4-((R)-hydroxy((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-6-methoxyquinoline 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-((R)-hydroxy((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-6-methoxyquinoline 1-oxide
• 英文别名: (R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GBBIANHNFAPFOH-AFHBHXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((R)-hydroxy((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-6-methoxyquinoline 1-oxide 在 乙酸酐 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含胺分子的选择性杂芳基氮氧化

  摘要：

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00558
• 作为产物：
  描述：

  表奎宁定 在 硫酸 、 3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1-(trifluoromethyl)isoquinolinium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到4-((R)-hydroxy((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-6-methoxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  含胺分子的选择性杂芳基氮氧化

  摘要：

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00558

文献信息

• Selective Heteroaryl N-Oxidation of Amine-Containing Molecules
  作者：Robert M. B. Dyer、Philip L. Hahn、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00558

  日期：2018.4.6

  The first examples of nonenzymatic N-oxidation of heteroarenes in the presence of amines are reported. Pyridine, quinoline, and isoquinoline N-oxides are selectively formed in the presence of more reactive aliphatic and alicyclic amines by use of an in situ protonation strategy and an iminium salt organocatalyst. Application to late-stage functionalization that mimics phase 1 metabolism of small-molecule

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。