N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)丙-2-胺 | 68291-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)丙-2-胺
• 英文名称: N-isopropyl-3,4-(methylenedioxy)benzylamine
• 英文别名: N-piperonyl isopropylamine；N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)propan-2-amine；isopropyl-piperonyl-amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 68291-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02040873
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WHKUSTNUIKQFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)丙-2-胺 在 sodium hydroxide 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 dichloro-acetic acid-(isopropyl-piperonyl-amide)
  参考文献：
  名称：

  New Amebacides. II. The Preparation of Some N-Alkyl-N-benzylhaloacetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a035
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-propyl)-piperonylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)丙-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化胺的羰基化

  摘要：

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo060612n

文献信息

• Selective Amine Cross-Coupling Using Iridium-Catalyzed “Borrowing Hydrogen” Methodology
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.200904028

  日期：2009.9.21

  Something borrowed: Amine cross‐coupling reactions are catalyzed using [Cp*IrI2}2] (Cp*=C5Me5) in the absence of a base. A range of anilines were converted into their N‐isopropyl derivatives, and the same process was also effective for alkylation of benzylamines and other aliphatic primary amines.

  借用的东西：在没有碱的情况下，使用[Cp * IrI 2 } 2 ]（Cp * = C 5 Me 5）催化胺的交叉偶联反应。一系列苯胺被转化为它们的N异丙基衍生物，相同的方法对于苄胺和其他脂肪族伯胺的烷基化也有效。
• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20160295903A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  This disclosure relates to taste modifiers of formula (I) wherein, n is 1, 2 or 3; R 1 is selected from C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 hydroxyalkyl, C 1 -C 5 dihydroxyalkyl and —CHYCOOH wherein Y is selected from C 1 -C 3 ; R 3 is hydrogen, hydroxy or C 1 -C 3 alkoxy; R 4 is hydrogen, or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is selected from hydrogen, or C 1 -C 3 alkyl; or R 4 and R 5 form together a bivalent radical —CH 2 —; that are able to impart, enhance or modify salt or umami taste

  这项披露涉及公式(I)的味觉调节剂，其中n为1、2或3；R1选自C1-C5烷基、C1-C5羟基烷基、C1-C5二羟基烷基和—CHYCOOH，其中Y选自C1-C3；R3为氢、羟基或C1-C3烷氧基；R4为氢或C1-C3烷基；R5选自氢或C1-C3烷基；或者R4和R5共同形成一个双价基团—CH2—；这些调节剂能够赋予、增强或修改盐味或鲜味。
• SUBSTITUTED 3-AMINOISOXAZOLOPYRIDINES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：KÜHNERT Sven

  公开号：US20100234419A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to substituted 3-aminoisoxazolopyridines, to processes for their preparation, to medicaments containing these compounds and to the use of these compounds in the preparation of medicaments.

  该发明涉及替代的3-氨基异噁唑吡啶类化合物，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和这些化合物在药物制备中的应用。
• IMIDAZAOLONE DERIVATIVES,PREPARATION THEREOF AND BIOLOGICAL USE OF SAME
  申请人：Carreaux Francois

  公开号：US20100216855A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Imidazolone derivatives, as medicaments, of formula wherein: R 1 ═H, C 1 to C 5 alkyl, aryl or a 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar 1 =optionally substituted aryl or an aromatic heterocycle; R═R 2 —S—, R 3 —HN—, R 4 COHN or Ar 2 , with R 2 =a C 1 -C 5 alkyl, vinyl or vinyl(C 1 -C 5 )alkyl, nitrile or nitrile(C 1 -C 5 )alkyl, aryl or benzyl radical, which are optionally substituted; R 3 =the meanings given above and H; Ar 2 =substituted or unsubstituted aryl.

  咪唑酮衍生物，作为药物，具有以下结构：R1═H，C1到C5烷基，芳基或5-或6-成员杂环基；Ar1=可选择的取代芳基或芳香杂环；R═R2—S—，R3—HN—，R4COHN或Ar2，其中R2=一个C1-C5烷基，乙烯基或乙烯基(C1-C5)烷基，腈基或腈基(C1-C5)烷基，芳基或苄基基团，可以选择取代；R3=如上所述的含义和H；Ar2=取代或未取代的芳基。