2-cyano-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 41109-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadien carboxylic acid methyl ester；5t-phenyl-2-cyano-pentadien-(2ξ.4)-oic acid-(1)-methyl ester；5t-Phenyl-2-cyan-pentadien-(2ξ.4)-saeure-(1)-methylester
• CAS: 41109-94-8；85620-43-5；113966-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: IWGMHVHTDDLNEA-LWRNNSOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (E)-4-azido-2-cyano-6-phenylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁腈的一锅合成及其分子内环加成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706402
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-cyano-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁腈的一锅合成及其分子内环加成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706402

文献信息

• FLUORAPATITE/SODIUM NITRATE AS A SOLID SUPPORT FOR THE KNOEVENAGEL REACTION
  作者：Saïd Sebti、Rachid Nazih、Rachid Tahir、Ahmed Saber

  DOI：10.1081/scc-100103527

  日期：2001.1

  The Knoevenagel reaction is assisted by sodium nitrate/fluorapatite in heterogeneous media. The reaction is carried out between an activated methylene and an aldehyde at room temperature without a solvent. The yields obtained are very high.

  Knoevenagel 反应在非均相介质中由硝酸钠/氟磷灰石辅助。该反应在室温下在没有溶剂的情况下在活化的亚甲基和醛之间进行。获得的产率非常高。
• Natural phosphate doped with potassium fluoride and modified with sodium nitrate: efficient catalysts for the Knoevenagel condensation
  作者：Saı̈d Sebti、Abdellatif Smahi、Abderrahim Solhy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00092-8

  日期：2002.3

  A high yield synthesis of activated alkenes is described using the inexpensive natural phosphate alone, doped with potassium fluoride or modified by sodium nitrate. The Knoevenagel condensation was carried out in mild conditions at room temperature in methanol. The catalytic activity of these phosphates are compared.

  仅使用便宜的天然磷酸盐，掺有氟化钾或经硝酸钠改性的天然磷酸盐描述了高产率的活化烯烃的合成方法。Knoevenagel缩合反应在温和条件下于室温在甲醇中进行。比较了这些磷酸盐的催化活性。
• CCCLXXXIII.—The modes of addition to conjugated unsaturated systems. Part IV. Further remarks and observations on the additions of pseudo-acids
  作者：Jack Bloom、Christopher Kelk Ingold

  DOI：10.1039/jr9310002765

  日期：——
• Lohaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 219,225
  作者：Lohaus

  DOI：——

  日期：——