(S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol; compound with [benzyl-(2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-amino]-acetic acid | 78034-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol; compound with [benzyl-(2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-amino]-acetic acid
• CAS: 78034-56-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃*C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 632.759
• InChiKey: JEIFNIWGTFJBFD-QXZGKKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2(1H)-喹啉酮 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (S)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol; compound with [benzyl-(2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-N-手性轴的光学活性：N-苄基-N-（1,2-二氢-2-氧代-1-喹啉基）甘氨酸的拆分

  摘要：

  合成了标题化合物（6），并通过奎宁盐分离了纯的催乳对映体。外消旋化的速率为绕26–0.5 kcal mol –1的N–N键旋转提供了障碍。

  DOI：

  10.1039/p19810001309