4,5,6,4',5',6'-hexamethoxydiphenic acid | 133358-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4,5,6,4',5',6'-hexamethoxydiphenic acid
• 英文别名: 4,4’,5,5’,6,6’-hexamethylmethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,2’-dicarboxylic acid；2-(6-carboxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzoic acid
• CAS: 133358-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₁₀
• 分子量: 422.389
• InChiKey: FCPDNFKGPVOOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,4',5',6'-hexamethoxydiphenic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的芳香族酸的区域特异性二聚：两个直接的C ？水中的H键活化

  摘要：

  2，2'-二芳基酸是某些最重要的高性能聚合物（例如聚酯和聚酰胺（酰亚胺））以及MOF（金属-有机骨架）和生物化合物的结构图案的关键组成部分。在这项研究中，发现了一种简单的芳香族酸直接，区域特异性和实用的二聚体，以生成2，2'-二芳基酸，该过程通过水中两次铑催化的CH活化而进行。通过仅使用0.4-0.6 mol％的铑催化剂，该反应可轻松扩展至克级。作为概念验证，天然产物鞣花酸通过这种方法分两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201500220
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4,5,6,4',5',6'-hexamethoxydiphenic acid
  参考文献：
  名称：

  Trideca-O-甲基-α-pedunculagin的合成。具有碳水化合物核的轴向手性联苯二酸分子内酯环化的非对映-偏爱研究。

  摘要：

  十三-O-甲基-α-pedunculagin的总合成通过简单的序列即可实现。关键步骤是合成4,6-O-亚苄基-2,3-O-[（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六甲氧基二苯甲酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过外消旋六甲氧基二苯甲酰氯与2,3-位甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的分子内酯环化反应。在六甲氧基二苯甲酸分子内环化成碳水化合物核心中获得的非对映选择性结果在考虑（R）-二苯甲酸生物合成途径方面提出了非常有趣的观点。

  DOI：

  10.1021/jo950969j

文献信息

• Aryl–aryl coupling via directed lithiation and oxidation
  作者：David S. Surry、David J. Fox、Simon J. F. Macdonald、David R. Spring

  DOI：10.1039/b501939g

  日期：——

  Aryl lithium reagents formed by directed lithiation reactions undergo transmetallation with copper(I) salts to form organocuprates, which may be efficiently oxidized to yield ortho-substituted biaryls.

  通过定向锂化反应形成的芳基锂试剂会与铜（I）盐发生金属转移，形成有机铜盐，可以有效地氧化生成邻位取代的联芳基。
• Enantioselective synthesis of α-benzylated lanthionines and related tripeptides for biological incorporation into E. coli peptidoglycan
  作者：Thibaut Denoël、Astrid Zervosen、Christian Lemaire、Bernard Joris、Mireille Hervé、Didier Blanot、Guillermo Zaragoza、André Luxen

  DOI：10.1039/c4ob01476f

  日期：——

  The synthesis of modified tripeptides (S)-Ala-γ-(R)-Glu-X, where X = (R,S) or (R,R) diastereomers of α-benzyl or α-(4-azidobenzyl)lanthionine, was carried out. The chemical strategy involved the enantioselective alkylation of a 4-MeO-phenyloxazoline. The reductive opening of the alkylated oxazolines, followed by cyclization and oxidation, led to four PMB-protected sulfamidates. Subsequent PMB removal, Boc protection and regioselective opening with cysteine methyl ester led to protected lanthionines. These compounds were further converted in a one pot process to the corresponding protected tripeptides. After ester and Boc deprotection, the four tripeptides were evaluated as potential analogues of the natural tripeptide (S)-Ala-γ-(R)-Glu-meso-A2pm. These compounds were evaluated for introduction, by means of the biosynthetic recycling pathway, into the peptidoglycan of Escherichia coli. A successful in vitro biosynthesis of UDP-MurNAc-tripeptides from the tripeptides containing α-benzyl lanthionine was achieved using purified murein peptide ligase (Mpl). Bioincorporation into E. coli W7 did not occur under different tested conditions probably due to the bulky benzyl group at the Cα carbon of the C-terminal amino acid.

