区域和立体选择性光二聚。将二酯环化成存在于苯并受体蛋白中的具有挑战性的，完全取代的二咪唑并苯并丁烷系统。
• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080171740A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to a chemokine receptor, and which affect the binding of a natural ligand or chemokine to a receptor, such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，它们以与趋化因子受体结合的方式对目标细胞表现出保护效应，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4）的结合。
• Baxendale, Ian R.; Ley, Steven V.; Mansfield, Andrew C., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4017 - 4021
  作者：Baxendale, Ian R.、Ley, Steven V.、Mansfield, Andrew C.、Smith, Christopher D.

  DOI：——

  日期：——