N-(2-propyl)-piperonylideneamine | 74760-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-propyl)-piperonylideneamine
• 英文别名: N-[(E)-1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene]-2-propanamine；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-propan-2-ylmethanimine
• CAS: 74760-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GUNYIXBGKOQIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 8e-2 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propyl)-piperonylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)丙-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化胺的羰基化

  摘要：

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo060612n
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 异丙胺 反应 0.13h， 以95%的产率得到N-(2-propyl)-piperonylideneamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代醛亚胺的高效微波辅助无溶剂合成

  摘要：

  在没有任何催化剂、固体载体或溶剂的情况下，纯净的非挥发性胺与各种芳香醛反应，在微波照射下通过清洁且非常有效的工艺反应 8 分钟后得到亚胺（产率：75-100% ）。在挥发性胺的情况下，分散在蒙脱石Kl 0 上的甲胺、1,3-二甲基脲用作胺前体以制备相应的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926429

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Efficient Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of N-Substituted Aldimines
  作者：Françoise Texier-Boullet、Ludovic Paquin、Jack Hamelin

  DOI：10.1055/s-2006-926429

  日期：2006.5

  react with various aromatic aldehydes in the absence of any catalyst, solid support, or solvent, to give imines after a reaction time of eight minutes under microwave irradiation by a clean and very efficient process (yields: 75-100%). In the case of volatile amine, methylamine, 1,3-dimethylurea dispersed on montmorillonite Kl 0 is used as an amine precursor to prepare the corresponding imines.

  在没有任何催化剂、固体载体或溶剂的情况下，纯净的非挥发性胺与各种芳香醛反应，在微波照射下通过清洁且非常有效的工艺反应 8 分钟后得到亚胺（产率：75-100% ）。在挥发性胺的情况下，分散在蒙脱石Kl 0 上的甲胺、1,3-二甲基脲用作胺前体以制备相应的亚胺。