  我们合成了修饰三肽 (S)-Ala-δ-(R)-Glu-X，其中 X = δ-苄基或δ-(4-叠氮基苄基)兰硫鎓的(R,S)或(R,R)非对映异构体。化学策略涉及 4-MeO-苯基噁唑啉的对映选择性烷基化。烷基化的噁唑啉还原开放，然后进行环化和氧化，最终得到四个 PMB 保护的氨基磺酸盐。随后通过去除 PMB、Boc 保护和半胱氨酸甲酯的区域选择性开环，得到了受保护的镧系元素。这些化合物通过一锅法进一步转化为相应的受保护三肽。经过酯和 Boc 去保护后，这四种三肽被评估为天然三肽 (S)-Ala-γ-(R)-Glu-meso-A2pm 的潜在类似物。对这些化合物进行了评估，以便通过生物合成循环途径将其引入大肠杆菌的肽聚糖中。利用纯化的金霉素肽连接酶（Mpl），成功地从含有δ-苄基兰硫氨酸的三肽体外生物合成了 UDP-MurNAc-三肽。在不同的测试条件下，大肠杆菌 W7 都没有发生生物卟啉化，这可能是由于 C 端氨基酸 Cδ 碳上的苄基过大所致。
• New Axially Chiral Bis(dihydrooxazoles) as Ligands in Stereoselective Transition-Metal Catalysis
  作者：Andreas Johannes Rippert

  DOI：10.1002/hlca.19980810318

  日期：——

  straightforward manner, starting from the substituted, racemic 1,1′-biphenyl-2,2′-dicarboxylic acids 1 and optically active amino alcohols 2. The adducts were resolved by medium-performance liquid chromatography (MPLC; see Scheme 1). Formation of Cu1 complexes of 4 was followed by 1H-NMR spectroscopy. The catalytic behavior of these complexes has been investigated by asymmetric cyclopropanation of styrene

  从取代的外消旋1,1'-联苯-2,2'-二羧酸1和旋光性氨基醇2开始，已经以简单的方式合成了新的轴向手性双（4，5-二氢恶唑）4。通过中等性能液相色谱法（MPLC；参见方案1）拆分加合物。Cu 1配合物为4的形成，然后用1 H-NMR光谱分析。这些配合物的催化行为已经通过苯乙烯与重氮乙酸乙酯的不对称环丙烷化进行了研究。除了空间因素的影响之外，还可以观察到对不对称感应的显着电子效应（请参阅方案2）和表）。
• Tannins and related compounds. LXXXIV. Isolation and characterization of five new hydrolyzable tannins from the bark of Mallotus japonicus.
  作者：Reiko SAIJO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.2063

  日期：——

  the isolation of five new hydrolyzable tannins (16-20), together with fourteen known tannins (1-14). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structures of compounds 16 and 17 were established as 1,2-di-O-galloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-beta-D-glucose and 1-O-digalloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-beta-D-glucose, respectively, while compounds 18 (mallojaponin) and 19 (mallonin) were

  化学分析的Malellerus japonicus（Thunb。）Mueller-Arg树皮。（大戟科）导致分离出五个新的可水解单宁（16-20）以及十四个已知的单宁（1-14）。根据化学和光谱学证据，化合物16和17的结构被确定为1,2-二-O-galloyl-3,6-（R）-六羟基二苯甲酰基-β-D-葡萄糖和1-O-二戊酰基-3,6-（R）-六羟基二苯甲酰基-β-D-葡萄糖，而化合物18（mallojaponin）和19（mallonin）显示为1-O-galloyl-2,4-elaeocarpusinoyl-3,6- （R）-戊烯酰基-bet aD-葡萄糖和1-O-galloyl-2,4-elaeocarpusinoyl-β-D-葡萄糖。化合物20（麦芽苦苷）被表征为具有独特的1,1'-（3,3'，4,4'-四羟基）二苯并呋喃二羧基的新型鞣花单宁。另一方面，检查叶片发现存在可水解单宁
• PROCESS FOR PRODUCTION OF MONO-SUBSTITUTED ALKYLATED COMPOUND USING ALDIMINE OR DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Maruoka Keiji

  公开号：US20090054679A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a method for producing asymmetrical mono-substituted alkylated compounds of α-amino acids that are represented by a specific formula, using an aldimine-type Schiff base. In the method of the present invention, the process of alkylating an aldimine-type Schiff base in a medium in the presence of an optically-active quaternary ammonium salt phase-transfer catalyst and an inorganic base is initiated, and subsequently the reaction is quenched at a time earlier than a time for completion of the stoichiometric reaction of the alkylation reaction, so that a mono-substituted alkylated product with high optical purity can be obtained.

  本发明提供了一种使用醛亚胺型席夫碱制备α-氨基酸的不对称单取代烷基化合物的方法，其由特定的公式表示。在本发明的方法中，通过在存在光学活性季铵盐相转移催化剂和无机碱的介质中烷基化醛亚胺型席夫碱的过程，随后在达到化学计量反应完成时间之前的时间中止反应，从而可以获得具有高光学纯度的单取代烷基化产物。