(1E,4E)-1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one；BDMPP；1,5-Bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pentadienone
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: BUWQOPHMYRXMLL-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(3,4-dihydroxyphenyl)penta-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和相关的烯酮抑制NFkappaB的激活。

  摘要：

  转录因子NFkappaB（NFkappaB）在许多癌细胞中被上调，在这些癌细胞中，转录因子NFkappaB促进了生存前的抗凋亡状态的发展。天然产物姜黄素是已知的NFkappaB激活抑制剂。使用Panomics的NFkappaB Reporter稳定细胞系，将姜黄素的烯酮类似物与姜黄素抑制TNFalpha诱导的NFkappaB活化的能力进行了比较。所测试的烯酮包括在芳香环之间保留7碳间隔基的姜黄素类似物，具有5碳间隔基的类似物和具有3碳间隔基的类似物。在所有三个系列中均鉴定出NFkappaB激活的抑制剂，其中许多活性比姜黄素更高。具有5个碳原子间隔基的系列中的烯酮类似物特别活跃，包括含有杂环的成员。1,5-双（3-吡啶基）-1,4-戊二烯-3-酮是活性最高的类似物，IC50 = 3.4 +/- 0.2 microM。尽管一些缺乏烯酮功能的类似物表现出活性，但最活跃的类似物保留了烯酮功能。作为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.035
• 作为产物：
  描述：

  [(1E,4E)-1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-ylidene]-ethyloxidanium;perchlorate 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85.7%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Olekhnovich; Boroshko; Borodkin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1516 - 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Photophysical and charge transport properties of pyrazolines
  作者：Joseph Ajantha、Elumalai Varathan、Vishal Bharti、Venkatesan Subramanian、Shanmugam Easwaramoorthi、Suresh Chand

  DOI：10.1039/c5ra19520a

  日期：——

  Pyrazoline, an intense green emitting molecule both in solution and solid state, with extended π-conjugation has been synthesized via simple two-step reactions in high yields.

  吡唑啉，一种在溶液和固态下均具有强烈绿色发射的分子，具有扩展的π-共轭，已经通过简单两步反应以高收率合成。

• Synthesis of New 2-(5-Aryl-3-styryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidines
  作者：Alex Flores、Darlene Flores、Gabriela Fiss、Letícia Wbatuba、Marcos Martins、Robert Burrow

  DOI：10.1055/s-2006-942431

  日期：——

  A series of 2-(5-aryl-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidines was synthesized by the cyclocondensation of 5-aryl-1-carboxamidino-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones. Efficient cyclizations catalyzed by Ti(Oi-Pr)4 or BF3·OEt2 gave the desired pyrimidines in good yields. The crystal structure of ethyl 3-[2-(5-phenyl-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-6-yl]propanoate was determined.

  一系列2-（5-芳基-3-苯乙烯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）-4-（三氟甲基）嘧啶通过5-芳基-1-羧酰亚胺基-3-苯乙烯基-4,5-二氢-1H-吡唑与4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯-2-酮的环化缩合反应合成。在Ti(Oi-Pr)4或BF3·OEt2的催化下，高效的环化反应以良好产率得到目标嘧啶。确定了乙基3-[2-(5-苯基-3-苯乙烯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)-4-(三氟甲基)嘧啶-6-基]丙酸酯的晶体结构。
• Antibacterials and Antimycotics: Part 1: Synthesis and Activity of 2-Pyrazoline Derivatives.
  作者：Dhananjaya NAUDURI、Gopu Bala Show REDDY

  DOI：10.1248/cpb.46.1254

  日期：——

  A series of 3-styryl-1,5-diphenyl and 5-styryl-1,3-diphenyl 2-pyrazolines of different substitutions has been synthesized by condensation of substituted alpha,beta-unsaturated ketones with phenylhydrazine hydrochloride in presence of catalytic amount of concentrated HCl. Compounds in the 3-styryl series had OMe, NMe2, NO2, OH and isopropyl substituents and those in the 5-styryl series had OMe, NMe2

  在催化剂量的催化下，将取代的α，β-不饱和酮与盐酸苯肼缩合，合成了一系列不同取代度的3-苯乙烯基-1,5-二苯基和5-苯乙烯基-1,3-二苯基2-吡唑啉。浓盐酸。3-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2，NO2，OH和异丙基取代基，而5-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2和NOs。就几何平均最小抑制浓度（MIC）而言，3-苯乙烯基-1,5-二苯基化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性几乎没有变化。发现4'，4“ -NMe2、4'，4” -NO2和4'，4“ -OMe化合物具有最高的活性。5-styryl-1,3-diphenyl系列的活性较低。比三苯乙烯系列。