6-氟-苯并咪唑-2-甲醛 | 885280-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-氟-苯并咪唑-2-甲醛
• 中文别名: 5-氟苯并咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde；6-Fluoro-1H-benzo[D]imidazole-2-carbaldehyde；6-fluoro-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 885280-34-2
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: XTQRRWMIWMTBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存在惰性气体中，温度控制在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-苯并咪唑-2-甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内消旋-(2-苯并咪唑基)-取代的 BODIPYs：合成、结构和光谱特性

  摘要：

  一系列的中观-(2-苯并咪唑基)-取代硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生物3a–3c和4已被合成和表征。吸收带和荧光带3a与那些相比，红移分别为 36 nm 和 61 nm中观甲苯中的-苯基BODIPY。更重要的是，这些荧光量子产率中观-(2-苯并咪唑基)-取代的 BODIPY (在甲苯中高达 0.45) 远高于先前报道的中观-杂环BODIPY。单晶结构的 X 射线晶体学分析3a揭示了二面角中观-苯并咪唑环和茚满平面（40.47∘) 比中观-甲苯基取代的 BODIPY (61.4∘）。用五元环取代六元环，以及亚氨基-氮处不存在氢，产生减少的排斥和氢键相互作用。增加的平面度不仅提供了显着的离域π电子和红移吸收和发射带，但也通过减少自由旋转引起的非辐射失活途径提高了荧光量子产率。此外，3,5-二苯乙烯基偶联 BODIPY4在 712 nm 处表现出 NIR 荧光带，具有中等量子产率（ΦF >0

  DOI：

  10.1142/s1088424619501104
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-氟-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  内消旋-(2-苯并咪唑基)-取代的 BODIPYs：合成、结构和光谱特性

  摘要：

  一系列的中观-(2-苯并咪唑基)-取代硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生物3a–3c和4已被合成和表征。吸收带和荧光带3a与那些相比，红移分别为 36 nm 和 61 nm中观甲苯中的-苯基BODIPY。更重要的是，这些荧光量子产率中观-(2-苯并咪唑基)-取代的 BODIPY (在甲苯中高达 0.45) 远高于先前报道的中观-杂环BODIPY。单晶结构的 X 射线晶体学分析3a揭示了二面角中观-苯并咪唑环和茚满平面（40.47∘) 比中观-甲苯基取代的 BODIPY (61.4∘）。用五元环取代六元环，以及亚氨基-氮处不存在氢，产生减少的排斥和氢键相互作用。增加的平面度不仅提供了显着的离域π电子和红移吸收和发射带，但也通过减少自由旋转引起的非辐射失活途径提高了荧光量子产率。此外，3,5-二苯乙烯基偶联 BODIPY4在 712 nm 处表现出 NIR 荧光带，具有中等量子产率（ΦF >0

  DOI：

  10.1142/s1088424619501104

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2019090069A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for the modulation of elF2B, for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节elF2B、调节综合应激反应（ISR）以及治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Searle Xenia B.

  公开号：US20110281870A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的钙通道抑制剂，其中L1，L2，R1，R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Series of Fluorinated Benzimidazole-Substituted Nitronyl Nitroxides: Synthesis, Structure, Acidity, Redox Properties, and Magnetostructural Correlations
  作者：Evgeny Tretyakov、Pavel Fedyushin、Nadejda Bakuleva、Alexander Korlyukov、Pavel Dorovatovskii、Nina Gritsan、Alexey Dmitriev、Anna Akyeva、Mikhail Syroeshkin、Dmitri Stass、Mikhail Zykin、Nikolay Efimov、Dominique Luneau

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01793

  日期：——

  exchange interactions are weak. According to cyclic voltammetry, paramagnets are oxidized reversibly, while their reduction is a quasi-reversible electron transfer (EC mechanism); experimental redox potentials of radicals correlate well with the calculated values. Quantum chemical assessment of the acidity of benzimidazolyl-substituted nitronyl nitroxides revealed that the introduction of fluorine atoms

  合成了一系列特殊的硝基硝基氧：2-(苯并咪唑-2′-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基单-苯环上的二氟化、三氟化或四氟化。所有顺磁体的结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。研究发现，在晶体中，由于苯并咪唑部分（氢键供体）和硝基硝基氧基团或苯并咪唑环（氢键受体）之间的分子间氢键，自由基组装成链。硝基硝基氧的磁性取决于氢键结合自由基的类型。4-氟-、5-氟-、4,6-二氟-、4,5,6-三氟-、4,5,7-三氟-和4,5,6,7-四氟-的磁性基序衍生物以及非氟化化合物由麦康奈尔 I 型机理形成的铁磁链 ( J / k B ≈ 20–40 K) 组成。在5,6-二氟和4,5-二氟衍生物中，顺磁中心之间的距离很大，因此交换相互作用很弱。根据循环伏安法，顺磁体的氧化是可逆的，而其还原是准可逆的电子转移（EC机制）；自由基的实验氧化还原电位与计算值密切相关。
• Ferroportin inhibitors
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US10364239B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The invention relates to novel compounds of the general formula (A-I), with Het-2 being an optionally substituted bicyclic heteroaryl of the formula (AA) pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments, in particular for the use as ferroportin inhibitors, more particularly for the use in the prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, such as particularly iron overload states such as in particular thalassemia and hemochromatosis.

  本发明涉及通式(A-I)的新型化合物，其中Het-2为通式(AA)的任选取代的双环杂芳基。本发明涉及由这些化合物组成的药物组合物及其作为药物的用途，特别是作为铁皮质素抑制剂的用途，尤其是用于预防和/或治疗由缺乏铁皮质素或铁代谢紊乱引起的疾病，如特别是铁过载状态，如地中海贫血症和血色病。